EJEMPLO 1
Anhídrido acético (etanoico)
Simétrico · C₄H₆O₃
Sus dos grupos acilo son iguales y corresponden al ácido acético o etanoico.
CH₃–C(=O)–O–C(=O)–CH₃
Tiene dos carbonilos y un O puente: tres oxígenos en total.
QUÍMICA · ANHÍDRIDOS CARBOXÍLICOS
26 ejemplos de anhídridos de ácido
Fórmulas y nombres para comparar anhídridos simétricos, mixtos y cíclicos, con reacciones y ejercicios resueltos.
Qué es un anhídrido de ácido
El anhídrido acético, el benzoico y el succínico son ejemplos de anhídridos de ácidos carboxílicos. Se reconocen por un oxígeno que une dos grupos acilo.
R–C(=O)–O–C(=O)–R′
Hay dos carbonilos C=O y un oxígeno puente: tres O en esta función. El O central tiene dos enlaces simples; no hay un enlace O–O.
Los 26 ejemplos permiten comparar mitades iguales o distintas, cadenas largas, ramificaciones, anillos y sustituyentes. El foco está en los anhídridos carboxílicos orgánicos; el uso tradicional de «anhídrido» para ciertos óxidos inorgánicos pertenece a otra clasificación.
Diez ejemplos simétricos
EJEMPLO 2
Anhídrido propiónico (propanoico)
Simétrico · C₆H₁₀O₃
Sus dos grupos acilo son iguales y corresponden al ácido propanoico.
CH₃CH₂–C(=O)–O–C(=O)–CH₂CH₃
Cada mitad aporta 3 carbonos contando el del carbonilo; la molécula reúne 6.
EJEMPLO 3
Anhídrido butírico (butanoico)
Simétrico · C₈H₁₄O₃
Sus dos grupos acilo son iguales y corresponden al ácido butanoico.
CH₃(CH₂)₂–C(=O)–O–C(=O)–(CH₂)₂CH₃
Cada mitad aporta 4 carbonos contando el del carbonilo; la molécula reúne 8.
EJEMPLO 4
Anhídrido valeriánico (pentanoico)
Simétrico · C₁₀H₁₈O₃
Sus dos grupos acilo son iguales y corresponden al ácido pentanoico.
CH₃(CH₂)₃–C(=O)–O–C(=O)–(CH₂)₃CH₃
Cada mitad aporta 5 carbonos contando el del carbonilo; la molécula reúne 10.
EJEMPLO 5
Anhídrido caproico (hexanoico)
Simétrico · C₁₂H₂₂O₃
Sus dos grupos acilo son iguales y corresponden al ácido hexanoico.
CH₃(CH₂)₄–C(=O)–O–C(=O)–(CH₂)₄CH₃
Cada mitad aporta 6 carbonos contando el del carbonilo; la molécula reúne 12.
EJEMPLO 6
Anhídrido enántico (heptanoico)
Simétrico · C₁₄H₂₆O₃
Sus dos grupos acilo son iguales y corresponden al ácido heptanoico.
CH₃(CH₂)₅–C(=O)–O–C(=O)–(CH₂)₅CH₃
Cada mitad aporta 7 carbonos contando el del carbonilo; la molécula reúne 14.
EJEMPLO 7
Anhídrido láurico (dodecanoico)
Simétrico · C₂₄H₄₆O₃
Sus dos grupos acilo son iguales y corresponden al ácido dodecanoico.
CH₃(CH₂)₁₀–C(=O)–O–C(=O)–(CH₂)₁₀CH₃
Cada mitad aporta 12 carbonos contando el del carbonilo; la molécula reúne 24.
EJEMPLO 8
Anhídrido palmítico (hexadecanoico)
Simétrico · C₃₂H₆₂O₃
Sus dos grupos acilo son iguales y corresponden al ácido hexadecanoico.
CH₃(CH₂)₁₄–C(=O)–O–C(=O)–(CH₂)₁₄CH₃
Cada mitad aporta 16 carbonos contando el del carbonilo; la molécula reúne 32.
EJEMPLO 9
Anhídrido araquídico (eicosanoico)
Simétrico · C₄₀H₇₈O₃
Sus dos grupos acilo son iguales y corresponden al ácido eicosanoico.
CH₃(CH₂)₁₈–C(=O)–O–C(=O)–(CH₂)₁₈CH₃
Cada mitad aporta 20 carbonos contando el del carbonilo; la molécula reúne 40.
EJEMPLO 10
Anhídrido benzoico
Simétrico · C₁₄H₁₀O₃
Cada carbonilo está unido a un anillo bencénico. Los dos grupos benzoilo son iguales.
C₆H₅–C(=O)–O–C(=O)–C₆H₅
También es simétrico, aunque sus grupos orgánicos no sean cadenas alquilo.
Diez ejemplos mixtos
EJEMPLO 11
Anhídrido acético propiónico
Mixto · C₅H₈O₃
Sus grupos acilo corresponden a los ácidos acético y propiónico.
CH₃–C(=O)–O–C(=O)–CH₂CH₃
Dos carbonos de una mitad y tres de la otra: cinco en total.
EJEMPLO 12
Anhídrido butírico propiónico
Mixto · C₇H₁₂O₃
Sus grupos acilo corresponden a los ácidos butírico y propiónico.
CH₃CH₂–C(=O)–O–C(=O)–(CH₂)₂CH₃
El orden alfabético del nombre no obliga a dibujar la estructura de izquierda a derecha en ese orden.
EJEMPLO 13
Anhídrido acético butírico
Mixto · C₆H₁₀O₃
Sus grupos acilo corresponden a los ácidos acético y butírico.
CH₃–C(=O)–O–C(=O)–(CH₂)₂CH₃
Comparte fórmula con el anhídrido propiónico, pero reparte los carbonos como 2 + 4, no 3 + 3.
EJEMPLO 14
Anhídrido acético láurico
Mixto · C₁₄H₂₆O₃
Sus grupos acilo corresponden a los ácidos acético y láurico.
CH₃–C(=O)–O–C(=O)–(CH₂)₁₀CH₃
Tiene una mitad de dos C y otra de doce; no son dos cadenas de siete C.
EJEMPLO 15
Anhídrido acético palmítico
Mixto · C₁₈H₃₄O₃
Sus grupos acilo corresponden a los ácidos acético y palmítico.
CH₃–C(=O)–O–C(=O)–(CH₂)₁₄CH₃
El tramo (CH2)14 aporta catorce C, a los que se suman CH3 y el carbonilo de esa mitad.
EJEMPLO 16
Anhídrido acético benzoico
Mixto · C₉H₈O₃
Sus grupos acilo corresponden a los ácidos acético y benzoico.
CH₃–C(=O)–O–C(=O)–C₆H₅
Combina un grupo acetilo alifático con un grupo benzoilo aromático.
EJEMPLO 17
Anhídrido butírico caproico
Mixto · C₁₀H₁₈O₃
Sus grupos acilo corresponden a los ácidos butírico y caproico.
CH₃(CH₂)₂–C(=O)–O–C(=O)–(CH₂)₄CH₃
Comparte fórmula con el anhídrido valeriánico; sus dos mitades son diferentes.
EJEMPLO 18
Anhídrido esteárico mirístico
Mixto · C₃₂H₆₂O₃
Sus grupos acilo corresponden a los ácidos esteárico y mirístico.
CH₃(CH₂)₁₂–C(=O)–O–C(=O)–(CH₂)₁₆CH₃
Catorce C y dieciocho C suman treinta y dos; en el nombre se cita esteárico antes de mirístico.
EJEMPLO 19
Anhídrido araquídico láurico
Mixto · C₃₂H₆₂O₃
Sus grupos acilo corresponden a los ácidos araquídico y láurico.
CH₃(CH₂)₁₀–C(=O)–O–C(=O)–(CH₂)₁₈CH₃
Doce C y veinte C dan la misma fórmula molecular que 16 + 16 o 14 + 18, con conectividad diferente.
EJEMPLO 20
Anhídrido enántico láurico
Mixto · C₁₉H₃₆O₃
Sus grupos acilo corresponden a los ácidos enántico y láurico.
CH₃(CH₂)₅–C(=O)–O–C(=O)–(CH₂)₁₀CH₃
Siete C y doce C suman diecinueve. El número total de carbonos puede ser impar.
Seis variantes: ramas, sustituyentes y anillos
EJEMPLO 21
Anhídrido isobutírico (2-metilpropanoico)
Simétrico · C₈H₁₄O₃
Sus dos grupos acilo son iguales y presentan una ramificación junto al carbonilo.
(CH₃)₂CH–C(=O)–O–C(=O)–CH(CH₃)₂
Es isómero del anhídrido butírico: misma fórmula, distinto esqueleto de carbonos.
EJEMPLO 22
Anhídrido cloroacético
Simétrico · C₄H₄Cl₂O₃
Cada mitad contiene un Cl unido al carbono vecino al carbonilo.
ClCH₂–C(=O)–O–C(=O)–CH₂Cl
Un anhídrido carboxílico puede contener otros elementos además de C, H y O.
EJEMPLO 23
Anhídrido succínico
Cíclico · C₄H₄O₃
La secuencia mostrada forma un anillo: su último carbono vuelve a enlazarse con el primer carbono carbonílico.
C(=O)–O–C(=O)–(CH₂)₂
El anillo tiene cinco miembros: dos carbonos carbonílicos, dos CH2 y el O puente.
EJEMPLO 24
Anhídrido maleico
Cíclico · C₄H₂O₃
La secuencia mostrada forma un anillo: su último carbono vuelve a enlazarse con el primer carbono carbonílico.
C(=O)–O–C(=O)–CH=CH
Contiene un C=C dentro del anillo de cinco miembros; tiene dos H menos que el succínico.
EJEMPLO 25
Anhídrido glutárico
Cíclico · C₅H₆O₃
La secuencia mostrada forma un anillo: su último carbono vuelve a enlazarse con el primer carbono carbonílico.
C(=O)–O–C(=O)–(CH₂)₃
El anillo tiene seis miembros: tres CH2, dos carbonos carbonílicos y un O.
EJEMPLO 26
Anhídrido ftálico
Cíclico aromático · C₈H₄O₃
Los dos carbonilos se unen a carbonos vecinos del mismo anillo bencénico y comparten un O puente.
C₆H₄(C(=O))₂O
Procede formalmente del ácido benceno-1,2-dicarboxílico. Tiene un anillo de anhídrido de cinco miembros fusionado al benceno; no equivale al anhídrido benzoico.
Cómo distinguir sus estructuras
| Tipo | Cómo reconocerlo | Ejemplo |
|---|---|---|
| Simétrico acíclico | Dos grupos acilo iguales | Acético: CH₃CO–O–COCH₃ |
| Mixto acíclico | Dos grupos acilo distintos | Acético propiónico: CH₃CO–O–COCH₂CH₃ |
| Cíclico | La función forma parte de un anillo | Succínico: dos carbonilos y un O dentro del anillo |
Simétrico o mixto compara las partes acilo; cíclico describe si existe un anillo. No son tres propiedades mutuamente excluyentes de toda molécula posible.
La diferencia con un éster es el segundo carbonilo: R–C(=O)–O–R′ tiene un grupo acilo unido al O; el anhídrido tiene uno a cada lado. Dos carbonilos en cualquier posición tampoco bastan: deben compartir el mismo O puente.
Cómo se nombran
- Identifica los ácidos correspondientes a los grupos acilo. Cuenta el carbono del carbonilo dentro de cada cadena.
- Si son iguales, usa un nombre. Del ácido propanoico: anhídrido propanoico, también llamado propiónico.
- Si son distintos, cita ambos en orden alfabético. Con los nombres tradicionales usados aquí: anhídrido butírico propiónico y anhídrido esteárico mirístico.
- Para los cíclicos, identifica el diácido. Succínico corresponde al ácido butanodioico; ftálico al ácido benceno-1,2-dicarboxílico.
Los nombres tradicionales de los ácidos ayudan a reconocer sustancias: láurico equivale a dodecanoico; palmítico, a hexadecanoico; mirístico, a tetradecanoico; esteárico, a octadecanoico; araquídico, a eicosanoico. Estos nombres no deben confundirse con el número de carbonos de la molécula completa del anhídrido.
Cómo comprobar las fórmulas
Para obtener una fórmula por contabilidad de átomos, suma las fórmulas de dos monoácidos y resta H₂O. Esto describe la relación formal; no afirma que mezclar los ácidos produzca espontáneamente el anhídrido.
| Caso | Cálculo formal | Resultado |
|---|---|---|
| Acético | 2 C₂H₄O₂ − H₂O | C₄H₆O₃ |
| Acético propiónico | C₂H₄O₂ + C₃H₆O₂ − H₂O | C₅H₈O₃ |
| Benzoico | 2 C₇H₆O₂ − H₂O | C₁₄H₁₀O₃ |
| Succínico cíclico | C₄H₆O₄ − H₂O | C₄H₄O₃ |
| Cloroacético | 2 C₂H₃ClO₂ − H₂O | C₄H₄Cl₂O₃ |
En un anhídrido cíclico sencillo se resta agua de una molécula con dos COOH. Para los anhídridos acíclicos de dos monoácidos saturados sin anillos ni otros grupos, la fórmula es CₙH₂ₙ₋₂O₃. Esa relación no sirve sin cambios para los aromáticos, cíclicos o halogenados.
La escritura HO–C(=O)–R representa el mismo grupo ácido que R–C(=O)–OH, dibujado en sentido contrario. En ambos casos es necesario conservar la conectividad.
Qué propiedades comparten y cuáles varían
El estado físico depende del compuesto
El anhídrido acético es líquido a temperatura ambiente, mientras que el maleico es un sólido cristalino, con fusión alrededor de 53 °C. No todos son líquidos ni tienen una temperatura de ebullición predecible solo por pertenecer a esta familia.
OIT/OMS · Anhídrido acético, ICSC 0209
OIT/OMS · Anhídrido maleico, ICSC 0799
Enlaces de hidrógeno
La función anhídrido no contiene O–H: por sí sola no dona enlaces de hidrógeno. Sus oxígenos sí pueden actuar como aceptores frente a una molécula donante. «No puede donar» no significa «no puede participar». Si hay otros grupos en la molécula, también deben considerarse.
Disolución y reacción
La solubilidad depende de la estructura, del disolvente y de la temperatura; no es universal en disolventes orgánicos. En agua, además, puede ocurrir hidrólisis. El anhídrido acético reacciona liberando calor, por lo que no debe describirse simplemente como una sustancia que se disuelve.
OIT/OMS · Anhídrido acético, ICSC 0209
La corrosividad y el efecto de los vapores se consultan para cada sustancia. El anhídrido acético es corrosivo para ojos, piel y vías respiratorias; esas propiedades no se deducen de una fotografía ni se comprueban oliendo una muestra.
Anhídrido acético: datos concretos
| Propiedad | Dato | Alcance |
|---|---|---|
| Fórmula molecular | C₄H₆O₃ | Dos carbonilos y un O puente |
| Fórmula condensada | (CH₃CO)₂O | El O final es imprescindible |
| Masa molar | 102,09 g/mol aproximadamente | ICSC redondea a 102,1 |
| Aspecto y olor | Líquido incoloro; olor acre | Descripción, no prueba de identificación |
| Densidad relativa | 1,08 a 20 °C | Respecto al agua; valor sin unidades |
| Ebullición | Aproximadamente 139 °C | Valor de referencia ICSC |
| Fusión | Aproximadamente −73 °C | Valor de referencia ICSC |
| Contacto con agua | Hidrólisis que libera calor | Forma ácido acético |
| Corrosividad | Corrosivo | Ojos, piel y vías respiratorias |
Con masas atómicas redondeadas: 4 × 12,011 + 6 × 1,008 + 3 × 15,999 = 102,089 g/mol. La densidad y las temperaturas son datos del compuesto concreto, no constantes de todos los anhídridos.
Cuatro reacciones de hidrólisis
Estas ecuaciones muestran transformaciones y balances, no procedimientos de laboratorio. La temperatura, el medio y la estructura condicionan la reacción.
1. Hidrólisis del anhídrido acético
(CH₃CO)₂O + H₂O → 2 CH₃COOH
En contacto con agua se forman dos moléculas de ácido acético por molécula de anhídrido.
2. Hidrólisis de un anhídrido mixto
CH₃CO–O–COCH₂CH₃ + H₂O → CH₃COOH + CH₃CH₂COOH
Se obtienen dos ácidos distintos: acético y propiónico.
3. Apertura de un anillo
C₄H₄O₃ + H₂O → HOOC–CH₂–CH₂–COOH
El anhídrido succínico da una molécula de ácido succínico con dos COOH.
4. En medio básico acuoso
(CH₃CO)₂O + 2 NaOH → 2 CH₃COONa + H₂O
Con base suficiente se representan carboxilatos, no los ácidos libres. Na⁺ es espectador.
OpenStax · Reacciones de anhídridos
La formación formal no es una receta
R–C(=O)–OH + HO–C(=O)–R′ → R–C(=O)–O–C(=O)–R′ + H₂O
Es un balance formal de deshidratación. Una preparación química requiere condiciones o reactivos adecuados; no basta con juntar dos ácidos.
Acetilación: del anhídrido al éster o la amida
Un anhídrido puede transferir un grupo acilo. En el acético, ese grupo es acetilo, CH₃C(=O)–. La función del producto depende del átomo que recibe ese grupo.
Aspirina: un enlace éster
La acetilación del OH fenólico del ácido salicílico da ácido acetilsalicílico. El COOH permanece y aparece un éster.
C₇H₆O₃ + C₄H₆O₃ → C₉H₈O₄ + C₂H₄O₂
Paracetamol: un enlace amida
La acetilación del NH₂ del 4-aminofenol da paracetamol o acetaminofeno. El OH fenólico queda libre y se forma una amida.
C₆H₇NO + C₄H₆O₃ → C₈H₉NO₂ + C₂H₄O₂
Son balances moleculares globales. En medio básico el coproducto ácido puede estar como acetato. Los productos finales no son anhídridos.
Fórmulas y contexto farmacéutico
Errores frecuentes
- Omitir el O puente. La fórmula del acético es (CH₃CO)₂O, no (CH₃CO)₂.
- Dibujar un enlace O–O. El enlace de anhídrido es C(=O)–O–C(=O).
- Confundir éster y anhídrido. Comprueba si el O tiene un carbonilo a cada lado.
- Dar dos moléculas de ácido en toda hidrólisis. Un anhídrido cíclico puede abrirse como un solo diácido.
- Confundir fórmula e identidad. C₃₂H₆₂O₃ puede corresponder a distintas distribuciones de las cadenas.
- Tratar la deshidratación formal como síntesis espontánea. El balance no especifica las condiciones necesarias.
- Negar toda interacción por puente de hidrógeno. Distingue donantes y aceptores.
Diez ejercicios resueltos
1. ¿Cuántos O hay en (CH₃CO)₂O?
Ver respuesta
Tres: dos en carbonilos y uno entre los grupos acilo. La fórmula molecular es C₄H₆O₃.
2. ¿CH₃C(=O)OCH₂CH₃ es un anhídrido?
Ver respuesta
No. Es acetato de etilo, un éster. El O enlaza a un carbonilo y a un CH₂; falta el segundo carbonilo junto al O.
3. Clasifica CH₃C(=O)OC(=O)CH₂CH₃.
Ver respuesta
Mixto: tiene acetilo y propionilo. Es anhídrido acético propiónico, C₅H₈O₃.
4. Calcula la fórmula del anhídrido láurico a partir de C₁₂H₂₄O₂.
Ver respuesta
2 C₁₂H₂₄O₂ − H₂O = C₂₄H₄₆O₃. Se suman todos los carbonos y se restan dos H y un O.
5. ¿Son iguales el anhídrido palmítico y el esteárico mirístico?
Ver respuesta
No. Ambos tienen C₃₂H₆₂O₃, pero sus mitades son 16 + 16 y 18 + 14 carbonos. Son isómeros constitucionales.
6. Completa (CH₃CO)₂O + H₂O → …
Ver respuesta
2 CH₃COOH. En ambos lados hay C₄H₈O₄. Una molécula de anhídrido acíclico da dos moléculas de ácido.
7. ¿Cuántas moléculas de ácido se forman al hidrolizar una de anhídrido succínico?
Ver respuesta
Una de ácido succínico: C₄H₄O₃ + H₂O → C₄H₆O₄. Se abre el anillo y aparecen dos grupos COOH en la misma molécula.
8. ¿Por qué el anhídrido maleico tiene C₄H₂O₃ y el succínico C₄H₄O₃?
Ver respuesta
El maleico incorpora un doble enlace C=C entre los carbonos que son CH₂ en el succínico. Cada uno pasa a CH: dos H menos.
9. Completa (CH₃CO)₂O + 2 NaOH → …
Ver respuesta
2 CH₃COONa + H₂O. El balance es C₄H₈Na₂O₅ a ambos lados. En forma iónica: anhídrido + 2 OH⁻ → 2 acetatos + agua; carga −2 conservada.
10. ¿Aspirina y paracetamol conservan la función anhídrido del reactivo?
Ver respuesta
No. La acetilación del OH fenólico del ácido salicílico produce un éster; la del NH₂ del 4-aminofenol produce una amida. El acetilo transferido no es una función anhídrido completa.
Referencias
Fuentes consultadas el 8 de octubre de 2026. Explicaciones, conteos y ejercicios: Editorial Ejemplode.