Ejemplos de Mercaptanos
Los mercaptanos, también llamados tioles, son compuestos químicos formados por carbono (C), hidrógeno (H) y azufre (S). Son derivados del sulfuro de hidrógeno H2S por la sustitución de uno de sus hidrógenos por una cadena hidrocarbonada o radical alkilo. Al igual que su predecesor tienen olores fuertes, lo cual tiene aplicación en la industria de los gases combustibles.
Tienen como fórmula general:
R – SH
Donde:
- R: cadena hidrocarbonada o radical alkilo
- SH: grupo sulfhidrilo o tiol
Características de los mercaptanos
Los mercaptanos se distinguen por las siguientes características y propiedades:
- Su estructura es similar a la de los alcoholes R – OH, sólo que en lugar del átomo de oxígeno tienen el de azufre R – SH.
- A temperatura de 20°C, se encuentran en estado líquido.
- Sus olores son muy fuertes, atributo que les confiere una utilidad especial.
- Son peligrosos si se les somete a temperaturas elevadas, ya que se desintegran.
- Reaccionan de forma violenta con peróxido, ácido nítrico, hipocloritos, ácidos, bases, elementos alcalinos.
Nomenclatura de los mercaptanos
Estos compuestos químicos pueden nombrarse de dos maneras:
- Según la IUPAC
- Como tioles
Según la IUPAC
De acuerdo con la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), se les puede nombrar en los siguientes pasos:
- Se nombra el radical alkilo que acompaña al grupo sulfhidrilo.
- Se escribe la palabra “mercaptano”.
Por ejemplo:
- Metil-mercaptano CH3 – HS
- Etil-mercaptano CH3 – CH2 – HS
- Propil-mercaptano CH3 – CH2 – CH2 – HS
- Butil-mercaptano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – HS
- Isopropil-mercaptano (CH3)2 = CH – HS
Como tioles
Esta manera tradicional de nombrar a los mercaptanos se hace de la siguiente manera:
- Se nombra el alcano al que corresponde por su número de carbonos.
- Se escribe el sufijo “tiol”, pegado al nombre del alcano.
Por ejemplo:
- Metanotiol CH3 – HS
- Etanotiol CH3 – CH2 – HS
- Propanotiol CH3 – CH2 – CH2 – HS
- Butanotiol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – HS
- Isopropanotiol (CH3)2 = CH – HS
Usos de los mercaptanos
Los mercaptanos tienen una aplicación importante en la producción del gas combustible que se surte a los hogares y a las plantas industriales. El metilmercaptano CH3SH, que tiene un fuerte olor aliáceo (a ajo) se añade al gas L. P. o gas licuado de petróleo, que suele contener 70% de gas propano C3H8 y 30% de gas butano C4H10 y es inodoro. También se agrega al gas natural, cuya composición es en mayoría metano CH4.
La utilidad de esta aplicación consiste en que es mucho más fácil detectar las fugas de gas, ya que naturalmente el metano CH4, el propano C3H8 y el butano C4H10 no tienen olor.
Ejemplos de mercaptanos
- Metilmercaptano o metanotiol CH3–SH
- Etilmercaptano o etanotiol CH3–CH2–SH
- Propilmercaptano o propanotiol CH3–CH2–CH2–SH
- Butilmercaptano o butanotiol CH3–CH2–CH2–CH2–SH
- Pentilmercaptano o pentanotiol CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–SH
- Isopropilmercaptano o isopropanotiol (CH3)2=CH–SH
- Isobutilmercaptano o isobutanotiol (CH3)2=CH–CH2–SH
- Isopentilmercaptano o isopentanotiol (CH3)2=CH–CH2–CH2–SH
- Hexilmercaptano o hexanotiol CH3– (CH2)5–SH
- Heptilmercaptano o heptanotiol CH3– (CH2)6–SH
- Isohexilmercaptano o isohexanotiol (CH3)2=CH–CH2–CH2–CH2–SH
- Isoheptilmercaptano o isoheptanotiol (CH3)2=CH–CH2––CH2––CH2––CH2–SH
- Octilmercaptano u octanotiol CH3–(CH2)7–SH
- Nonilmercaptano o nonanotiol CH3–(CH2)8–SH
- Decilmercaptano o decanotiol CH3–(CH2)9–SH
- Isooctilmercaptano o isooctanotiol (CH3)2–CH–(CH2)5–SH
- 2-propenil-mercaptano o 2-propen-1-tiol CH2=CH–CH2–SH
- 3-butenil-mercaptano o 3-buten1-tiol CH2=CH–CH2–CH2–SH
- 2-butenil-mercaptano o 2-buten-1-tiol CH3–CH=CH–CH2–SH
- 3-pentenil-mercaptano o 3-penten-1-tiol CH3–CH=CH–CH2–CH2–SH
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