EJEMPLO 1
Metano
Alcano no ramificado · CH₄
Un carbono y cuatro hidrógenos forman esta molécula.
CH₄
Es el único de la serie sin enlace C–C: sus cuatro enlaces son C–H.
QUÍMICA · CADENAS Y RAMIFICACIONES
28 ejemplos de alcanos
Del metano al eicosano, con fórmulas explicadas, ocho estructuras ramificadas y ejercicios para aprender a contar carbonos, nombrar cadenas y distinguir isómeros.
Qué son los alcanos
Los alcanos son hidrocarburos de cadena abierta, sin anillos y con enlaces simples. Pueden ser no ramificados o ramificados y tienen fórmula general CₙH₂ₙ₊₂. Para n = 6, por ejemplo, hay 6 carbonos y 14 hidrógenos.
La colección comienza con los veinte primeros alcanos no ramificados y después muestra ocho estructuras ramificadas. Así puedes comparar la fórmula molecular, las conexiones y el nombre. Los cicloalcanos también son saturados, pero se tratan como una familia distinta y no siguen esa fórmula general.
Los primeros 20 alcanos, del metano al eicosano
EJEMPLO 2
Etano
Alcano no ramificado · C₂H₆
Cadena abierta sin ramificaciones: 2 carbonos y 6 hidrógenos. Cálculo: 2 × 2 + 2 = 6.
CH₃–CH₃
Sus dos carbonos están unidos por un enlace simple. Girar alrededor de él no crea otro isómero de constitución.
EJEMPLO 3
Propano
Alcano no ramificado · C₃H₈
Cadena abierta sin ramificaciones: 3 carbonos y 8 hidrógenos. Cálculo: 2 × 3 + 2 = 8.
CH₃–CH₂–CH₃
El carbono central lleva dos H; los extremos, tres cada uno.
EJEMPLO 4
Butano
Alcano no ramificado · C₄H₁₀
Cadena abierta sin ramificaciones: 4 carbonos y 10 hidrógenos. Cálculo: 2 × 4 + 2 = 10.
CH₃–(CH₂)₂–CH₃
La misma fórmula C₄H₁₀ también corresponde al 2-metilpropano, de cadena ramificada.
EJEMPLO 5
Pentano
Alcano no ramificado · C₅H₁₂
Cadena abierta sin ramificaciones: 5 carbonos y 12 hidrógenos. Cálculo: 2 × 5 + 2 = 12.
CH₃–(CH₂)₃–CH₃
Tiene dos isómeros ramificados: 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano. Los tres son C₅H₁₂.
EJEMPLO 6
Hexano
Alcano no ramificado · C₆H₁₄
Cadena abierta sin ramificaciones: 6 carbonos y 14 hidrógenos. Cálculo: 2 × 6 + 2 = 14.
CH₃–(CH₂)₄–CH₃
El prefijo n- en n-hexano señala la cadena no ramificada; no cambia su fórmula.
EJEMPLO 7
Heptano
Alcano no ramificado · C₇H₁₆
Cadena abierta sin ramificaciones: 7 carbonos y 16 hidrógenos. Cálculo: 2 × 7 + 2 = 16.
CH₃–(CH₂)₅–CH₃
La fórmula coincide con la del 2-metilhexano, pero las conexiones entre carbonos son diferentes.
EJEMPLO 8
Octano
Alcano no ramificado · C₈H₁₈
Cadena abierta sin ramificaciones: 8 carbonos y 18 hidrógenos. Cálculo: 2 × 8 + 2 = 18.
CH₃–(CH₂)₆–CH₃
No es lo mismo que el isooctano: ese nombre común suele designar al 2,2,4-trimetilpentano.
EJEMPLO 9
Nonano
Alcano no ramificado · C₉H₂₀
Cadena abierta sin ramificaciones: 9 carbonos y 20 hidrógenos. Cálculo: 2 × 9 + 2 = 20.
CH₃–(CH₂)₇–CH₃
«Nona-» indica nueve carbonos. El subíndice del paréntesis solo cuenta los CH₂ interiores.
EJEMPLO 10
Decano
Alcano no ramificado · C₁₀H₂₂
Cadena abierta sin ramificaciones: 10 carbonos y 22 hidrógenos. Cálculo: 2 × 10 + 2 = 22.
CH₃–(CH₂)₈–CH₃
C₁₀H₂₂ admite 75 isómeros de constitución; aquí se representa la cadena sin ramificaciones.
EJEMPLO 11
Undecano
Alcano no ramificado · C₁₁H₂₄
Cadena abierta sin ramificaciones: 11 carbonos y 24 hidrógenos. Cálculo: 2 × 11 + 2 = 24.
CH₃–(CH₂)₉–CH₃
Once carbonos totales significan nueve grupos CH₂ entre los dos extremos CH₃.
EJEMPLO 12
Dodecano
Alcano no ramificado · C₁₂H₂₆
Cadena abierta sin ramificaciones: 12 carbonos y 26 hidrógenos. Cálculo: 2 × 12 + 2 = 26.
CH₃–(CH₂)₁₀–CH₃
El nombre cuenta todos los carbonos de la cadena, incluidos los dos extremos.
EJEMPLO 13
Tridecano
Alcano no ramificado · C₁₃H₂₈
Cadena abierta sin ramificaciones: 13 carbonos y 28 hidrógenos. Cálculo: 2 × 13 + 2 = 28.
CH₃–(CH₂)₁₁–CH₃
No confundas los once CH₂ interiores con el total: hay trece carbonos.
EJEMPLO 14
Tetradecano
Alcano no ramificado · C₁₄H₃₀
Cadena abierta sin ramificaciones: 14 carbonos y 30 hidrógenos. Cálculo: 2 × 14 + 2 = 30.
CH₃–(CH₂)₁₂–CH₃
Al pasar del tridecano al tetradecano se añade una unidad CH₂, no un átomo de C aislado.
EJEMPLO 15
Pentadecano
Alcano no ramificado · C₁₅H₃₂
Cadena abierta sin ramificaciones: 15 carbonos y 32 hidrógenos. Cálculo: 2 × 15 + 2 = 32.
CH₃–(CH₂)₁₃–CH₃
Dos extremos CH₃ aportan seis H y trece CH₂ aportan veintiséis: 32 H en total.
EJEMPLO 16
Hexadecano
Alcano no ramificado · C₁₆H₃₄
Cadena abierta sin ramificaciones: 16 carbonos y 34 hidrógenos. Cálculo: 2 × 16 + 2 = 34.
CH₃–(CH₂)₁₄–CH₃
La escritura condensada acorta la fórmula sin eliminar ninguno de sus dieciséis carbonos.
EJEMPLO 17
Heptadecano
Alcano no ramificado · C₁₇H₃₆
Cadena abierta sin ramificaciones: 17 carbonos y 36 hidrógenos. Cálculo: 2 × 17 + 2 = 36.
CH₃–(CH₂)₁₅–CH₃
Su punto de fusión ronda 22 °C: indicar la temperatura es importante al describir su estado.
EJEMPLO 18
Octadecano
Alcano no ramificado · C₁₈H₃₈
Cadena abierta sin ramificaciones: 18 carbonos y 38 hidrógenos. Cálculo: 2 × 18 + 2 = 38.
CH₃–(CH₂)₁₆–CH₃
Su fórmula es C₁₈H₃₈. Aplicar 2n + 2 da 38 H, no 40.
EJEMPLO 19
Nonadecano
Alcano no ramificado · C₁₉H₄₀
Cadena abierta sin ramificaciones: 19 carbonos y 40 hidrógenos. Cálculo: 2 × 19 + 2 = 40.
CH₃–(CH₂)₁₇–CH₃
C₁₉H₄₀ sí tiene cuarenta H: son dos más que en el octadecano.
EJEMPLO 20
Eicosano
Alcano no ramificado · C₂₀H₄₂
Cadena abierta sin ramificaciones: 20 carbonos y 42 hidrógenos. Cálculo: 2 × 20 + 2 = 42.
CH₃–(CH₂)₁₈–CH₃
Eicosano designa veinte carbonos en cadena no ramificada; sus isómeros tienen otros nombres.
Ocho ejemplos de alcanos ramificados
EJEMPLO 21
2-metilpropano (isobutano)
Alcano ramificado · C₄H₁₀
La cadena principal tiene tres carbonos y un metilo en el carbono 2. En total hay cuatro C.
CH₃–CH(CH₃)–CH₃
El carbono central es CH: está unido a tres carbonos y a un H. El paréntesis indica conexión, no una posición obligatoria debajo del dibujo.
EJEMPLO 22
2-metilbutano (isopentano)
Alcano ramificado · C₅H₁₂
La cadena más larga tiene cuatro carbonos. La rama de un carbono queda en la posición 2.
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃
Numerar desde el otro extremo daría 3-metilbutano. Se elige 2, el menor localizador.
EJEMPLO 23
2,2-dimetilpropano (neopentano)
Alcano ramificado · C₅H₁₂
El carbono central se une a cuatro grupos CH₃ y no lleva hidrógenos. La cadena principal tiene tres C.
CH₃–C(CH₃)₂–CH₃
Hay dos ramas metilo en el carbono 2: por eso se repite el localizador y se usa di-. Es el tercer isómero de C₅H₁₂.
EJEMPLO 24
2-metilhexano
Alcano ramificado · C₇H₁₆
Seis carbonos forman la cadena principal y el metilo aporta uno más. Su fórmula molecular tiene siete C.
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
El nombre se escribe 2-metilhexano, sin espacio entre metil y hexano. No se elige heptano contando una rama como si prolongara toda la cadena.
EJEMPLO 25
2,3-dimetilbutano
Alcano ramificado · C₆H₁₄
La cadena de cuatro carbonos lleva dos metilos en posiciones diferentes: 2 y 3.
CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₃
2,3-dimetilbutano y 2,2-dimetilbutano no tienen la misma conectividad, aunque compartan C₆H₁₄.
EJEMPLO 26
3-etilhexano
Alcano ramificado · C₈H₁₈
La cadena principal más larga tiene seis C y la rama tiene dos: es etilo, situado en C3.
CH₃–CH₂–CH(CH₂–CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃
En el total molecular se cuentan 6 + 2 = 8 carbonos. La fórmula C₈H₁₈ no obliga a que el nombre termine en octano.
EJEMPLO 27
3-etil-2-metilhexano
Alcano ramificado · C₉H₂₀
Se elige una cadena de seis carbonos con dos ramas: metilo en C2 y etilo en C3. Los localizadores 2,3 son menores que 4,5 al primer punto de diferencia.
CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₂–CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃
Al escribir el nombre, etil va antes que metil por orden alfabético, aunque su localizador sea mayor. El total es 6 + 2 + 1 = 9 C.
EJEMPLO 28
2,2,4-trimetilpentano (isooctano)
Alcano ramificado · C₈H₁₈
La cadena principal tiene cinco C y tres metilos: dos en C2 y uno en C4. En total son ocho C.
CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃
Se comparan 2,2,4 y 2,4,4: gana la primera secuencia en el segundo número. No se decide sumando localizadores.
Metano, etano, propano y butano
Cómo leer y comprobar las fórmulas
Fórmula molecular y fórmula condensada
C₈H₁₈ solo cuenta los átomos. CH₃–(CH₂)₆–CH₃ especifica una cadena de ocho carbonos sin ramas: dos extremos CH₃ y seis grupos CH₂ interiores. Los paréntesis con un subíndice repiten el grupo que encierran.
En CH₃–CH(CH₃)–CH₃, en cambio, el CH₃ entre paréntesis es una rama unida al CH inmediatamente anterior. No tiene que estar dibujada arriba o abajo: importa a qué carbono se une.
¿Por qué CₙH₂ₙ₊₂?
Una estructura de carbono abierta y conectada tiene n − 1 enlaces C–C. Los n carbonos aportan 4n posiciones de enlace y cada enlace C–C utiliza dos. Quedan 4n − 2(n − 1) = 2n + 2 posiciones para H. La regla vale tanto para cadenas no ramificadas como ramificadas.
Cada carbono de estos alcanos tiene cuatro enlaces simples y geometría aproximadamente tetraédrica (sp³). Una cadena «lineal» significa sin ramas, no que los átomos estén físicamente alineados en una recta.
Cómo nombrar un alcano ramificado
- Busca la cadena continua más larga. No tiene por qué ser la horizontal del dibujo. Si hay varias de igual longitud, en estos alcanos sencillos se prefiere la que deje más sustituyentes.
- Numera desde el extremo adecuado. Compara las secuencias de localizadores, ordenadas de menor a mayor, y elige la menor en el primer punto de diferencia. No se suman los números.
- Identifica las ramas. Un carbono es metilo; dos, etilo. Repite el localizador si hay dos ramas en el mismo carbono.
- Escribe el nombre unido. Ordena las ramas alfabéticamente; di-, tri- y tetra- indican repeticiones y no se consideran al ordenar. Separa números con comas y números de palabras con guiones.
Ejemplo: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃. Cadena principal de seis C, rama metilo en C2: 2-metilhexano. La fórmula total es C₇H₁₆, porque también cuenta el carbono de la rama.
Metano, etano, propano y butano son nombres tradicionales aceptados. En la serie, pent-, hex-, hept-, oct- y otros prefijos indican el número de carbonos; la terminación es -ano.
Alcanos e isómeros
Los isómeros de constitución tienen la misma fórmula molecular y distintas conexiones entre átomos. Metano, etano y propano tienen un solo esqueleto posible. C₄H₁₀ tiene dos: butano y 2-metilpropano.
Para C₅H₁₂ hay tres: pentano, 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano. Compara sus cadenas principales: cinco, cuatro y tres carbonos, respectivamente; el total siempre es cinco.
El recuento crece mucho: C₁₀H₂₂ admite 75 esqueletos y C₃₀H₆₂ admite 4 111 846 763. Son recuentos de isómeros de constitución posibles, sin contar estereoisómeros por separado; no certifican que todos se hayan aislado o sintetizado.
OEIS A000602 · Número de isómeros de alcanos
Rotar la molécula, doblar el dibujo o cambiar una conformación manteniendo las conexiones no crea otro isómero de constitución.
Diez grupos alquilo: fórmulas y nombres
Un grupo alquilo es un fragmento que se obtiene formalmente al quitar un H de un alcano para representar su unión a otra parte de una molécula. En los grupos acíclicos saturados, la composición es CₙH₂ₙ₊₁.
El guion final en la tabla indica un enlace con el resto de la estructura. No es una carga negativa. Tampoco equivale al punto de CH₃•, que representa un radical con un electrón desapareado. La expresión tradicional «radical alquilo» se ha usado para sustituyentes; conviene distinguir ambos sentidos.
| Grupo | Estructura; unión al extremo derecho | Composición |
|---|---|---|
| Metilo | CH₃– | CH₃ |
| Etilo | CH₃–CH₂– | C₂H₅ |
| Propilo (propan-1-ilo) | CH₃–CH₂–CH₂– | C₃H₇ |
| Isopropilo (propan-2-ilo) | (CH₃)₂CH– | C₃H₇ |
| Butilo (butan-1-ilo) | CH₃–(CH₂)₃– | C₄H₉ |
| Isobutilo (2-metilpropilo) | (CH₃)₂CH–CH₂– | C₄H₉ |
| Pentilo (pentan-1-ilo) | CH₃–(CH₂)₄– | C₅H₁₁ |
| Isopentilo (3-metilbutilo) | (CH₃)₂CH–CH₂–CH₂– | C₅H₁₁ |
| Hexilo (hexan-1-ilo) | CH₃–(CH₂)₅– | C₆H₁₃ |
| Isohexilo (4-metilpentilo) | (CH₃)₂CH–CH₂–CH₂–CH₂– | C₆H₁₃ |
En (CH₃)₂CH–, los dos metilos están unidos al CH mediante enlaces simples. No se escribe (CH₃)₂=CH–: ese signo igual introduciría un doble enlace incorrecto. Los nombres iso- son comunes; los nombres entre paréntesis precisan la conectividad.
Propiedades, fusión y ebullición
Los alcanos son compuestos esencialmente apolares, poco solubles en agua. Entre sus moléculas predominan las fuerzas de dispersión. La longitud, la ramificación y la forma de empaquetarse influyen en sus propiedades.
En una serie de cadenas no ramificadas, la ebullición suele aumentar con el tamaño. La fusión es menos regular porque depende también del empaquetamiento. La densidad, por sí sola, no explica esas tendencias. Comparando isómeros, una mayor ramificación suele reducir el punto de ebullición; no hay que trasladar esa regla sin más a la fusión.
OpenStax · Propiedades de los alcanos
Fusión y ebullición de los diez primeros
Valores aproximados en °C para las sustancias indicadas; desde butano se especifica la cadena no ramificada. La ebullición indicada es normal, a 1 atm (101,325 kPa). No son valores comunes a todos los isómeros de una fórmula.
| Sustancia | Fórmula | Fusión (°C) | Ebullición normal (°C) |
|---|---|---|---|
| Metano | CH₄ | −182,5 | −161,5 |
| Etano | C₂H₆ | −183,3 | −88,6 |
| Propano | C₃H₈ | −187,7 | −42,1 |
| Butano (n-) | C₄H₁₀ | −138,3 | −0,5 |
| Pentano (n-) | C₅H₁₂ | −129,7 | 36,1 |
| Hexano (n-) | C₆H₁₄ | −95,3 | 68,7 |
| Heptano (n-) | C₇H₁₆ | −90,6 | 98,4 |
| Octano (n-) | C₈H₁₈ | −56,8 | 125,7 |
| Nonano (n-) | C₉H₂₀ | −53,6 | 150,8 |
| Decano (n-) | C₁₀H₂₂ | −29,7 | 174,0 |
OpenStax · Propiedades de hidrocarburos, tabla 20.1
La fusión es el paso de sólido a líquido; la congelación es el cambio inverso. A una presión dada, ambos corresponden a la misma temperatura de equilibrio para una sustancia pura. La ebullición ocurre cuando la presión de vapor iguala la externa; su temperatura depende de la presión. La condensación es el cambio inverso.
El estado depende de las condiciones
A 25 °C y 1 atm, los miembros no ramificados C₁–C₄ son gases y C₅–C₁₇ son líquidos. El n-heptadecano funde aproximadamente a 22 °C: puede cambiar de estado dentro de lo que coloquialmente se llama temperatura ambiente. El n-octadecano, con fusión cercana a 28 °C, es sólido a 25 °C. Los miembros superiores de esta serie suelen ser sólidos en esas condiciones.
NIST · Heptadecano: cambio de fase
Esta división no vale para todos los isómeros. Por ejemplo, el neopentano hierve cerca de 9,5 °C y es gaseoso a 25 °C y 1 atm, aunque también sea C₅H₁₂.
El metano en la naturaleza y el gas natural
El metano, CH₄, puede producirse por actividad de microorganismos en ambientes sin oxígeno, como sedimentos de humedales. De ahí su nombre tradicional «gas de los pantanos». También se genera por microorganismos del aparato digestivo de las termitas; no es una conversión directa de toda la madera en una única sustancia.
El gas natural es una mezcla cuyo componente principal suele ser metano. Puede contener etano, propano y otros componentes, en proporciones variables. Es una fuente comercial de metano; no todas las muestras de gas natural tienen una composición idéntica.
Errores frecuentes
- Usar CₙH₂ₙ₊₂ para un anillo: la fórmula corresponde a alcanos acíclicos.
- Confundir cadena principal y carbonos totales: el 2-metilhexano tiene siete C.
- Sumar localizadores: compáralos en orden hasta la primera diferencia.
- Dar un H a todo carbono: un C unido a otros cuatro C no lleva H.
- Interpretar los paréntesis como una posición geométrica: indican conexión o repetición, según la fórmula.
- Escribir dobles enlaces en grupos isopropilo o isobutilo: sus enlaces C–C son simples.
- Confundir grupo alquilo, radical e ion: un enlace, un punto y una carga representan cosas distintas.
- Declarar un estado sin condiciones: temperatura, presión e isómero importan.
Diez ejercicios resueltos
1. ¿Cuál es la fórmula de un alcano acíclico con 18 carbonos?
Ver respuesta
C₁₈H₃₈: 2 × 18 + 2 = 38 hidrógenos.
2. ¿Cuántos carbonos e hidrógenos hay en CH₃–(CH₂)₆–CH₃?
Ver respuesta
Carbonos: 1 + 6 + 1 = 8. Hidrógenos: 3 + 12 + 3 = 18. Es octano, C₈H₁₈.
3. Nombra CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₃.
Ver respuesta
2-metilbutano. La cadena principal tiene cuatro C y se numera desde la derecha para dar 2 a la rama.
4. ¿Cuáles son los tres isómeros de constitución de C₅H₁₂?
Ver respuesta
Pentano, 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano. Cambian sus conexiones entre carbonos, no su fórmula molecular.
5. ¿Qué distingue –CH₃ de CH₃•?
Ver respuesta
–CH₃ representa un grupo metilo enlazado a otra parte de una molécula; CH₃• representa el radical metilo con un electrón desapareado. El guion no es una carga negativa.
6. ¿Cuántos H lleva el carbono central de CH₃–C(CH₃)₂–CH₃?
Ver respuesta
Ninguno: ya tiene cuatro enlaces con otros carbonos. La molécula completa es C₅H₁₂.
7. Según la tabla, ¿qué estado tienen n-butano y n-pentano a 25 °C y 1 atm?
Ver respuesta
Butano: gas, porque 25 °C supera su ebullición normal (−0,5 °C). Pentano: líquido, porque 25 °C está entre su fusión (−129,7 °C) y su ebullición (36,1 °C).
8. ¿Por qué ciclohexano, C₆H₁₂, no cumple CₙH₂ₙ₊₂?
Ver respuesta
Porque forma un anillo. Es un cicloalcano saturado; la fórmula CₙH₂ₙ₊₂ corresponde a alcanos acíclicos.
9. ¿Se escribe 2-metil-3-etilhexano o 3-etil-2-metilhexano?
Ver respuesta
3-etil-2-metilhexano: etil precede a metil en el orden alfabético. Los localizadores se asignan antes de ordenar los nombres.
10. ¿Doblar el dibujo de una cadena de butano produce isobutano?
Ver respuesta
No. Si se mantienen las conexiones C–C, sigue siendo butano. El isobutano requiere un carbono conectado a otros tres.
Referencias
Fuentes consultadas el 8 de octubre de 2026. Ejemplos explicados y ejercicios: Editorial Ejemplode.
- OpenStax · Alcanos e isómeros
- OpenStax · Nomenclatura de alcanos
- OpenStax · Grupos alquilo
- IUPAC · Grupos alquilo
- IUPAC · Radical
- OpenStax · Propiedades de hidrocarburos, tabla 20.1
- OpenStax · Propiedades de los alcanos
- NIST · Heptadecano: cambio de fase
- OEIS A000602 · Número de isómeros de alcanos
- NASA · Fuentes de metano
- EIA · Gas natural