QUÍMICA · EL GRUPO HIDROXILO
Fórmulas y nombres explicados, alcoholes primarios, secundarios y terciarios, polioles y cinco contrastes para distinguirlos de fenoles y enoles.
Un alcohol contiene al menos un grupo hidroxilo –OH unido a un carbono saturado: ese carbono tiene enlaces simples. Etanol, isopropanol y glicerol son ejemplos. Puede haber un doble enlace o un anillo aromático en otra parte de la molécula; lo decisivo es el carbono que lleva el OH.
Aquí encontrarás 27 ejemplos de alcoholes, desde cadenas sencillas hasta estructuras ramificadas, dioles, un triol, un poliol y un alcohol cíclico. Al final de la colección, cinco contrastes muestran por qué el fenol y los enoles se distinguen de ellos.
EJEMPLO 1
Monoalcohol · caso especial · CH₄O
Es el alcohol más sencillo: el carbono que lleva el OH no está unido a ningún otro carbono.
CH₃OH
Se estudia junto a los primarios, pero es un caso especial con cero vecinos carbonados. Es muy tóxico; «alcohol» no significa apto para beber.
EJEMPLO 2
Monoalcohol primario · C₂H₆O
El OH está en un extremo de una cadena de 2 carbonos. Su carbono se une a un solo carbono vecino: es primario.
CH₃–CH₂OH
También se conoce como alcohol etílico. Su estructura contiene un solo grupo OH.
EJEMPLO 3
Monoalcohol primario · C₃H₈O
El OH está en un extremo de una cadena de 3 carbonos. Su carbono se une a un solo carbono vecino: es primario.
CH₃–CH₂–CH₂OH
También se conoce como alcohol n-propílico. El 1 indica dónde está el OH; «propanol» sin localizador no distingue sus isómeros de posición.
EJEMPLO 4
Monoalcohol primario · C₄H₁₀O
El OH está en un extremo de una cadena de 4 carbonos. Su carbono se une a un solo carbono vecino: es primario.
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂OH
También se conoce como alcohol n-butílico. El 1 indica dónde está el OH; «butanol» sin localizador no distingue sus isómeros de posición.
EJEMPLO 5
Monoalcohol primario · C₅H₁₂O
El OH está en un extremo de una cadena de 5 carbonos. Su carbono se une a un solo carbono vecino: es primario.
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂OH
También se conoce como alcohol n-pentílico. El 1 indica dónde está el OH; «pentanol» sin localizador no distingue sus isómeros de posición.
EJEMPLO 6
Monoalcohol primario · C₆H₁₄O
El OH está en un extremo de una cadena de 6 carbonos. Su carbono se une a un solo carbono vecino: es primario.
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂OH
También se conoce como alcohol n-hexílico. El 1 indica dónde está el OH; «hexanol» sin localizador no distingue sus isómeros de posición.
EJEMPLO 7
Monoalcohol primario · C₇H₁₆O
El OH está en un extremo de una cadena de 7 carbonos. Su carbono se une a un solo carbono vecino: es primario.
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂OH
También se conoce como alcohol n-heptílico. El 1 indica dónde está el OH; «heptanol» sin localizador no distingue sus isómeros de posición.
EJEMPLO 8
Monoalcohol secundario · C₃H₈O
El carbono que lleva el OH está unido a dos grupos de 1 carbono cada uno. La cadena principal tiene 3 carbonos y el OH queda en C2.
(CH₃)₂CH–OH
Nombre tradicional: isopropanol. El carbono central conserva un H.
EJEMPLO 9
Monoalcohol secundario · C₅H₁₂O
El carbono que lleva el OH está unido a dos grupos de 2 carbonos cada uno. La cadena principal tiene 5 carbonos y el OH queda en C3.
(C₂H₅)₂CH–OH
Nombre tradicional: dietilmetanol. El carbono central conserva un H.
EJEMPLO 10
Monoalcohol secundario · C₇H₁₆O
El carbono que lleva el OH está unido a dos grupos de 3 carbonos cada uno. La cadena principal tiene 7 carbonos y el OH queda en C4.
(C₃H₇)₂CH–OH
Nombre tradicional: di-n-propilmetanol. En esta fórmula los dos grupos son cadenas normales, sin ramificaciones; la fórmula molecular del grupo no especificaría eso por sí sola.
EJEMPLO 11
Monoalcohol secundario · C₉H₂₀O
El carbono que lleva el OH está unido a dos grupos de 4 carbonos cada uno. La cadena principal tiene 9 carbonos y el OH queda en C5.
(C₄H₉)₂CH–OH
Nombre tradicional: di-n-butilmetanol. En esta fórmula los dos grupos son cadenas normales, sin ramificaciones; la fórmula molecular del grupo no especificaría eso por sí sola.
EJEMPLO 12
Monoalcohol secundario · C₁₁H₂₄O
El carbono que lleva el OH está unido a dos grupos de 5 carbonos cada uno. La cadena principal tiene 11 carbonos y el OH queda en C6.
(C₅H₁₁)₂CH–OH
Nombre tradicional: di-n-pentilmetanol. En esta fórmula los dos grupos son cadenas normales, sin ramificaciones; la fórmula molecular del grupo no especificaría eso por sí sola.
EJEMPLO 13
Monoalcohol terciario · C₄H₁₀O
El carbono con OH está unido a tres grupos carbonados y no lleva H. Hay 4 carbonos totales, pero la cadena principal tiene 3.
(CH₃)₃C–OH
También llamado tert-butanol. La tercera cadena queda como sustituyente en C2; las tres ramas son metilos.
EJEMPLO 14
Monoalcohol terciario · C₇H₁₆O
El carbono con OH está unido a tres grupos carbonados y no lleva H. Hay 7 carbonos totales, pero la cadena principal tiene 5.
(C₂H₅)₃C–OH
También llamado trietilmetanol. La tercera cadena queda como sustituyente en C3; los tres grupos indicados son cadenas no ramificadas.
EJEMPLO 15
Monoalcohol terciario · C₁₀H₂₂O
El carbono con OH está unido a tres grupos carbonados y no lleva H. Hay 10 carbonos totales, pero la cadena principal tiene 7.
(C₃H₇)₃C–OH
También llamado tri-n-propilmetanol. La tercera cadena queda como sustituyente en C4; los tres grupos indicados son cadenas no ramificadas.
EJEMPLO 16
Monoalcohol terciario · C₁₃H₂₈O
El carbono con OH está unido a tres grupos carbonados y no lleva H. Hay 13 carbonos totales, pero la cadena principal tiene 9.
(C₄H₉)₃C–OH
También llamado tri-n-butilmetanol. La tercera cadena queda como sustituyente en C5; los tres grupos indicados son cadenas no ramificadas.
EJEMPLO 17
Monoalcohol terciario · C₁₆H₃₄O
El carbono con OH está unido a tres grupos carbonados y no lleva H. Hay 16 carbonos totales, pero la cadena principal tiene 11.
(C₅H₁₁)₃C–OH
También llamado tri-n-pentilmetanol. La tercera cadena queda como sustituyente en C6; los tres grupos indicados son cadenas no ramificadas.
EJEMPLO 18
Diol · C₂H₆O₂
Tiene dos grupos OH, uno en cada carbono. Cada carbono con OH es primario.
HO–CH₂–CH₂–OH
Se emplea en anticongelantes. Su uso industrial no implica que se pueda ingerir. Un diol también es un poliol.
EJEMPLO 19
Diol · C₃H₈O₂
Los dos OH ocupan los extremos de una cadena de tres carbonos: posiciones 1 y 3.
HO–CH₂–CH₂–CH₂–OH
Tiene dos funciones alcohol primarias. No es etilenglicol: este último solo tiene dos carbonos.
EJEMPLO 20
Triol · C₃H₈O₃
Los tres carbonos llevan OH. Los grupos de los extremos son primarios y el del centro, secundario.
HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH
Glicerol o glicerina: triol y poliol. Tres OH no lo convierten en un alcohol terciario; son dos criterios distintos.
EJEMPLO 21
Monoalcohol primario · C₇H₈O
Entre el anillo bencénico y el OH hay un CH₂. El carbono que lleva el OH es saturado y tiene un vecino carbonado.
C₆H₅–CH₂–OH
Sí es un alcohol aunque contenga un anillo aromático. En el fenol, en cambio, el OH se une directamente al anillo.
EJEMPLO 22
Monoalcohol primario insaturado · C₃H₆O
La numeración comienza por el extremo del OH: este queda en C1 y el doble enlace empieza en C2.
CH₂=CH–CH₂–OH
El OH está sobre un carbono saturado CH₂, aunque haya un doble enlace en otra posición. Por eso es alcohol y no enol.
EJEMPLO 23
Monoalcohol primario insaturado · C₄H₈O
La numeración comienza por el extremo del OH: este queda en C1 y el doble enlace empieza en C2.
CH₃–CH=CH–CH₂–OH
El OH está sobre un carbono saturado CH₂, aunque haya un doble enlace en otra posición. Por eso es alcohol y no enol. La fórmula no especifica la geometría E/Z del doble enlace.
EJEMPLO 24
Monoalcohol primario insaturado · C₄H₈O
La numeración comienza por el extremo del OH: este queda en C1 y el doble enlace empieza en C3.
CH₂=CH–CH₂–CH₂–OH
El OH está sobre un carbono saturado CH₂, aunque haya un doble enlace en otra posición. Por eso es alcohol y no enol.
EJEMPLO 25
Monoalcohol primario insaturado · C₅H₁₀O
La numeración comienza por el extremo del OH: este queda en C1 y el doble enlace empieza en C2.
CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂–OH
El OH está sobre un carbono saturado CH₂, aunque haya un doble enlace en otra posición. Por eso es alcohol y no enol. La fórmula no especifica la geometría E/Z del doble enlace.
EJEMPLO 26
Monoalcohol secundario cíclico · C₆H₁₂O
Seis carbonos forman un anillo; uno lleva OH. Ese carbono se une a sus dos vecinos del anillo y conserva un H.
C₆H₁₁–OH
La cadena no tiene que ser abierta para que exista un alcohol. El anillo es saturado, a diferencia del anillo aromático del fenol.
EJEMPLO 27
Poliol · seis grupos OH · C₆H₁₄O₆
Tiene seis carbonos y seis OH: dos funciones alcohol primarias en los extremos y cuatro secundarias en el interior.
HO–CH₂–[CH(OH)]₄–CH₂–OH
Esta fórmula muestra conectividad, no la orientación espacial que distingue al sorbitol de otros hexitoles. Poliol no significa exclusivamente «más de tres OH».
CONTRASTE 1
Contraste · fenol · C₆H₆O
El OH se une directamente a un carbono del anillo bencénico. Se clasifica como fenol, no como alcohol en la clasificación estructural usada aquí.
C₆H₅–OH
Compáralo con C₆H₅–CH₂–OH: añadir el CH₂ cambia el tipo de carbono al que se une el OH.
CONTRASTE 2
Contraste · enol · C₂H₄O
Tiene 2 carbonos. El carbono 1 lleva el OH y participa en el enlace C1=C2: es un carbono insaturado.
CH₂=CH–OH
El término enol distingue esta estructura de los alcoholes con OH sobre carbono saturado. «Alcohol vinílico» es un nombre común; no elimina la distinción estructural.
CONTRASTE 3
Contraste · enol · C₃H₆O
Tiene 3 carbonos. El carbono 1 lleva el OH y participa en el enlace C1=C2: es un carbono insaturado.
CH₃–CH=CH–OH
El término enol distingue esta estructura de los alcoholes con OH sobre carbono saturado. No basta con ver un OH: comprueba si su carbono participa en el doble enlace.
CONTRASTE 4
Contraste · enol · C₄H₈O
Tiene 4 carbonos. El carbono 1 lleva el OH y participa en el enlace C1=C2: es un carbono insaturado.
CH₃–CH₂–CH=CH–OH
El término enol distingue esta estructura de los alcoholes con OH sobre carbono saturado. No basta con ver un OH: comprueba si su carbono participa en el doble enlace.
CONTRASTE 5
Contraste · enol · C₅H₁₀O
Tiene 5 carbonos. El carbono 1 lleva el OH y participa en el enlace C1=C2: es un carbono insaturado.
CH₃–CH₂–CH₂–CH=CH–OH
El término enol distingue esta estructura de los alcoholes con OH sobre carbono saturado. No basta con ver un OH: comprueba si su carbono participa en el doble enlace.
Hay dos preguntas diferentes: ¿cuántos carbonos rodean al carbono con OH? y ¿cuántos grupos OH hay? No intercambies sus respuestas.
| Tipo | Vecinos carbonados del C con OH | Representación | Ejemplo |
|---|---|---|---|
| Primario | 1 | R–CH₂–OH | Etanol |
| Secundario | 2 | R–CH(OH)–R′ | Propan-2-ol |
| Terciario | 3 | R–C(OH)(R′)–R″ | 2-metilpropan-2-ol |
R, R′ y R″ representan grupos carbonados; pueden ser iguales o diferentes. En el metanol, CH₃OH, ese carbono tiene cero vecinos carbonados: es la excepción que suele estudiarse junto a los primarios.
Un monoalcohol tiene un OH; un diol, dos; y un triol, tres. Poliol es la denominación general para varios grupos OH e incluye dioles y trioles. En un poliol se clasifica cada función alcohol según su propio carbono. Por ejemplo, el glicerol tiene dos primarias y una secundaria.
«Alcohol metílico» y «alcohol etílico» son nombres comunes de metanol y etanol. En las cadenas mayores conviene precisar el isómero: alcohol n-propílico es propan-1-ol; isopropanol es propan-2-ol.
En (C₂H₅)₃C–OH hay siete carbonos en total, pero la cadena continua más larga pasa por dos grupos etilo y el carbono central: cinco C. El tercer etilo queda como rama. Resultado: 3-etilpentan-3-ol.
OpenStax · Propiedades de alcoholes y fenoles
| Sustancia pura | Masa molar aproximada | Ebullición normal (1 atm) |
|---|---|---|
| Etanol | 46,07 g/mol | 78,4 °C |
| Butan-1-ol | 74,12 g/mol | 117,5 °C |
Valores aproximados: la ebullición depende de la presión. El butan-1-ol tiene cuatro carbonos y hierve por encima del agua a la misma presión.
CH₃OH también se llama alcohol metílico, carbinol o alcohol de madera. Estos nombres no significan que todos los demás alcoholes se obtengan a partir de él. El metanol es muy tóxico: su intoxicación puede causar ceguera y muerte.
CH₃–CH₂–OH es etanol o alcohol etílico. «Metilcarbinol» es un nombre tradicional que lo relaciona formalmente con el metanol; no es una descripción de cómo se fabrica.
Durante la fermentación alcohólica, las levaduras transforman azúcares en etanol y dióxido de carbono. La ecuación global simplificada para la glucosa es:
C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂
Se conservan 6 C, 12 H y 6 O a ambos lados. Describe el balance global bajo condiciones de fermentación, no todos los pasos bioquímicos. Si se parte de almidón, primero debe descomponerse en azúcares fermentables.
El etanol se utiliza como disolvente, combustible y componente de formulaciones industriales, farmacéuticas y cosméticas. También está presente en bebidas alcohólicas. Las formulaciones industriales no son intercambiables con productos destinados al consumo.
Que el cuerpo pueda metabolizar etanol no lo hace inocuo. La alcohol deshidrogenasa participa en su conversión en acetaldehído, una sustancia tóxica. El etanol puede producir intoxicación y daños en la salud.
NIAAA · Metabolismo del alcohol
Es alcohol tratado con sustancias que lo hacen inadecuado para beber. Los desnaturalizantes dependen de la formulación; no significa siempre «etanol con metanol». Tampoco significa que el etanol puro sea inocuo.
1. ¿Por qué el propan-2-ol es secundario?
El carbono con OH está unido a dos carbonos y a un H. Solo tiene un OH: secundario no significa dos OH.
2. ¿Qué caso especial presenta el metanol?
Su carbono con OH no tiene vecinos carbonados. Suele estudiarse junto a los primarios, pero no cumple el criterio estricto de un vecino.
3. Nombra (CH₃)₃C–OH y cuenta sus carbonos.
2-metilpropan-2-ol. Tiene cuatro C totales: tres metilos y el central. La cadena principal tiene tres C.
4. ¿Son iguales fenol y alcohol bencílico?
No. C₆H₅–OH es fenol; C₆H₅–CH₂–OH es un alcohol primario. El CH₂ separa el OH del anillo aromático.
5. Compara CH₃–CH=CH–OH con CH₂=CH–CH₂–OH.
El primero es prop-1-en-1-ol, un enol. El segundo es prop-2-en-1-ol, un alcohol: su OH se une a un CH₂ saturado.
6. ¿El glicerol es un alcohol terciario por tener tres OH?
No: es un triol. Contiene dos funciones alcohol primarias y una secundaria.
7. ¿Cuántos carbonos tiene el trietilmetanol (C₂H₅)₃C–OH?
Siete: 3 × 2 + 1. Se nombra 3-etilpentan-3-ol; la cadena principal tiene cinco C y queda un etilo como rama.
8. ¿Por qué no sirve escribir 2R–CH–OH para un alcohol secundario?
El 2 delante puede interpretarse como coeficiente. Se escribe R–CH(OH)–R′; si ambos grupos son iguales, R₂CH–OH.
9. Comprueba C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂.
Reactivos y productos tienen 6 C, 12 H y 6 O. El OH del etanol incluye un H: C₂H₅OH equivale a C₂H₆O.
10. ¿Todos los alcoholes de hasta cuatro carbonos hierven antes que el agua?
No. El butan-1-ol hierve aproximadamente a 117,5 °C a 1 atm, por encima de los 100 °C del agua a esa misma presión.
Fuentes consultadas el 8 de octubre de 2026. Ejemplos explicados y ejercicios: Editorial Ejemplode.