20 ejemplos de alquenos

Qué son los alquenos

El eteno, el propeno, el but-1-eno y el 2-metilpropeno son alquenos: hidrocarburos de cadena abierta con un doble enlace carbono-carbono. En esta familia, CₙH₂ₙ relaciona el número de carbonos e hidrógenos; n empieza en 2. Si hay anillos o varios dobles enlaces, hay que distinguir cicloalquenos o dienos y la fórmula cambia.

El enlace C=C contiene un enlace σ y uno π. Los carbonos que lo forman tienen geometría aproximadamente plana y no giran libremente como alrededor de un enlace simple. La fórmula molecular cuenta átomos; la semidesarrollada muestra cómo se conectan. Ninguna fórmula lineal que omita la geometría determina por sí sola E o Z.

IUPAC · Definición de alquenos

Ejemplos del eteno al hepteno

Los veinte ejemplos muestran cadenas de distinta longitud, dobles enlaces terminales e internos y ramificaciones. Los nombres como but-1-eno y 1-buteno designan el mismo compuesto; aquí se usa el localizador junto a «eno».

Más cadenas y alquenos ramificados

Cómo nombrar un alqueno

1. Elige la cadena más larga que contenga el doble enlace, no una cadena más larga que lo deje fuera.
2. Numera desde el extremo que dé el número menor al C=C. El localizador indica el primero de sus dos carbonos.
3. Si el doble enlace recibe el mismo número desde ambos extremos, compara los localizadores de las ramas.
4. Indica cada sustituyente y termina el nombre de la cadena principal en «eno».

Ejemplo desarrollado: CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃ tiene cuatro carbonos en la cadena principal, un doble enlace en C1 y un metilo en C3: 3-metilbut-1-eno. Sus cinco carbonos totales dan C₅H₁₀. La numeración del doble enlace tiene prioridad sobre conseguir el menor número para el metilo.

OpenStax · Nombres de los alquenos

Isómeros: posición, cadena y cis/trans

Isómeros de posición: but-1-eno y but-2-eno comparten C₄H₈, pero cambia la conectividad. Isómero de cadena: 2-metilpropeno también tiene C₄H₈ y un esqueleto ramificado. Ser isómeros exige la misma fórmula molecular, no solo el mismo número de carbonos.

Estereoisómeros: cis-but-2-eno y trans-but-2-eno tienen la misma conectividad; cambia la disposición espacial. En este caso cis equivale a Z y trans a E.

Para que un C=C admita E/Z, cada uno de sus carbonos debe llevar dos grupos distintos. Se asigna prioridad a los dos grupos de cada carbono: los de mayor prioridad quedan del mismo lado en Z y en lados opuestos en E. En but-2-eno, CH₃ tiene prioridad sobre H. No se debe extender automáticamente la equivalencia cis=Z a cualquier alqueno.

El but-1-eno no cumple el requisito porque contiene CH₂=. El 2-metilbut-2-eno tampoco lo cumple, porque un carbono del doble enlace tiene dos metilos iguales.

OpenStax · Isomería cis/trans

OpenStax · Configuración E/Z

Propiedades y temperaturas

Temperaturas aproximadas en °C para sustancias puras; la ebullición es la normal, a 1 atm. Cada fila remite a la ficha NIST correspondiente en las referencias. Se convierten kelvin restando 273,15; los signos ± conservan los márgenes publicados de las medias, con redondeo a grados enteros. Los demás valores son datos seleccionados redondeados a una décima, no valores exactos.

Por ejemplo, 169,35 K − 273,15 = −103,80 °C para la ebullición del eteno. La serie hex-1-eno, hept-1-eno, oct-1-eno y dec-1-eno ilustra el aumento de la ebullición con la longitud de cadena. La fusión también depende del empaquetamiento del sólido: no sigue una regla simple basada solo en n.

A 25 °C y 1 atm, eteno, propeno y 2-metilpropeno son gases; hex-1-eno, hept-1-eno, oct-1-eno y dec-1-eno son líquidos. En general, estos hidrocarburos tienen baja solubilidad en agua, afinidad por muchos disolventes orgánicos y, como líquidos habituales, menor densidad que el agua. No tienen propiedades idénticas a las de los alcanos, ni una ramificación permite predecir por sí sola todas sus temperaturas.

Dos reacciones de adición

Hidrogenación: el C=C puede incorporar H₂ con un catalizador como Pd o Pt. En este balance gaseoso del eteno, el catalizador sólido no se consume:

C₂H₄(g) + H₂(g) → C₂H₆(g)

El enlace carbono-carbono permanece y pasa a ser simple; se forman dos enlaces C–H. Para 0,35 mol de un monoalqueno hacen falta teóricamente 0,35 mol de H₂.

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Halogenación: en condiciones apropiadas, cloro o bromo se adicionan al C=C. Un balance global industrial es:

C₂H₄(g) + Cl₂(g) → C₂H₄Cl₂(l)

El producto es 1,2-dicloroetano, ClCH₂–CH₂Cl. Las fases identifican reactivos gaseosos y producto líquido de referencia; no describen todas las etapas de un reactor. No se debe generalizar este comportamiento a todos los halógenos ni entender la ecuación como instrucciones de mezcla.

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Alquenos en la industria

Eteno y polietileno: muchas moléculas de eteno pueden enlazarse en una cadena con unidades –CH₂–CH₂–. El polietileno es un polímero, no otra molécula de eteno. Sus distintos grados se emplean en películas, bolsas y piezas.

Propeno y polipropileno: las unidades de la cadena son –CH₂–CH(CH₃)–. Se utiliza, entre otras aplicaciones, en envases y películas. Densidad, rigidez y transparencia dependen del polímero, su estructura y sus aditivos; no es correcto afirmar que el polipropileno sea siempre más denso que el polietileno.

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Universidad de York · Polipropileno

Universidad de York · Polietileno

Producción industrial: el craqueo con vapor transforma materias primas hidrocarbonadas a alta temperatura y genera una mezcla de productos. En el caso del etano, el siguiente balance global representa su deshidrogenación:

C₂H₆(g) → C₂H₄(g) + H₂(g)

Se requieren condiciones industriales de alta temperatura, del orden de 800–900 °C según el proceso; no basta fijar una temperatura para garantizar un único producto. Los alquenos ligeros se obtienen industrialmente por estas transformaciones: no se deben presentar como componentes característicos abundantes del gas natural.

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Casos que conviene distinguir

• Ciclohexeno, C₆H₁₀: contiene un anillo y un C=C; es un cicloalqueno y no cumple CₙH₂ₙ.
• Buta-1,3-dieno, CH₂=CH–CH=CH₂, C₄H₆: tiene dos dobles enlaces y se clasifica como dieno.
• Ciclohexano, C₆H₁₂: cumple la misma proporción que un monoalqueno acíclico, pero solo tiene enlaces simples y un anillo. La fórmula molecular no basta para identificar la familia.

IUPAC · Definición de alquenos

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