QUÍMICA · COMPUESTOS NITROGENADOS
Aprende a reconocer aminas primarias, secundarias y terciarias, leer sus fórmulas y distinguirlas de las sales que forman.
Las aminas son compuestos que pueden entenderse como derivados del amoníaco, NH₃, al sustituir uno, dos o tres hidrógenos por grupos orgánicos. Metilamina, anilina y trietilamina son ejemplos: se distinguen por los grupos que rodean al nitrógeno.
Aquí encontrarás 28 aminas y tres sales derivadas de aminas, con fórmulas y explicaciones. C₆H₅ representa un grupo fenilo; C₆H₄, un anillo bencénico con dos sustituyentes. En las cadenas llamadas propilo o butilo se indica expresamente cuándo son no ramificadas.
| Tipo | Uniones del N en la amina neutra | Representación | Ejemplo |
|---|---|---|---|
| Primaria | Un grupo carbonado y dos H | R–NH₂ | CH₃NH₂ |
| Secundaria | Dos grupos carbonados y un H | R–NH–R′ | (CH₃)₂NH |
| Terciaria | Tres grupos carbonados y ningún H | R–N(R′)–R″ | (CH₃)₃N |
R, R′ y R″ representan grupos orgánicos, iguales o diferentes. Pueden ser alquilo o arilo. Cuenta las uniones del N con esos grupos, no el total de carbonos de la molécula ni el número de grupos amino.
Una cadena ramificada también puede formar una amina primaria: (CH₃)₂CH–NH₂ es propan-2-amina. El carbono unido al N tiene dos vecinos carbonados, pero el N solo se une a un carbono.
Las aminas no se componen necesariamente solo de C, H y N: etanolamina contiene también O. Y no todo compuesto con NH₂ es una amina: en CH₃–C(=O)–NH₂, el nitrógeno está unido a un carbonilo y la función es una amida.
EJEMPLO 1
Amina primaria · C₆H₇N
El nitrógeno está unido directamente a un carbono del anillo bencénico. Es una amina aromática primaria.
C₆H₅–NH₂
Primaria significa un grupo carbonado unido al N; un anillo no convierte la amina en secundaria.
EJEMPLO 2
Amina primaria · CH₅N
Tiene un grupo metilo y dos hidrógenos unidos al nitrógeno. Es la amina alifática más sencilla.
CH₃–NH₂
Cuenta cinco H en total: tres en CH₃ y dos en NH₂.
EJEMPLO 3
Amina primaria · C₂H₇N
El grupo etilo tiene dos carbonos, pero ocupa una sola unión con el nitrógeno.
CH₃–CH₂–NH₂
No es CH₃–CH₂–NH–CH₃: esa otra estructura incorpora un metilo adicional sobre el N.
EJEMPLO 4
Amina primaria · C₃H₉N
Cadena no ramificada de 3 carbonos, con el grupo amino en el carbono 1.
CH₃–CH₂–CH₂–NH₂
El localizador 1 sitúa el grupo amino. La fórmula molecular, por sí sola, no distingue otros isómeros.
EJEMPLO 5
Amina primaria · C₄H₁₁N
Cadena no ramificada de 4 carbonos, con el grupo amino en el carbono 1.
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–NH₂
El localizador 1 sitúa el grupo amino. La fórmula molecular, por sí sola, no distingue otros isómeros.
EJEMPLO 6
Amina primaria · C₅H₁₃N
Cadena no ramificada de 5 carbonos, con el grupo amino en el carbono 1.
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–NH₂
El localizador 1 sitúa el grupo amino. La fórmula molecular, por sí sola, no distingue otros isómeros.
EJEMPLO 7
Amina primaria · C₆H₁₅N
Cadena no ramificada de 6 carbonos, con el grupo amino en el carbono 1.
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–NH₂
El localizador 1 sitúa el grupo amino. La fórmula molecular, por sí sola, no distingue otros isómeros.
EJEMPLO 8
Amina secundaria · C₇H₉N
El N está unido a un fenilo y a un metilo, y conserva un H.
C₆H₅–NH–CH₃
La letra N sitúa el metilo sobre el nitrógeno. Una metilanilina con el metilo sobre el anillo es otra estructura.
EJEMPLO 9
Amina secundaria · C₃H₉N
También llamada etilmetilamina: un etilo y un metilo unidos al mismo N.
CH₃–CH₂–NH–CH₃
Tiene la misma fórmula molecular que propan-1-amina, pero una conectividad distinta.
EJEMPLO 10
Amina secundaria · C₂H₇N
Dos grupos metilo y un H rodean al nitrógeno.
CH₃–NH–CH₃
Es isómera de la etilamina: ambas son C₂H₇N, aunque una es secundaria y la otra primaria.
EJEMPLO 11
Amina secundaria · C₄H₁₁N
Sus dos grupos etilo aportan cuatro carbonos en total.
CH₃–CH₂–NH–CH₂–CH₃
Dos etilos equivalen a dos grupos unidos al N, no a cuatro.
EJEMPLO 12
Amina secundaria · C₄H₁₁N
Une un propilo no ramificado y un metilo al N.
CH₃–CH₂–CH₂–NH–CH₃
Comparte C₄H₁₁N con dietilamina; cambia el reparto de carbonos a ambos lados del N.
EJEMPLO 13
Amina secundaria · C₅H₁₃N
Tiene un propilo y un etilo: 3 + 2 = 5 carbonos.
CH₃–CH₂–CH₂–NH–CH₂–CH₃
La cadena de tres carbonos da propan-1-amina; N-etil identifica el otro grupo.
EJEMPLO 14
Amina secundaria · C₆H₁₅N
Aquí ambos propilos son no ramificados. El N conserva un enlace N–H.
CH₃–CH₂–CH₂–NH–CH₂–CH₂–CH₃
Puede nombrarse N-propilpropan-1-amina; especificar la estructura evita confundirla con grupos isopropilo.
EJEMPLO 15
Amina secundaria · C₇H₁₇N
Un butilo y un propilo suman siete carbonos.
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–NH–CH₂–CH₂–CH₃
La cadena de cuatro carbonos se toma como base del nombre; el propilo está unido al N.
EJEMPLO 16
Amina secundaria · C₈H₁₉N
Los dos butilos de este ejemplo son no ramificados.
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–NH–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
También puede nombrarse N-butilbutan-1-amina. El N está unido a dos carbonos y a un H.
EJEMPLO 17
Amina terciaria · C₃H₉N
Tres grupos metilo se unen al nitrógeno; no hay enlace N–H.
(CH₃)₃N
Tres metilos aportan tres carbonos y nueve hidrógenos. No es trietilamina.
EJEMPLO 18
Amina terciaria · C₄H₁₁N
El N recibe un etilo y dos metilos.
CH₃–CH₂–N(CH₃)₂
N,N indica que los dos metilos están en el nitrógeno: 2 + 1 + 1 = 4 carbonos.
EJEMPLO 19
Amina terciaria · C₅H₁₃N
Tiene dos etilos y un metilo unidos al N.
(CH₃–CH₂)₂N–CH₃
Los carbonos suman 2 + 2 + 1 = 5. También se conoce como dietilmetilamina.
EJEMPLO 20
Amina terciaria · C₆H₁₅N
Tres etilos rodean al nitrógeno. Cada etilo es C₂H₅.
(CH₃–CH₂)₃N
La fórmula condensada es (C₂H₅)₃N; (CH₃)₃N corresponde a trimetilamina.
EJEMPLO 21
Amina secundaria · C₁₂H₁₁N
Dos grupos fenilo se unen al mismo N. Es una amina aromática secundaria.
C₆H₅–NH–C₆H₅
La clasificación también cuenta grupos arilo; no se limita a grupos alquilo.
EJEMPLO 22
Amina primaria · C₂H₇NO
Contiene un grupo amino primario y un grupo alcohol.
NH₂–CH₂–CH₂–OH
Una amina puede contener oxígeno. El OH no se cuenta como otro grupo unido directamente al N.
EJEMPLO 23
Amina terciaria · C₆H₁₅NO₃
El N se une a tres cadenas de dos carbonos, cada una terminada en OH.
N(CH₂–CH₂–OH)₃
Es una amina terciaria y también un triol. No tiene N–H, pero sus grupos O–H sí pueden donar puentes de hidrógeno.
EJEMPLO 24
Diamina · dos grupos primarios · C₄H₁₂N₂
Tiene dos grupos amino, uno en cada extremo de una cadena de cuatro carbonos.
NH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–NH₂
Es una diamina con dos grupos amino primarios: dos nitrógenos no equivalen a amina secundaria.
EJEMPLO 25
Diamina · dos grupos primarios · C₅H₁₄N₂
Se distingue de la putrescina por un CH₂ adicional entre los dos grupos amino.
NH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–NH₂
Ambas pueden aparecer en la degradación de aminoácidos y contribuir a olores de descomposición; un olor no identifica una sustancia.
EJEMPLO 26
Amina primaria · C₆H₆N₂O₂
NH₂ y NO₂ ocupan las posiciones 1 y 4 del anillo bencénico. El grupo amino es primario.
NH₂–C₆H₄–NO₂
El NO₂ está unido al anillo, no al nitrógeno del NH₂. Los isómeros 2 y 3 cambian esa posición.
EJEMPLO 27
Amina primaria · C₁₀H₉N
El grupo NH₂ se une al carbono 2 del sistema de dos anillos fusionados del naftaleno.
C₁₀H₇–NH₂
No equivale a difenilamina: esta tiene dos anillos separados unidos al N. La 2-naftilamina está reconocida como carcinógeno humano.
EJEMPLO 28
Diamina aromática · dos grupos primarios · C₁₂H₁₂N₂
Dos anillos bencénicos se unen por un enlace C–C; cada NH₂ ocupa la posición 4 respecto de esa unión.
NH₂–C₆H₄–C₆H₄–NH₂
Es 4,4′-diaminobifenilo. Cada grupo amino es primario. La exposición laboral a benzidina se asocia con cáncer de vejiga.
Los nombres comunes metilamina, dietilamina y trietilamina describen los grupos unidos al N. Alifática no significa necesariamente «cadena recta»: también hay cadenas ramificadas y aminas cíclicas no aromáticas.
En agua, una amina actúa como base de Brønsted al aceptar H⁺. Para una amina primaria se representa el equilibrio:
RNH₂(aq) + H₂O(l) ⇌ RNH₃⁺(aq) + OH⁻(aq)
La flecha doble importa: no implica una conversión total. La basicidad depende de la estructura y del medio. En agua, la anilina es una base más débil que la etilamina: la deslocalización del par libre del N hacia el anillo contribuye a esa diferencia. No existe una regla universal «terciaria siempre más básica».
OpenStax · Basicidad de las aminas
CH₃CH₂NH₂(aq) + H₃O⁺(aq) → CH₃CH₂NH₃⁺(aq) + H₂O(l)
En una disolución de ácido clorhídrico, Cl⁻ es el contraión. La escritura global C₂H₅NH₂ + HCl → [C₂H₅NH₃]⁺ Cl⁻ expresa la formación de cloruro de etilamonio; la ecuación iónica muestra la transferencia de protón en agua.
Las sales se nombran por su catión y su anión. Su carácter iónico suele hacerlas menos volátiles que la amina neutra correspondiente. No todas tienen el mismo color, solubilidad u olor; tampoco todas las proporciones de ácido y amina generan la misma sal.
SAL 1
Sal de amonio sustituido · C₂H₈ClN
Se forma por protonación de la etilamina con ácido clorhídrico. El catión tiene carga +1 y el cloruro −1.
[CH₃–CH₂–NH₃]⁺ Cl⁻
También llamado clorhidrato de etilamina. Es una sal: no la clasifiques como amina secundaria por el H adicional.
SAL 2
Sal de amonio sustituido · C₄H₁₆N₂O₄S
Se necesitan dos cationes etilamonio, de carga +1 cada uno, para compensar un sulfato de carga −2.
2 [CH₃–CH₂–NH₃]⁺ + SO₄²⁻
Fórmula de la sal: (C₂H₈N)₂SO₄
La proporción es 2:1. No es hidrogenosulfato de etilamonio, que contiene HSO₄⁻.
SAL 3
Sal de amonio sustituido · C₆H₈ClN
La anilina acepta un protón y da el catión anilinio. Un cloruro compensa su carga.
[C₆H₅–NH₃]⁺ Cl⁻
El anillo sigue siendo el mismo; la protonación ocurre en el N del grupo amino.
OpenStax · Estructura y propiedades
La anilina es tóxica y puede absorberse por la piel. La benzidina y la 2-naftilamina presentan riesgos específicos documentados; eso no permite atribuir el mismo peligro a todas las aminas aromáticas ni afirmar que todas sean mortales en pequeñas cantidades.
| Amina | Fusión: datos en °C | Ebullición normal, °C |
|---|---|---|
| Metilamina | −93,5 a −93,1 | −6,4 ± 0,3 |
| Dimetilamina | −96,0 a −92,9 | 7,9 ± 1,0 |
| Trimetilamina | −124,0 a −117,2 | 1,9 ± 5,0 |
| Etilamina | −82 ± 3 (promedio) | 17,9 ± 2,0 |
| Dietilamina | −50 a −48 | 55,6 ± 0,8 |
| Trietilamina | −115,2 a −114,7 | 89,1 ± 0,6 |
La ebullición normal corresponde a 1 atm (101,325 kPa). Se muestran los promedios de NIST convertidos de K a °C, con la incertidumbre indicada en la compilación. En trimetilamina la dispersión del promedio es especialmente amplia: el ±5 °C no debe interpretarse como una medición muy precisa.
Para fusión se muestra el intervalo entre las medidas tabuladas por NIST; no es un intervalo en el que una muestra pura funda gradualmente. En etilamina se usa el promedio y su incertidumbre. Los datos proceden de estudios distintos y no justifican una regla exacta de orden entre familias. Conversión: °C = K − 273,15.
1. ¿CH₃–CH₂–NH₂ es primaria o secundaria?
Primaria: solo un carbono está unido directamente al N. Los dos carbonos pertenecen a un único etilo.
2. Nombra CH₃–CH₂–NH–CH₃.
N-metiletanamina, también etilmetilamina. Es secundaria; tiene C₃H₉N.
3. ¿(CH₃)₃N y (C₂H₅)₃N son el mismo compuesto?
No. Son trimetilamina, C₃H₉N, y trietilamina, C₆H₁₅N. Ambas son terciarias.
4. ¿NH₂–(CH₂)₄–NH₂ es una amina secundaria?
No. Es putrescina: una diamina cuyos dos grupos amino son primarios.
5. ¿Por qué la anilina es primaria aunque tenga un anillo?
Porque su nitrógeno está unido a un solo grupo carbonado, el fenilo, y a dos H.
6. ¿Puede una amina terciaria aceptar un puente de hidrógeno del agua?
Sí, mediante el par libre del N. No dona un puente a través de N–H porque carece de ese enlace; otros grupos, como OH, pueden ser donantes.
7. ¿Qué diferencia hay entre N-metilanilina y una metilanilina con metilo en el anillo?
En la primera, el metilo se une al N y la amina es secundaria. En la segunda se une a un carbono del anillo y el grupo NH₂ sigue siendo primario.
8. ¿Cuántos cationes etilamonio compensan un sulfato?
Dos: 2 × (+1) + (−2) = 0. La fórmula de la sal es (C₂H₈N)₂SO₄.
9. ¿La 4-nitroanilina tiene un enlace entre los dos nitrógenos?
No. NH₂ y NO₂ se unen a carbonos distintos del anillo, en posiciones 1 y 4.
10. ¿Etilamina y dimetilamina tienen la misma fórmula molecular?
Sí: C₂H₇N. Son isómeros de conectividad; CH₃CH₂NH₂ es primaria y CH₃NHCH₃, secundaria.
Fuentes consultadas el 8 de octubre de 2026. Explicaciones y ejercicios: Editorial Ejemplode.