Ejemplos de Aldehídos
Los aldehídos son compuestos químicos formados por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O). Son de los más importantes en la química orgánica por su reactividad y por su estructura, que está formada por una cadena hidrocarbonada, normalmente expresada como R y un grupo funcional llamado carbonilo, que se escribe C = O.
Se representan con la fórmula general:
R – C = O
Donde:
- R: cadena de hidrocarburo, también llamado radical alkilo.
- C = O : grupo carbonilo, en el que el carbono (C) está en enlace covalente doble con el oxígeno (O). El carbono tiene valencia de 4, por lo que el cuarto lugar lo ocupa un hidrógeno generalmente.
Características de los aldehídos
Los aldehídos se distinguen de los demás compuestos orgánicos por las siguientes características:
- Cuentan con un grupo carbonilo al final de su cadena, quedando en la forma R – C = O. Es el mismo grupo funcional que tienen las cetonas, pero estas lo tienen a la mitad de la cadena R – (C=O) – R’.
- Deben su alta reactividad a la geometría de su estructura, que tiene forma trigonal plana; esta le otorga a la molécula de aldehído un movimiento dipolar.
- Los aldehídos provienen de la oxidación de los De una forma R – OH se pasa a la forma R – C = O.
- Su punto de ebullición es superior a los de los hidrocarburos del mismo peso molecular, debido a la presencia del grupo carbonilo. Sin embargo, es menor al de los alcoholes de tamaño similar.
- Tienen aromas agradables. Por ejemplo, el butiraldehído huele a manzana, el cinamaldehído huele a canela. Esta cualidad se debe al grupo carbonilo.
- Se encuentran distribuidos en productos naturales como las proteínas, los carbohidratos y las hormonas, y además en productos farmacéuticos y sintéticos.
Nomenclatura de los aldehídos
Existen dos maneras de nombrar a los aldehídos:
- Con la terminación “aldehído”
- Con la terminación “al”
Terminación “aldehído”
La primera manera de nombrarlos consiste en los siguientes pasos:
- Poner el nombre del hidrocarburo correspondiente, con el mismo número de carbonos.
- Terminar esta palabra con “aldehído”.
Por ejemplo:
- H–CHO: Metanaldehído o formaldehído
- CH3–CHO: Etanaldehído o acetaldehído
- CH3–CH2–CHO: Propanaldehído o propionaldehído
- CH3–CH2–CH2–CHO: Butanaldehído o butiraldehído
- CH3–CH2–CH2–CH2–CHO: Pentanaldehído
La molécula de un aldehído puede verse modificada por alguno de los siguientes:
- Un doble enlace
- Un triple enlace
- Un radical alkilo
- Un halogenuro o grupo funcional
Por lo que se nombra, con número, la posición en la que se encuentra cada sustituyente y se termina el nombre con la palabra “aldehído”. El conteo de la posición es siempre con respecto al carbono del grupo carbonilo, que también se agrega en la cadena.
Por ejemplo:
- Doble enlace: CH2=CH–CH2–CHO es 3-buten-aldehído
- Triple enlace: CH≡C–CH2–CHO es 3-butin-aldehído
- Radical alkilo: CH3–CH(CH3)–CH2–CHO es 3-metil-butanaldehído
- Un halogenuro o grupo funcional: CH3–CH2–CH(Cl)–CHO es 2-cloro-butanaldehído
Terminación “al”
La segunda manera de nombrarlos consiste en los siguientes pasos:
- Poner el nombre del alcano correspondiente, con el mismo número de carbonos.
- Esa misma palabra, terminarla con “al”.
Por ejemplo:
- H–CHO: Metanal
- CH3–CHO: Etanal
- CH3–CH2–CHO: Propanal
- CH3–CH2–CH2–CHO: Butanal
- CH3–CH2–CH2–CH2–CHO: Pentanal
Cuando tiene sustituyentes el procedimiento es el mismo, sólo que en lugar de terminar con “aldehído”, se pone “al”.
Por ejemplo:
- Doble enlace: CH2=CH–CH2–CHO es 3-buten-al
- Triple enlace: CH≡C–CH2–CHO es 3-butin-al
- Radical alkilo: CH3–CH(CH3)–CH2–CHO es 3-metil-butanal
- Un halogenuro o grupo funcional: CH3–CH2–CH(Cl)–CHO es 2-cloro-butanal
Usos de algunos aldehídos
Los aldehídos en general son utilizados en la industria para la fabricación de productos como:
- Resinas
- Plásticos
- Solventes
- Tinturas
- Perfumes
- Esencias
- Desinfectantes
- Antisépticos
- Conservadores
- Explosivos
- Colorantes
- Insumos para fotografía
El formaldehído, también conocido como formol, se usa en los hospitales y laboratorios para conservar tejidos y cadáveres. Por otro lado, también se aplica en la producción de bakelita, una resina que se emplea para crear juguetes y carcasas de dispositivos.
El glutaraldehído es utilizado directamente como desinfectante en frío y como curtidor de pieles. Es peligroso porque causa dermatitis alérgicas.
Ejemplos de aldehídos
- H–CHO Formaldehído
- CH3–CHO Acetaldehído
- CH3–CH2–CHO Propionaldehído
- CH3–CH2–CH2–CHO Butiraldehído
- CH3–CH2–CH2–CH2–CHO Pentanaldehído
- CH3–(CH2)4–CHO Hexanaldehído
- CH3–(CH2)5–CHO Heptanaldehído
- CH3–(CH2)6–CHO Octanaldehído
- CH3–(CH2)7–CHO Nonanaldehído
- CH3–(CH2)8–CHO Decanaldehído
- CH3–(CH2)9–CHO Undecanaldehído
- CH3–(CH2)10–CHO Dodecanaldehído
- CH3–(CH2)11–CHO Tridecanaldehído
- CH3–(CH2)12–CHO Tetradecanaldehído
- CH3–(CH2)13–CHO Pentadecanaldehído
- CH3–(CH2)14–CHO Hexadecanaldehído
- CH3–(CH2)15–CHO Heptadecanaldehído
- CH3–(CH2)16–CHO Octadecanaldehído
- CH3–(CH2)17–CHO Nonadecanaldehído
- CH3–(CH2)18–CHO Eicosanaldehído
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