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Alcoholes

Los Alcoholes son compuestos químicos orgánicos formados por los elementos Carbono, Hidrógeno y Oxígeno. Se trata de cadenas de hidrocarburo que tienen por lo menos un grupo Hidroxilo (OH-).

Tienen como fórmula general R-OH, donde R es cualquier grupo alquilo, incluso sustituido. Además, si el grupo Hidroxilo (-OH) está unido a un anillo aromático (radical Fenilo C6H5-), se les llamará Fenoles, en lugar de Alcoholes. Los Fenoles tienen propiedades muy diferentes.

Clasificación de los Alcoholes

Los Alcoholes se van a clasificar de acuerdo con el Carbono al que esté unido el grupo Hidroxilo. Si el Carbono está unido a 1 grupo alquilo R, es un Carbono primario. Si el Carbono está unido a 2 grupos alquilo R, es un Carbono secundario. Si el Carbono está unido a 3 grupos alquilo R, es un Carbono terciario.

Por tanto, habrá tres tipos de alcoholes: Primarios, Secundarios y Terciarios.

Alcohol primario: Alcohol en el que el grupo Hidroxilo (OH-) está unido al Carbono Primario. Tienen la fórmula general R-CH2-OH. Ejemplo: Metanol CH3OH, Etanol CH3CH2OH.

Alcohol secundario: Alcohol en el que el grupo Hidroxilo (OH-) está unido al Carbono Secundario. Tienen la fórmula general 2R-CH-OH. Ejemplo: Isopropanol 2(CH3)-CH-OH, DietilCarbinol 2(C2H5)-CH-OH.

Alcohol terciario: Alcohol en el que el grupo Hidroxilo (OH-) está unido al Carbono Terciario. Tienen la fórmula general 3R-C-OH. Ejemplo: Terbutanol 3(CH3)-C-OH, TrietilCarbinol 3(C2H5)-C-OH.

Además de esta clasificación, existe otra que se basa en el número de grupos (-OH) en la molécula. Si sólo hay uno, se les denomina, tal cual, Alcoholes. Si hay dos se les llama Dioles o Glicoles. Si hay tres se les llama Trioles. Si hay aún más, se les llama Polioles.

El Diol o Glicol más importante es el Etilenglicol, empleado como Anticongelante.

El Triol de mayor popularidad industrial es el Propanotriol, también llamado Glicerol o Glicerina.

Nomenclatura de los Alcoholes

Los alcoholes se nombran empleando dos sistemas principales. Los alcoholes simples pueden  nombrarse con los nombres comunes. Un nombre común consiste en el nombre del grupo alquilo seguido por la terminación –ico, y precedido por la palabra “alcohol”.

Por ejemplo:

CH3OH: Alcohol Metílico

CH3CH2OH: Alcohol Etílico

CH3CH2CH2OH: Alcohol Propílico

El iUPAC es el segundo Sistema, en el que se elige la cadena carbonada continua más larga que contenga el grupo (OH-). Se considera a continuación que el compuesto alcohol deriva de esta estructura. La estructura de referencia se conoce como Etanol, Propanol, Butanol, etc., dependiendo del número de átomos de Carbono.

Por ejemplo:

CH3OH: Metanol

CH3CH2OH: Etanol

CH3CH2CH2OH: Propanol

Características y Propiedades de los Alcoholes

La mayor parte de los alcoholes, en especial los que tienen masas molares pequeñas, son muy inflamables. Los más ligeros, entre 1 y 4 Carbonos en la cadena, son líquidos con puntos de ebullición menores al del Agua.

En los alcoholes aumenta el Punto de Ebullición al aumentar el número de átomos de Carbono y una disminución del mismo con las ramificaciones.

Los Alcoholes, como el Agua H2O, son líquidos asociados. Sus puntos de ebullición anormalmente elevados en comparación con los de los Alcanos se deben a la mayor energía necesaria para romper los puentes de Hidrógeno que mantienen unidas las moléculas. Característica que los alcanos no tienen.

El grupo –OH es muy polar y es capaz de establecer puentes de Hidrógeno con sus moléculas compañeras.

Alcoholes más importantes

El Alcohol Metílico o Metanol CH3OH es el alcohol más sencillo; es llamado también Carbinol y “Alcohol de madera” y todos los alcoholes superiores se consideran derivados de él. Por ejemplo, el Etanol CH3CH2OH es llamado Metil-Carbinol.

El Metanol es muy tóxico. La ingestión de unos cuantos mililitros puede causar náuseas y ceguera. A menudo el etanol para uso industrial se mezcla con metanol para evitar que la gente lo beba. El etanol contiene metanol u otras sustancias tóxicas se llama Alcohol desnaturalizado.

Metanol es muy tóxico

El Alcohol Etílico o Etanol C2H5OH es el más conocido y utilizado en la vida diaria. Tiene un Punto de Ebullición de 78°C y un Peso Molecular de 46 g/mol.

Es un producto biológico de la fermentación del azúcar o el almidón. En ausencia de oxígeno, las enzimas presentes en los cultivos bacterianos o en la levadura aceleran la reacción en la que la Glucosa C6H12O6 se separa en 2 moléculas de Etanol C2H5OH y 2 moléculas de Dióxido de Carbono CO2.

El Etanol tiene muchas aplicaciones como disolvente de compuestos orgánicos y como materia prima en la elaboración de colorantes, fármacos, cosméticos y explosivos. También es uno de los principales constituyentes de las bebidas alcohólicas.

El Etanol es el alcohol de cadena lineal de menor toxicidad. Se puede asumir incluso que no es tóxico. El cuerpo humano produce una enzima llamada Alcohol deshidrogenasa, que ayuda a metabolizar el Etanol, transformándolo en Acetaldehído CH3CHO.

Etanol componente de bebidas alcohólicas

Ejemplos de Alcoholes

Metanol CH3OH

Etanol CH3CH2OH

Propanol CH3CH2CH2OH

Butanol CH3CH2CH2CH2OH

Isopropanol (CH3)2CHOH

Fenol C6H5OH

Propanotriol o Glicerol HOCH2-CH(OH)-CH2OH

Etanodiol o Glicol HOCH2-CH2OH

Alcohol Bencílico C6H5CH2OH

Etenol CH2=CHOH

Propenol CH2=CHCH2OH

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Por : Morris

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