Alquenos
Los alquenos, también conocidos como olefinas, son compuestos químicos formados por carbono (C) e hidrógeno (H). Por esto mismo son clasificados como hidrocarburos, junto con los alcanos y los alquinos.
Características de los alquenos
- Los alquenos contienen por lo menos un doble enlace covalente carbono-carbono en su cadena C=C.
- Los alquenos tienen la fórmula general CnH2n, donde n puede ser desde 2 hasta cualquier número mayor, ya que el doble enlace que los caracteriza requiere por supuesto dos átomos de carbono para existir.
- El alqueno más sencillo es el etileno C2H4, en el que ambos átomos de carbono están unidos por un doble enlace, formado por un enlace sigma σ y un enlace Pi π.
- Los primeros términos son gaseosos y se encuentran en una pequeña fracción en el gas natural.
- Gracias a su enlace doble, se pueden crear a partir de ellos productos halogenados. Es fácil romper el enlace Pi π para introducir ahí un par de halógenos, uno en cada carbono.
- A partir de los cuatro átomos de carbono, los alquenos pueden presentar isómeros. Los isómeros son formas de estructura alternas que tienen el mismo número de carbonos pero en diferente acomodo.
- Los alquenos poseen propiedades físicas esencialmente iguales que las de los alcanos.
- No son solubles en agua, pero lo son en líquidos no polares, como benceno, éter, cloroformo o ligroína.
- Son menos densos que el agua.
- El punto de ebullición aumenta con el número creciente de átomos de carbono. Las ramificaciones en la cadena hidrocarbonada bajan el punto de ebullición.
Nomenclatura de los alquenos
Para nombrar los alquenos se indican las posiciones de los dobles enlaces carbono-carbono. Los nombres de los compuestos que contienen enlaces C=C terminan en –eno. Como en el caso de los alcanos, el nombre del compuesto base se determina por el número de átomos de carbono de la cadena más larga.
Por ejemplo:
CH2=CH-CH2-CH3 (1-buteno)
CH3-CH=CH-CH3 (2-buteno)
Los números en los nombres de los alquenos indican el átomo de carbono con el número más pequeño en la cadena de la que forma parte el enlace C=C del alqueno. El nombre “buteno” significa que hay cuatro átomos de carbono en la cadena más larga.
Los principales alquenos
El etileno C2H4 es una sustancia muy importante porque se utiliza en grandes cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos, como el polietileno, que es un plástico ampliamente utilizado para componentes plásticos y bolsas de diferente grado de resistencia. Además, el etileno se emplea en la preparación de muchos otros compuestos orgánicos.
El etileno C2H4 se prepara de manera industrial por el proceso de craqueo, es decir, la descomposición térmica de un hidrocarburo superior en moléculas más pequeñas. Cuando el etano se calienta alrededor de 800°C, se produce la siguiente reacción:
C2H6(g) --> CH2=CH2(g) + H2(g)
Otros alquenos se pueden preparar por el craqueo de miembros superiores de la familia de los alcanos.
Los alquenos se clasifican como hidrocarburos insaturados, compuestos con dobles enlaces carbono-carbono que les permite adicionar átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos insaturados por lo general presentan reacciones de adición, en las que una molécula se adiciona a otra para formar un solo producto. La hidrogenación y la halogenación son ejemplos de reacciones de adición.
El propileno C3H6 es el siguiente término en la serie de los alquenos. Tiene una gran similitud con el etileno, y también tiene un doble enlace carbono-carbono. Su fórmula es CH2=CH-CH3. Se emplea para producir el polímero polipropileno, que es más denso y consistente que el polietileno. El polipropileno se utiliza también como láminas delgadas parecidas al celofán, que dan buena vista a regalos a envolver.
El butileno C4H8 es superior al propileno en 1 carbono, teniendo 4 en total. Dado que tiene ya este número de átomos y el doble enlace, presenta isómeros estructurales variados.
CH2=CH-CH2-CH3 (1-butileno)
CH3-CH=CH-CH3 (2-butileno)
Propiedades de los alquenos
Alqueno | Fórmula | Punto de | Punto de |
etileno | CH2=CH2 | -169°C | -102°C |
propileno | CH2=CHCH3 | -185°C | -48°C |
1-hexeno | CH2=CH(CH2)3CH3 | -138°C | 63.5°C |
1-hepteno | CH2=CH(CH2)4CH3 | -119°C | 93°C |
1-octeno | CH2=CH(CH2)5CH3 | -104°C | 122.5°C |
1-deceno | CH2=CH(CH2)7CH3 | -87°C | 171°C |
isobutileno | CH2=C(CH3)2 | -141°C | -7°C |
Ejemplos de alquenos
- Etileno CH2=CH2
- Propileno CH2=CHCH3
- 1-Buteno CH2=CHCH2CH3
- 2-Buteno CH3CH=CHCH3
- 1-Penteno CH2=CH(CH2)2CH3
- 2-Penteno CH3CH=CHCH2CH3
- 1-Hexeno CH2=CH(CH2)3CH3
- 2-Hexeno CH3CH=CH(CH2)2CH3
- 3-Hexeno CH3CH2CH=CHCH2CH3
- 1-Hepteno CH2=CH(CH2)4CH3
- 2-Hepteno CH3CH=CH(CH2)3CH3
- 3-Hepteno CH3CH2CH=CH(CH2)2CH3
- 1-Octeno CH2=CH(CH2)5CH3
- 2-Octeno CH3CH=CH(CH2)4CH3
- 3-Octeno CH3CH2CH=CH(CH2)3CH3
- 1-Noneno CH2=CH(CH2)6CH3
- 1-Deceno CH2=CH(CH2)7CH3
- Isobutileno CH2=C(CH3)2
- 3-Metil-1-Buteno CH2=CHCH(CH3)2
- 2-Metil-2-Buteno CH3CH=C(CH3)2
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