Alcanos

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Autor: Redacci√≥n ejemplosde.com, a√Īo 2020

Los alcanos son compuestos químicos formados por átomos de carbono (C) e hidrógeno (H), que van unidos entre sí por enlaces covalentes para formar cadenas. Junto con los alquenos y los alquinos, los alcanos se agrupan en el conjunto de los hidrocarburos.

Características de los alcanos

  • Son los compuestos más simples de la química orgánica.
  • Su estructura está formada por enlaces covalentes sencillos entre los carbonos y los hidrógenos.
  • Tienen la fórmula general CnH2n+2, donde n puede ser 1, 2, etc.
  • Se conocen también como hidrocarburos saturados, porque llevan en cada átomo de carbono el número máximo de hidrógenos que pueden unirse a él.
  • Los primeros 4 de los alcanos, del metano CH4 al butano C4H10, son gaseosos y se encuentran ya sea en el subsuelo o en minas, o surgen de la descomposición de la materia biológica.
  • Los alcanos del quinto al diecisiete, del pentano C5H12 al heptadecano C17H36, son líquidos.
  • Los alcanos del dieciocho octadecano C18H40 en adelante son sólidos.
  • Son sustancias no polares, porque todos sus átomos forman una cadena con fuerzas bien balanceadas.

El metano CH4

El alcano más sencillo, con n = 1, es el metano, cuya fórmula resulta en CH4, es un producto natural de la descomposición bacteriana anaerobia de la materia vegetal subacuática. Debido a que se recolectó por primera vez en los pantanos, el metano llegó a conocerse como gas de los pantanos.

Un ejemplo de fuente del gas metano son las termitas. Cuando estas consumen la madera, los microorganismos de su sistema digestivo degradan la celulosa, principal constituyente de la madera, hasta metano CH4, dióxido de carbono CO2 y otros compuestos.

A escala comercial, el metano se obtiene del gas natural. El gas natural es una mezcla de gases que contiene metano CH4, etano C2H6 y un poco de propano C3H8, que son los primeros tres alcanos.

Ejemplos de alcanos

Alcanos e Isómeros

Las fórmulas semidesarrolladas de los primeros tres alcanos nos muestran una forma única en que se unen los átomos de carbono para formar la cadena.

Metano: CH4

Etano (C2H6): CH3-CH3

Propano (C3H8): CH3-CH2-CH3

Sin embargo, en los siguientes alcanos, se pueden dar varias maneras de distribución de los átomos de carbono, creándose varias cadenas con diferente nombre y estructura, pero con el mismo número de átomos de carbono.

Por ejemplo: siendo la cadena principal el butano C4H10, ocurre también el isobutano; mismos átomos de carbono, diferente acomodo:

Butano: CH3-CH2-CH2-CH3

Isobutano: CH3-CH(CH3)-CH3

El paréntesis indica que el CHse encuentra debajo del CH.

El butano (C4H10) tiene dos posibles esquemas de enlace, dando como resultado isómeros estructurales: el n-butano, que es la cadena normal, y el isobutano, como se ha mencionado; son dos moléculas que tienen la fórmula molecular pero diferente estructura.

Los alcanos como los isómeros estructurales del butano se describen como de cadena lineal o de estructura ramificada. El n-butano es un alcano de cadena lineal porque los átomos de carbono están unidos a lo largo de una línea. En un alcano de cadena ramificada, como el isobutano, uno o más átomos de carbono están unidos, por lo menos a otros tres átomos de carbono.

En la serie de los alcanos, a medida que aumenta el número de átomos de carbono se incrementa rápidamente el número de isómeros estructurales.

Por ejemplo, el butano C4H10 tiene dos isómeros; el decano (C10H22) tiene 75 isómeros y el alcano de 30 carbonos: C30H62 tiene más de 400 millones de isómeros posibles. La mayoría de estos isómeros no existe naturalmente ni se ha creado en laboratorio.

Puntos de fusión y ebullición

Mientras más aumenta el número de átomos de carbono en la cadena de alcano, aumenta su densidad, su cohesión y por tanto los puntos de fusión y de ebullición.

El punto de fusión es la temperatura a la cual una sustancia pasa del estado sólido al estado líquido. Se le llama también punto de congelación, refiriéndonos al cambio inverso, de líquido a sólido.

El punto de ebullición es la temperatura a la cual una sustancia liquida se transforma en vapor. También se le llama punto de condensación, refiriéndonos al cambio inverso, de vapor a líquido.

Los puntos de fusión y ebullición para los primeros diez términos de la serie de los alcanos son:

Alcano

Fórmula

Punto Fusión

Punto Ebullición

Metano

CH4

-182.5°C

-161.6°C

Etano

C2H6

-183.3°C

-88.6°C

Propano

C3H8

-189.7°C

-42.1°C

Butano

C4H10

-138.3°C

-0.5°C

Pentano

C5H12

-129.8°C

36.1°C

Hexano

C6H14

-95.3°C

68.7°C

Heptano

C7H16

-90.6°C

98.4°C

Octano

C8H18

-56.8°C

125.7°C

Nonano

C9H20

-53.5°C

150.8°C

Decano

C10H22

-29.7°C

174.0°C


Nomenclatura de los alcanos

La nomenclatura de los alcanos y de todos los demás compuestos orgánicos se basa en las recomendaciones de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Los cuatro primeros alcanos (metano, etano, propano y butano) tienen nombres que se declaran tal cual, y no son sistemáticos.

El nombre de los siguientes alcanos se basa en los prefijos griegos de orden numérico. Por ejemplo, Penta- para cinco átomos de Carbono, Hexa- para seis, Hepta- para siete, Octa- para ocho, etc.

Aplicando las reglas de la IUPAC, toda cadena ramificada se nombra en tres pasos:

1.- Se identifica la cadena más larga de átomos de carbono

2.- Se ubican las posiciones en que las ramificaciones se encuentran

3.- Se nombran primero las ramificaciones, y al final el alcano del que se trata. Resultado de este paso es por ejemplo: 2-metil hexano.

CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3

Radicales alquilo

Cuando a un alcano le falta un átomo de hidrógeno, se convierte en un radical alquilo o alkilo. Por ejemplo, cuando al metano CH4 se le retira un hidrógeno, queda CH3-, conocido como grupo metilo, o radical metilo.

De manera similar, al eliminar un átomo de hidrógeno de la molécula de etano se forma el grupo etilo C2H5-. Todos los radicales alquilo participan como ramificaciones de las cadenas lineales de alcano.

Algunos ejemplos de radicales alquilo o alkilo son:

  • Metil CH3
  • Etil CH3–CH2
  • Propil CH3–CH2–CH2
  • Isopropil (CH3)2=CH–
  • Butil CH3–CH2–CH2–CH2
  • Isobutil (CH3)2=CH–CH2
  • Pentil CH3–CH2–CH2–CH2–CH2
  • Isopentil (CH3)2=CH–CH2–CH2
  • Hexil CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2
  • Isohexil (CH3)2=CH–CH2–CH2–CH2

Ejemplos de Alcanos

  1. Metano CH4
  2. Etano C2H6con forma semidesarrollada CH3-CH3
  3. Propano C3H8 con forma semidesarrollada CH3-CH2-CH3
  4. Butano C4H10 con forma semidesarrollada CH3-CH2-CH2-CH3
  5. Pentano C5H12 con forma semidesarrollada CH3-(CH2)3-CH3
  6. Hexano C6H14 con forma semidesarrollada CH3-(CH2)4-CH3
  7. Heptano C7H16 con forma semidesarrollada CH3-(CH2)5-CH3
  8. Octano C8H18 con forma semidesarrollada CH3-(CH2)6-CH3
  9. Nonano C9H20 con forma semidesarrollada CH3-(CH2)7-CH3
  10. Decano C10H22 con forma semidesarrollada CH3-(CH2)8-CH3
  11. Undecano C11H24 con forma semidesarrollada CH3-(CH2)9-CH3
  12. Dodecano C12H26 con forma semidesarrollada CH3-(CH2)10-CH3
  13. Tridecano C13H28 con forma semidesarrollada CH3-(CH2)11-CH3
  14. Tetradecano C14H30 con forma semidesarrollada CH3-(CH2)12-CH3
  15. Pentadecano C15H32 con forma semidesarrollada CH3-(CH2)13-CH3
  16. Hexadecano C16H34 con forma semidesarrollada CH3-(CH2)14-CH3
  17. Heptadecano C17H36 con forma semidesarrollada CH3-(CH2)15-CH3
  18. Octadecano C18H38 con forma semidesarrollada CH3-(CH2)16-CH3
  19. Nonadecano C19H40 con forma semidesarrollada CH3-(CH2)17-CH3
  20. Eicosano C20H42 con forma semidesarrollada CH3-(CH2)18-CH3

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Citado APA: (A. 2018,04. Alcanos. Revista ejemplosde.com. Obtenido 04, 2018, de https://www.ejemplosde.com/38-quimica/1955-alcanos.html)

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