EJEMPLO 1
Metoximetano (dimetiléter)
Éter dialquílico · C₂H₆O
Dos grupos de 1 carbono cada uno se unen por un oxígeno mediante enlaces simples.
CH₃–O–CH₃
Es el éter de cadena abierta más sencillo. Tiene dos carbonos y ningún enlace O–H.
QUÍMICA · GRUPO ÉTER
28 ejemplos de éteres
Nombres y fórmulas para reconocer C–O–C y comparar cadenas lineales, ramificaciones, anillos y otras funciones.
Qué es un éter
El metoximetano, el dietiléter y el anisol son ejemplos de éteres. El grupo característico tiene un oxígeno unido por enlaces simples a dos carbonos: C–O–C. Su representación general es R–O–R′.
Los 28 ejemplos siguientes permiten comparar grupos iguales o diferentes, cadenas, anillos y moléculas con otras funciones. Las fórmulas muestran qué átomos están conectados; no representan mezclas de dos sustancias.
R–O–R′ · dos enlaces simples del oxígeno
R y R′ pueden ser grupos alquilo, ramificados o no, o grupos arilo. En un éter cíclico, el oxígeno forma parte del anillo. La presencia de otros grupos o elementos no elimina por sí sola la función éter.
Doce éteres de cadenas lineales
EJEMPLO 2
Metoxietano (etil metil éter)
Éter dialquílico · C₃H₈O
Un grupo de 1 carbono y otro de 2 carbonos se unen por un oxígeno mediante enlaces simples.
CH₃–O–CH₂CH₃
Un metilo y un etilo quedan unidos al mismo O: tres carbonos en total.
EJEMPLO 3
1-metoxipropano (metil propil éter)
Éter dialquílico · C₄H₁₀O
Un grupo de 1 carbono y otro de 3 carbonos se unen por un oxígeno mediante enlaces simples.
CH₃–O–(CH₂)₂CH₃
El metoxi está unido al carbono 1 del propano. Su isómero 2-metoxipropano tiene otra conectividad.
EJEMPLO 4
1-metoxibutano (butil metil éter)
Éter dialquílico · C₅H₁₂O
Un grupo de 1 carbono y otro de 4 carbonos se unen por un oxígeno mediante enlaces simples.
CH₃–O–(CH₂)₃CH₃
No se cuenta el O como carbono de una cadena de cinco C: separa dos grupos distintos.
EJEMPLO 5
1-metoxipentano (metil pentil éter)
Éter dialquílico · C₆H₁₄O
Un grupo de 1 carbono y otro de 5 carbonos se unen por un oxígeno mediante enlaces simples.
CH₃–O–(CH₂)₄CH₃
El grupo (CH₂)₄CH₃ contiene cinco carbonos; el metoxi añade el sexto.
EJEMPLO 6
Etoxietano (dietiléter)
Éter dialquílico · C₄H₁₀O
Dos grupos de 2 carbonos cada uno se unen por un oxígeno mediante enlaces simples.
CH₃CH₂–O–CH₂CH₃
Los dos grupos etilo son iguales. Esa igualdad no anula automáticamente la polaridad molecular.
EJEMPLO 7
1-etoxipropano (etil propil éter)
Éter dialquílico · C₅H₁₂O
Un grupo de 2 carbonos y otro de 3 carbonos se unen por un oxígeno mediante enlaces simples.
CH₃CH₂–O–(CH₂)₂CH₃
El localizador 1 distingue este compuesto del 2-etoxipropano.
EJEMPLO 8
1-propoxipropano (dipropiléter)
Éter dialquílico · C₆H₁₄O
Dos grupos de 3 carbonos cada uno se unen por un oxígeno mediante enlaces simples.
CH₃(CH₂)₂–O–(CH₂)₂CH₃
Tiene seis carbonos y catorce H: dos grupos C₃H₇ unidos por O.
EJEMPLO 9
1-propoxibutano (butil propil éter)
Éter dialquílico · C₇H₁₆O
Un grupo de 3 carbonos y otro de 4 carbonos se unen por un oxígeno mediante enlaces simples.
CH₃(CH₂)₂–O–(CH₂)₃CH₃
Se toma el butano como cadena principal y el propoxi como sustituyente en C1.
EJEMPLO 10
1-butoxibutano (dibutiléter)
Éter dialquílico · C₈H₁₈O
Dos grupos de 4 carbonos cada uno se unen por un oxígeno mediante enlaces simples.
CH₃(CH₂)₃–O–(CH₂)₃CH₃
Los dos grupos butilo son lineales; no se trata de dos grupos terc-butilo.
EJEMPLO 11
1-butoxipentano (butil pentil éter)
Éter dialquílico · C₉H₂₀O
Un grupo de 4 carbonos y otro de 5 carbonos se unen por un oxígeno mediante enlaces simples.
CH₃(CH₂)₃–O–(CH₂)₄CH₃
Hay nueve carbonos: cuatro en butoxi y cinco en pentano.
EJEMPLO 12
1-(pentiloxi)pentano (dipentiléter)
Éter dialquílico · C₁₀H₂₂O
Dos grupos de 5 carbonos cada uno se unen por un oxígeno mediante enlaces simples.
CH₃(CH₂)₄–O–(CH₂)₄CH₃
Cada grupo pentilo aporta C₅H₁₁; en total resulta C₁₀H₂₂O.
Seis éteres con anillos aromáticos
EJEMPLO 13
Metoxibenceno (anisol)
Éter alquil arílico · C₇H₈O
Metil fenil éter: el O está unido directamente a un carbono del anillo y a uno del grupo alquilo.
CH₃–O–C₆H₅
Anisol es un nombre retenido y preferido por IUPAC; metoxibenceno también describe la estructura.
EJEMPLO 14
Etoxibenceno (fenetol)
Éter alquil arílico · C₈H₁₀O
Etil fenil éter: el O está unido directamente a un carbono del anillo y a uno del grupo alquilo.
CH₃CH₂–O–C₆H₅
El anillo aporta C₆H₅ y el grupo alquilo aporta C₂H₅. No hay un grupo OH fenólico.
EJEMPLO 15
Propoxibenceno
Éter alquil arílico · C₉H₁₂O
Fenil propil éter: el O está unido directamente a un carbono del anillo y a uno del grupo alquilo.
CH₃(CH₂)₂–O–C₆H₅
El anillo aporta C₆H₅ y el grupo alquilo aporta C₃H₇. No hay un grupo OH fenólico.
EJEMPLO 16
Butoxibenceno
Éter alquil arílico · C₁₀H₁₄O
Butil fenil éter: el O está unido directamente a un carbono del anillo y a uno del grupo alquilo.
CH₃(CH₂)₃–O–C₆H₅
El anillo aporta C₆H₅ y el grupo alquilo aporta C₄H₉. No hay un grupo OH fenólico.
EJEMPLO 17
(Pentiloxi)benceno
Éter alquil arílico · C₁₁H₁₆O
Fenil pentil éter: el O está unido directamente a un carbono del anillo y a uno del grupo alquilo.
CH₃(CH₂)₄–O–C₆H₅
El anillo aporta C₆H₅ y el grupo alquilo aporta C₅H₁₁. No hay un grupo OH fenólico.
EJEMPLO 18
Fenoxibenceno (difeniléter)
Éter diarílico · C₁₂H₁₀O
Un oxígeno une dos grupos fenilo.
C₆H₅–O–C₆H₅
C₆H₅ + C₆H₅ suma C₁₂H₁₀; el O une los anillos, no forma parte de ellos.
Dos ejemplos con grupos hexilo
EJEMPLO 19
1-(hexiloxi)hexano (dihexiléter)
Éter dialquílico · C₁₂H₂₆O
Los grupos unidos al oxígeno tienen 6 y 6 carbonos.
CH₃(CH₂)₅–O–(CH₂)₅CH₃
Cuenta ambos lados: 6 + 6 = 12 carbonos. En estas cadenas saturadas y abiertas, H = 2n + 2.
EJEMPLO 20
1-metoxihexano (hexil metil éter)
Éter dialquílico · C₇H₁₆O
Los grupos unidos al oxígeno tienen 1 y 6 carbonos.
CH₃–O–(CH₂)₅CH₃
Cuenta ambos lados: 1 + 6 = 7 carbonos. En estas cadenas saturadas y abiertas, H = 2n + 2.
Ocho variantes para comparar
EJEMPLO 21
2-metoxipropano
Cambio de posición · C₄H₁₀O
El metoxi está unido al carbono central del propano.
CH₃–O–CH(CH₃)₂
Comparte C₄H₁₀O con 1-metoxipropano y etoxietano, pero los enlaces se distribuyen de otra manera.
EJEMPLO 22
2-metoxi-2-metilpropano (MTBE)
Cadena ramificada · C₅H₁₂O
También llamado metil terc-butil éter. El carbono unido al O lleva tres metilos.
CH₃–O–C(CH₃)₃
Ese carbono central no lleva H: tiene cuatro enlaces simples, tres con C y uno con O.
EJEMPLO 23
Etoxieteno (etil vinil éter)
Doble enlace C=C · C₄H₈O
El oxígeno une un grupo vinilo y un grupo etilo.
CH₂=CH–O–CH₂CH₃
Tiene dos H menos que el etoxietano. El doble enlace es C=C, no C=O.
EJEMPLO 24
Oxirano (óxido de etileno)
Éter cíclico de tres miembros · C₂H₄O
Dos CH₂ y un O forman un anillo cerrado: O–CH₂–CH₂–O vuelve al mismo oxígeno.
(CH₂)₂O
La fórmula condensada se lee aquí como un ciclo. Es un epóxido; la tensión del anillo favorece reacciones de apertura.
EJEMPLO 25
Oxolano (tetrahidrofurano, THF)
Éter cíclico de cinco miembros · C₄H₈O
Cuatro grupos CH₂ y un átomo de O cierran un anillo.
(CH₂)₄O
No es una cadena con OH en un extremo. El cierre del anillo reduce dos H frente a un éter saturado acíclico de cuatro carbonos.
EJEMPLO 26
1,4-dioxano
Anillo con dos oxígenos · C₄H₈O₂
La secuencia O–CH₂–CH₂–O–CH₂–CH₂ se cierra formando un anillo de seis miembros.
(CH₂CH₂O)₂
Tiene dos oxígenos de tipo éter, separados por carbonos; no contiene un enlace O–O.
EJEMPLO 27
1,2-dimetoxietano
Dos grupos éter en cadena abierta · C₄H₁₀O₂
Dos grupos metoxi están unidos a los dos carbonos de un etano.
CH₃–O–CH₂CH₂–O–CH₃
Hay cuatro carbonos y dos oxígenos. El prefijo di- multiplica metoxi, no crea un enlace peróxido.
EJEMPLO 28
2-metoxietan-1-ol
Éter y alcohol · C₃H₈O₂
El oxígeno entre carbonos pertenece al grupo éter; el OH terminal pertenece al alcohol.
CH₃–O–CH₂CH₂–OH
Puede donar enlaces de hidrógeno por su OH. La afirmación de que un éter no dona esos enlaces se limita al grupo éter sin otros grupos donantes.
Éter, alcohol, éster o peróxido
| Estructura | Qué contiene | Familia |
|---|---|---|
| CH₃–O–CH₃ | O unido a dos C | Éter |
| CH₃CH₂–OH | Un grupo OH | Alcohol |
| C₆H₅–OH | OH unido al anillo | Fenol |
| CH₃C(=O)OCH₃ | Grupo C(=O)–O–C | Éster |
| CH₃–O–O–CH₃ | Enlace O–O | Peróxido |
Un éster no se clasifica como éter solo porque aparezca C–O–C: uno de esos carbonos pertenece al carbonilo C=O. Tampoco basta la fórmula molecular: metoximetano y etanol tienen C₂H₆O y son isómeros de función.
Se puede imaginar formalmente un éter como agua cuyos H se han sustituido por grupos orgánicos. Es una comparación estructural, no una explicación de cómo se obtiene por simple mezcla.
Cómo se nombran los éteres
- Identifica los dos lados del oxígeno. En CH₃–O–CH₂CH₂CH₃ hay un grupo metilo y uno propilo.
- Elige la cadena principal. En los dialquiléteres sencillos y acíclicos de la colección, se toma la cadena más larga y se nombra el otro lado con el oxígeno como sustituyente alcoxi.
- Forma el prefijo. CH₃O– es metoxi; CH₃CH₂O–, etoxi; CH₃CH₂CH₂O–, propoxi.
- Indica la posición cuando sea necesaria. CH₃OCH₂CH₂CH₃ es 1-metoxipropano; CH₃OCH(CH₃)₂ es 2-metoxipropano.
- Reconoce anillos y otras funciones. Metoxibenceno tiene un metoxi unido a benceno; en 2-metoxietan-1-ol, el OH determina el sufijo -ol y su localizador.
Hay más de un sistema válido. La nomenclatura sustitutiva da nombres como metoxietano; la de clase funcional emplea los grupos y la palabra éter, como etil metil éter o dietiléter. IUPAC admite esta última en nomenclatura general, aunque muchos nombres preferidos son sustitutivos. Por tanto, alcoxi + nombre del hidrocarburo no es simplemente una «forma tradicional».
Las fichas usan nombres que describen las estructuras y añaden nombres comunes útiles. Anisol es un nombre retenido y preferido por IUPAC. Los éteres cíclicos también tienen nombres propios de heterociclos, como oxirano y oxolano.
Cómo comprobar las fórmulas
Los éteres saturados de cadena abierta, con un solo O y sin otros grupos funcionales, cumplen CₙH₂ₙ₊₂O. Un anillo o un doble enlace C=C reduce dos H respecto de esa referencia. La fórmula general no se aplica sin cambios a todas las variantes.
| Ejemplo | Suma de grupos | Fórmula molecular |
|---|---|---|
| CH₃–O–CH₃ | CH₃ + O + CH₃ | C₂H₆O |
| CH₃CH₂–O–CH₂CH₃ | C₂H₅ + O + C₂H₅ | C₄H₁₀O |
| CH₃–O–C₆H₅ | CH₃ + O + C₆H₅ | C₇H₈O |
| CH₃(CH₂)₅–O–(CH₂)₅CH₃ | C₆H₁₃ + O + C₆H₁₃ | C₁₂H₂₆O |
| Anillo del THF | Cuatro CH₂ y un O | C₄H₈O |
En CH₃–O–C(CH₃)₃, el carbono central enlaza con O y con tres C: no lleva H. En (CH₂)₅, el 5 multiplica cinco carbonos y diez hidrógenos.
Polaridad y propiedades
Polaridad y enlaces de hidrógeno
Los enlaces C–O son polares y la disposición alrededor del O es angular. Por eso, tener dos grupos iguales no implica ser apolar: el dimetiléter y el dietiléter tienen momento dipolar.
El oxígeno de un éter puede aceptar enlaces de hidrógeno del agua. Un éter sencillo sin OH ni NH no puede donarlos; entre sus propias moléculas no forma la red de enlaces O–H···O característica de los alcoholes. Si la molécula contiene además un OH, como el 2-metoxietan-1-ol, sí puede donar por ese grupo.
Los éteres sencillos suelen hervir a menor temperatura que alcoholes de masa parecida. No todos son líquidos: el dimetiléter es gaseoso a 20 °C y 1 atm; el dietiléter es líquido. La estructura determina también la solubilidad.
OpenStax · Estructura y propiedades de los éteres
Datos del dietiléter
| Propiedad | Dato y condición |
|---|---|
| Fórmula y masa molar | C₄H₁₀O; aproximadamente 74,12 g/mol |
| Aspecto a 20 °C y 1 atm | Líquido incoloro, muy volátil, de olor característico |
| Ebullición a presión atmosférica | Aproximadamente 34,6 °C |
| Fusión | Aproximadamente −116 °C |
| Densidad a 20 °C | Aproximadamente 0,71 g/mL |
| Solubilidad en agua a 20 °C | 6,9 g por 100 mL de agua, según la ficha ICSC |
No es completamente insoluble en agua ni miscible en todas las proporciones. Su solubilidad es limitada; la temperatura importa. Las cifras de densidad tampoco deben darse sin una temperatura.
OIT/OMS · Ficha del éter dietílico
Merck · Especificaciones del éter dietílico
Estabilidad no significa ausencia de reacciones
Muchos éteres resisten reactivos que atacan a otras funciones y sirven como disolventes. Sin embargo, algunos forman peróxidos al contacto prolongado con el aire; el dietiléter es además muy inflamable. Los epóxidos, con anillo de tres miembros, reaccionan con más facilidad por apertura del anillo. No es correcto llamar inerte a toda la familia.
Tres reacciones explicadas
Deshidratación de etanol
2 CH₃CH₂OH → CH₃CH₂–O–CH₂CH₃ + H₂O
Dos moléculas de etanol pueden dar dietiléter mediante deshidratación intermolecular con catálisis ácida y condiciones térmicas apropiadas. Otras condiciones favorecen eteno: el resultado no se deduce solo de que haya etanol. Esta ecuación no afirma que el éter sea un subproducto inevitable de cualquier producción de etanol.
Síntesis de Williamson
CH₃ONa + CH₃CH₂Br → CH₃OCH₂CH₃ + NaBr
El metóxido reacciona con un haluro primario por sustitución y forma metoxietano. La parte nucleófila es CH₃O⁻; el sodio es un contraión. La estructura del haluro y el medio importan: no se puede sustituir por cualquier haluro terciario y esperar el mismo resultado.
OpenStax · Preparación de éteres
Ruptura con un ácido fuerte
CH₃OCH₂CH₃ + HI → CH₃I + CH₃CH₂OH
El HI puede protonar el oxígeno y permitir la ruptura del enlace con el grupo metilo mediante ataque del yoduro. La ecuación representa la primera ruptura; con exceso de reactivo y condiciones adecuadas, el alcohol también puede transformarse. Un éter no se rompe de esta forma solo por mezclarlo con agua.
Usos del dietiléter
Disolvente y extracción
El dietiléter se emplea como disolvente de sustancias orgánicas, por ejemplo grasas, aceites, ceras y ciertas resinas. Su volatilidad facilita retirarlo después de una extracción. La selección del disolvente depende de qué compuesto se quiere separar; no extrae por igual todos los componentes de un tejido vegetal o animal.
Expresiones amplias como «gomas», «perfumes», «alcaloides», «colorantes» o «derivados de celulosa» no garantizan solubilidad universal: importa la sustancia concreta, su composición y, en polímeros, el tipo de material y la mezcla de disolventes.
Líquidos de arranque para motores
Algunas formulaciones comerciales de líquido de arranque contienen dietiléter. Su presencia en esos productos no demuestra que añadirlo a cualquier gasolina mejore la potencia, las revoluciones o el rendimiento de un motor. Es un uso específico de una formulación y de un equipo compatible.
CRC · Composición de Jump Start
Una aplicación histórica
El dietiléter tuvo un papel histórico como anestésico quirúrgico. Su inflamabilidad fue una limitación importante y otros agentes desplazaron gran parte de ese uso. No debe interpretarse como una indicación de uso médico.
La familia química se reconoce por la estructura, no por compartir una aplicación: N₂O no es un éter, y el halotano, CF₃CHBrCl, tampoco contiene oxígeno ni un enlace C–O–C.
Fórmulas y contexto de uso
Errores frecuentes
- Confundir éter y éster. El éster incluye C=O; el grupo éter no.
- Suponer que simétrico significa apolar. Hay que considerar la geometría y los dipolos.
- Confundir aceptar y donar enlaces de hidrógeno. Un O de éter acepta; no tiene H propio para donar.
- Omitir posiciones. 1-metoxipropano y 2-metoxipropano son estructuras distintas.
- Contar el O como carbono. No une los dos lados en una única cadena hidrocarbonada continua.
- Olvidar el cierre de los ciclos. THF es un anillo de cuatro C y un O, no una cadena con OH.
- Convertir una aplicación en regla general. Un líquido de arranque no acredita que el éter mejore cualquier motor.
Diez ejercicios resueltos
1. ¿Qué grupo define un éter?
Ver respuesta
C–O–C: el oxígeno está unido por enlaces simples a dos carbonos, sin que se trate del oxígeno de un grupo éster.
2. Nombra CH₃–O–CH₂CH₂CH₃.
Ver respuesta
1-metoxipropano. El metoxi está en C1 de la cadena de propano.
3. ¿Qué cambia en CH₃–O–CH(CH₃)₂?
Ver respuesta
Es 2-metoxipropano: el oxígeno se une al carbono central, no al extremo.
4. ¿Cuántos átomos hay en CH₃(CH₂)₅–O–(CH₂)₅CH₃?
Ver respuesta
C₁₂H₂₆O: seis carbonos y trece H a cada lado del oxígeno.
5. ¿C₂H₆O identifica por sí sola un éter?
Ver respuesta
No. Puede representar metoximetano, CH₃OCH₃, o etanol, CH₃CH₂OH. La conectividad distingue las familias.
6. ¿Por qué CH₃OCH₃ puede aceptar, pero no donar, un enlace de hidrógeno convencional?
Ver respuesta
El oxígeno tiene pares de electrones libres, pero la molécula no tiene O–H ni otro grupo donante como N–H.
7. ¿Dietiléter y dimetiléter son apolares por tener grupos iguales?
Ver respuesta
No. Su geometría angular alrededor del O impide cancelar automáticamente los dipolos de los enlaces C–O.
8. ¿Cuántos miembros tiene el anillo del THF?
Ver respuesta
Cinco: cuatro carbonos y un oxígeno. Su fórmula es C₄H₈O.
9. Completa: CH₃ONa + CH₃CH₂Br → … + NaBr.
Ver respuesta
CH₃OCH₂CH₃, metoxietano. Es una síntesis de Williamson con un haluro primario.
10. Completa: 2 CH₃CH₂OH → CH₃CH₂OCH₂CH₃ + …
Ver respuesta
H₂O. El balance conserva C₄H₁₂O₂. La transformación requiere condiciones de deshidratación adecuadas; no ocurre por mezclar etanol consigo mismo.
Referencias
Fuentes consultadas el 8 de octubre de 2026. Explicaciones y ejercicios: Editorial Ejemplode.
- IUPAC · Éteres
- IUPAC · Nomenclatura de éteres
- OpenStax · Estructura y propiedades de los éteres
- OpenStax · Alcoholes y éteres
- OpenStax · Preparación de éteres
- OpenStax · Ruptura de éteres con ácidos
- OpenStax · Éteres cíclicos y epóxidos
- OIT/OMS · Ficha del éter dietílico
- NIOSH · Éter etílico
- Merck · Especificaciones del éter dietílico
- CRC · Composición de Jump Start
- NIST · Halotano