EJEMPLO 1
Metanamida (formamida)
Amida primaria · CH₃NO
El nitrógeno conserva sus dos hidrógenos. La parte carbonada, incluido el carbonilo, tiene 1 carbono.
H–C(=O)–NH₂
El carbono del carbonilo está unido a H; aun así, C(=O)–NH₂ es una amida.
QUÍMICA · GRUPO AMIDA
28 ejemplos de amidas
Nombres, fórmulas y comparaciones para reconocer C(=O)–N y distinguir cadenas, sustituyentes y anillos.
Qué es una amida
La acetamida, la N,N-dimetilformamida y la benzamida son ejemplos de amidas. Su rasgo estructural es un nitrógeno unido directamente al carbono de un carbonilo: C(=O)–N.
La colección reúne 28 ejemplos para comparar cadenas, sustitución en el nitrógeno, anillos y otras funciones. Se centra en las carboxamidas, derivadas formalmente de ácidos carboxílicos al sustituir OH por un grupo nitrogenado. La urea se incluye como caso relacionado: es una diamida del ácido carbónico.
R–C(=O)–NH₂ · R–C(=O)–NHR′ · R–C(=O)–N(R′)R″
En estas representaciones neutras, el N tiene tres enlaces: uno al carbonilo y dos a H o grupos orgánicos. R también puede ser H, como en la formamida. Los grupos pueden incorporar otros elementos; la familia no está limitada a moléculas que contengan únicamente C, H, O y N.
Seis amidas primarias
EJEMPLO 2
Etanamida (acetamida)
Amida primaria · C₂H₅NO
El nitrógeno conserva sus dos hidrógenos. La parte carbonada, incluido el carbonilo, tiene 2 carbonos.
CH₃–C(=O)–NH₂
Acetamida es un nombre retenido; etanamida describe la cadena de dos carbonos.
EJEMPLO 3
Propanamida
Amida primaria · C₃H₇NO
El nitrógeno conserva sus dos hidrógenos. La parte carbonada, incluido el carbonilo, tiene 3 carbonos.
CH₃CH₂–C(=O)–NH₂
Hay tres carbonos contando C=O; el grupo NH₂ no se cuenta como otro carbono.
EJEMPLO 4
Butanamida
Amida primaria · C₄H₉NO
El nitrógeno conserva sus dos hidrógenos. La parte carbonada, incluido el carbonilo, tiene 4 carbonos.
CH₃(CH₂)₂–C(=O)–NH₂
Los tres carbonos antes de C=O y el del carbonilo suman cuatro.
EJEMPLO 5
Pentanamida
Amida primaria · C₅H₁₁NO
El nitrógeno conserva sus dos hidrógenos. La parte carbonada, incluido el carbonilo, tiene 5 carbonos.
CH₃(CH₂)₃–C(=O)–NH₂
La longitud de la cadena no cambia la clase: NH₂ indica que sigue siendo primaria.
EJEMPLO 6
Hexanamida
Amida primaria · C₆H₁₃NO
El nitrógeno conserva sus dos hidrógenos. La parte carbonada, incluido el carbonilo, tiene 6 carbonos.
CH₃(CH₂)₄–C(=O)–NH₂
(CH₂)₄ aporta cuatro carbonos y ocho H; con CH₃ y C(=O) resulta una cadena de seis C.
Catorce amidas sustituidas en N
EJEMPLO 7
N-metilmetanamida (N-metilformamida)
Amida secundaria · C₂H₅NO
La cadena principal contiene 1 carbono y los grupos unidos al nitrógeno aportan 1 más.
H–C(=O)–NH–CH₃
N- sitúa el sustituyente en el nitrógeno, no en un carbono de la cadena. Queda un enlace N–H.
EJEMPLO 8
N,N-dimetilmetanamida (DMF)
Amida terciaria · C₃H₇NO
La cadena principal contiene 1 carbono y los grupos unidos al nitrógeno aportan 2 más.
H–C(=O)–N(CH₃)₂
N,N- indica dos sustituyentes en el mismo nitrógeno. No queda N–H; los enlaces de N a los grupos etilo o metilo son simples.
EJEMPLO 9
N-etilmetanamida
Amida secundaria · C₃H₇NO
La cadena principal contiene 1 carbono y los grupos unidos al nitrógeno aportan 2 más.
H–C(=O)–NH–CH₂CH₃
N- sitúa el sustituyente en el nitrógeno, no en un carbono de la cadena. Queda un enlace N–H.
EJEMPLO 10
N,N-dietilmetanamida
Amida terciaria · C₅H₁₁NO
La cadena principal contiene 1 carbono y los grupos unidos al nitrógeno aportan 4 más.
H–C(=O)–N(CH₂CH₃)₂
N,N- indica dos sustituyentes en el mismo nitrógeno. No queda N–H; los enlaces de N a los grupos etilo o metilo son simples.
EJEMPLO 11
N,N-dietiletanamida
Amida terciaria · C₆H₁₃NO
La cadena principal contiene 2 carbonos y los grupos unidos al nitrógeno aportan 4 más.
CH₃–C(=O)–N(CH₂CH₃)₂
N,N- indica dos sustituyentes en el mismo nitrógeno. No queda N–H; los enlaces de N a los grupos etilo o metilo son simples.
EJEMPLO 12
N,N-dietilpropanamida
Amida terciaria · C₇H₁₅NO
La cadena principal contiene 3 carbonos y los grupos unidos al nitrógeno aportan 4 más.
CH₃CH₂–C(=O)–N(CH₂CH₃)₂
N,N- indica dos sustituyentes en el mismo nitrógeno. No queda N–H; los enlaces de N a los grupos etilo o metilo son simples.
EJEMPLO 13
N-etiletanamida
Amida secundaria · C₄H₉NO
La cadena principal contiene 2 carbonos y los grupos unidos al nitrógeno aportan 2 más.
CH₃–C(=O)–NH–CH₂CH₃
N- sitúa el sustituyente en el nitrógeno, no en un carbono de la cadena. Queda un enlace N–H.
EJEMPLO 14
N-propilmetanamida
Amida secundaria · C₄H₉NO
La cadena principal contiene 1 carbono y los grupos unidos al nitrógeno aportan 3 más.
H–C(=O)–NH–(CH₂)₂CH₃
N- sitúa el sustituyente en el nitrógeno, no en un carbono de la cadena. Queda un enlace N–H.
EJEMPLO 15
N-propiletanamida
Amida secundaria · C₅H₁₁NO
La cadena principal contiene 2 carbonos y los grupos unidos al nitrógeno aportan 3 más.
CH₃–C(=O)–NH–(CH₂)₂CH₃
N- sitúa el sustituyente en el nitrógeno, no en un carbono de la cadena. Queda un enlace N–H.
EJEMPLO 16
N-propilpropanamida
Amida secundaria · C₆H₁₃NO
La cadena principal contiene 3 carbonos y los grupos unidos al nitrógeno aportan 3 más.
CH₃CH₂–C(=O)–NH–(CH₂)₂CH₃
N- sitúa el sustituyente en el nitrógeno, no en un carbono de la cadena. Queda un enlace N–H.
EJEMPLO 17
N-propilbutanamida
Amida secundaria · C₇H₁₅NO
La cadena principal contiene 4 carbonos y los grupos unidos al nitrógeno aportan 3 más.
CH₃(CH₂)₂–C(=O)–NH–(CH₂)₂CH₃
N- sitúa el sustituyente en el nitrógeno, no en un carbono de la cadena. Queda un enlace N–H.
EJEMPLO 18
N-butilmetanamida
Amida secundaria · C₅H₁₁NO
La cadena principal contiene 1 carbono y los grupos unidos al nitrógeno aportan 4 más.
H–C(=O)–NH–(CH₂)₃CH₃
N- sitúa el sustituyente en el nitrógeno, no en un carbono de la cadena. Queda un enlace N–H.
EJEMPLO 19
N-butiletanamida
Amida secundaria · C₆H₁₃NO
La cadena principal contiene 2 carbonos y los grupos unidos al nitrógeno aportan 4 más.
CH₃–C(=O)–NH–(CH₂)₃CH₃
N- sitúa el sustituyente en el nitrógeno, no en un carbono de la cadena. Queda un enlace N–H.
EJEMPLO 20
N-butilpropanamida
Amida secundaria · C₇H₁₅NO
La cadena principal contiene 3 carbonos y los grupos unidos al nitrógeno aportan 4 más.
CH₃CH₂–C(=O)–NH–(CH₂)₃CH₃
N- sitúa el sustituyente en el nitrógeno, no en un carbono de la cadena. Queda un enlace N–H.
Ocho variantes para comparar
EJEMPLO 21
Benzamida
Amida aromática primaria · C₇H₇NO
El anillo bencénico está unido al carbono del carbonilo.
C₆H₅–C(=O)–NH₂
No es anilina, C₆H₅NH₂: en benzamida hay un C=O entre el anillo y N. El anillo no convierte la amida en secundaria.
EJEMPLO 22
Prop-2-enamida (acrilamida)
Amida primaria insaturada · C₃H₅NO
Hay un doble enlace C=C además del carbonilo.
CH₂=CH–C(=O)–NH₂
El carbonilo es C1: el doble enlace entre C2 y C3 da el localizador 2. Tiene dos H menos que la propanamida.
EJEMPLO 23
N-etil-N-metiletanamida
Amida terciaria con grupos distintos · C₅H₁₁NO
El nitrógeno lleva un metilo y un etilo, además de su enlace al carbonilo.
CH₃–C(=O)–N(CH₃)CH₂CH₃
No necesita dos grupos iguales para ser terciaria. Los prefijos etil y metil se ordenan alfabéticamente; ambos llevan N-.
EJEMPLO 24
2-metilpropanamida
Ramificación en la cadena · C₄H₉NO
La rama metilo está en C2 de la cadena principal, no en el nitrógeno.
(CH₃)₂CH–C(=O)–NH₂
El localizador 2- cambia la cadena carbonada; N-metilpropanamida modifica el nitrógeno. Son estructuras diferentes con la misma fórmula molecular.
EJEMPLO 25
Pirrolidin-2-ona (2-pirrolidona)
Lactama: amida cíclica · C₄H₇NO
La secuencia C(=O)–NH–CH₂–CH₂–CH₂ se cierra volviendo al carbono del carbonilo.
C(=O)NH(CH₂)₃
El anillo tiene cinco miembros: cuatro C y un N. El O queda fuera del anillo, unido al carbonilo.
EJEMPLO 26
Urea
Diamida del ácido carbónico · CH₄N₂O
Dos grupos NH₂ están unidos al mismo carbono del carbonilo.
H₂N–C(=O)–NH₂
Es una amida del ácido carbónico, no un ejemplo de R–CONH₂ con R alquilo. Tiene dos enlaces C(=O)–N que comparten un solo carbonilo.
EJEMPLO 27
Glicilglicina
Un enlace peptídico · C₄H₈N₂O₃
Dos residuos de glicina están unidos por el segmento C(=O)–NH. Quedan un grupo amino y un carboxilo terminales.
H₂N–CH₂–C(=O)–NH–CH₂–COOH
Esta representación sin cargas sirve para identificar enlaces. En agua, los estados de protonación dependen del pH; cerca de pH neutro predominan extremos NH₃⁺ y COO⁻.
EJEMPLO 28
2-aminoetanamida (glicinamida)
Amina y amida en una molécula · C₂H₆N₂O
El NH₂ del extremo izquierdo está unido a CH₂ y es un grupo amino; el de la derecha está unido directamente al carbonilo.
H₂N–CH₂–C(=O)–NH₂
Dos grupos NH₂ no significan dos amidas: solo uno participa en C(=O)–N. No es glicina, porque el extremo es CONH₂ y no COOH.
Primaria, secundaria o terciaria
| Tipo | Estructura | H unidos al N amídico |
|---|---|---|
| Primaria | R–C(=O)–NH₂ | Dos |
| Secundaria | R–C(=O)–NH–R′ | Uno |
| Terciaria | R–C(=O)–N(R′)R″ | Ninguno |
R′ y R″ pueden ser iguales o distintos. No se escribe N=2R′: ese signo no representa dos sustituyentes. En N,N-dimetilformamida, H–C(=O)–N(CH₃)₂, el N enlaza por separado con cada metilo.
Una amina como CH₃NH₂ no tiene su N unido directamente a C=O. Tampoco basta contar los grupos NH₂: en glicinamida, H₂NCH₂CONH₂, uno es amino y el otro amida.
Esta clasificación por sustitución del N se aplica aquí a las carboxamidas sencillas. Una imida, con un N entre dos grupos acilo, o la urea requieren describir también esa conectividad.
Cómo nombrar las amidas
- Identifica el carbonilo unido al N. Cuenta su carbono dentro de la cadena principal.
- Usa el nombre de la cadena y -amida. CH₃CH₂CONH₂ tiene tres C: propanamida. También hay nombres retenidos como formamida, acetamida y benzamida.
- Señala con N- los grupos unidos al nitrógeno. HCONHCH₃ es N-metilmetanamida.
- Repite N cuando hay dos sustituyentes. HCON(CH₃)₂ es N,N-dimetilmetanamida. Si son distintos, escribe N-etil-N-metil…, en orden alfabético.
- Usa números para las posiciones en carbonos. En 2-metilpropanamida el metilo está en C2; en N-metilpropanamida está en el N.
Los sustituyentes en N no alargan la cadena principal atravesando ese átomo. N-butilpropanamida tiene siete carbonos en total, pero la cadena que da el sufijo propanamida sigue teniendo tres. El prefijo di- se aplica a dos sustituyentes iguales, no a dos supuestas cadenas completas con carbonilo.
Cómo comprobar las fórmulas
Una carboxamida saturada, acíclica, con un solo grupo amida y sin otras funciones cumple CₙH₂ₙ₊₁NO. Cuenta todos los carbonos, incluidos los sustituyentes del N. Los anillos, C=C y grupos adicionales cambian esa relación.
| Ejemplo | Conteo por grupos | Fórmula |
|---|---|---|
| Formamida | H + C + O + NH₂ | CH₃NO |
| N,N-dimetilformamida | H + C + O + N + 2 CH₃ | C₃H₇NO |
| N,N-dietiletanamida | CH₃ + C + O + N + 2 C₂H₅ | C₆H₁₃NO |
| Benzamida | C₆H₅ + C + O + NH₂ | C₇H₇NO |
| Glicilglicina | 2 C₂H₅NO₂ − H₂O | C₄H₈N₂O₃ |
La fórmula molecular no determina la conectividad: propanamida, N-metiletanamida y N,N-dimetilmetanamida tienen C₃H₇NO, pero distribuyen sus carbonos de forma diferente.
Resonancia y propiedades
Resonancia y reactividad
El par de electrones del N se deslocaliza hacia el carbonilo. Por ello, el enlace C–N tiene cierto carácter de doble enlace, suele restringir la rotación y favorece una disposición aproximadamente plana del grupo amida.
O=C–N ↔ ⁻O–C=N⁺
Son contribuyentes de resonancia: no dos moléculas que se alternan. Los sustituyentes se mantienen; en el contribuyente con C=N hay cargas formales O⁻ y N⁺. Esto no justifica escribir dobles enlaces desde N hacia sus metilos.
OpenStax · Basicidad y deslocalización electrónica
En sustitución acílica, las amidas sencillas suelen ser menos reactivas que cloruros de acilo, anhídridos y ésteres. Es una comparación dentro de una familia de reacciones; no significa que ninguna amida pueda reaccionar.
OpenStax · Sustitución acílica
Enlaces de hidrógeno y estado físico
| Estructura | Puede donar por N–H | Puede aceptar por el O del carbonilo |
|---|---|---|
| Amida primaria | Sí | Sí |
| Amida secundaria | Sí | Sí |
| Amida terciaria sin otros donantes | No | Sí |
El N amídico no se comporta como el N de una amina: su par electrónico está deslocalizado y no es un aceptor habitual de enlaces de hidrógeno. Las amidas primarias y secundarias pueden formar redes intermoleculares por N–H y C=O.
Estas interacciones y la polaridad suelen elevar temperaturas de fusión o ebullición frente a compuestos comparables, pero el estado depende de la estructura: no todas las amidas son sólidas. Las amidas pequeñas pueden disolverse en agua sin hidrolizarse de inmediato; disolución y reacción son procesos distintos.
Tres reacciones explicadas
1. Hidrólisis ácida de etanamida
CH₃CONH₂ + H₂O + H⁺ → CH₃COOH + NH₄⁺
En medio acuoso ácido y con condiciones de hidrólisis apropiadas, habitualmente calentamiento, aparecen ácido etanoico y amonio. El producto nitrogenado está protonado en ese medio: no se representa solo como NH₃. La ecuación iónica global conserva carga +1.
2. Hidrólisis básica de N-metiletanamida
CH₃CONHCH₃ + NaOH → CH₃COONa + CH₃NH₂
Con NaOH acuoso y condiciones adecuadas de hidrólisis se forman etanoato de sodio y metilamina. El N ya tenía un metilo y lo conserva en el producto. La forma iónica omite Na⁺, que es espectador, y conserva carga −1 de OH⁻ a carboxilato.
OpenStax · Química de las amidas
3. Formación a partir de cloruro de etanoilo
CH₃COCl + 2 NH₃ → CH₃CONH₂ + NH₄Cl
Un equivalente de amoniaco aporta el N de la amida; el otro neutraliza el ácido generado y da cloruro de amonio. Es una transformación con un derivado acílico reactivo y control del medio, no una receta de mezcla doméstica.
Mezclar un ácido carboxílico con una amina suele dar primero una sal de amonio. Formar la amida requiere condiciones o reactivos que permitan la acilación; la sustitución formal OH → NH₂ no describe por sí sola un procedimiento de síntesis.
Enlaces amida en materiales y moléculas
Proteínas y péptidos
El enlace peptídico es una unión amida entre residuos de aminoácidos. La glicilglicina contiene una; una cadena peptídica larga contiene muchas. No todos los aminoácidos tienen ya una amida: la glicina libre posee grupos amino y carboxilo.
OpenStax · Péptidos y proteínas
Poliamidas y disolventes
En poliamidas como el nailon, los enlaces C(=O)–N se repiten en la cadena principal. Son una parte de la estructura del material; no una mezcla de moléculas pequeñas de amida. La N,N-dimetilformamida, en cambio, es una molécula pequeña utilizada como disolvente polar.
OpenStax · Poliamidas y poliésteres
Moléculas farmacéuticas con enlaces amida
La presencia de C(=O)–N ayuda a describir una molécula, pero no determina por sí sola su efecto farmacológico. Estos son ejemplos estructurales de principios activos; sus indicaciones pertenecen a cada medicamento.
Hidantoínas y benzodiazepinas
La fenitoína es una hidantoína empleada como anticonvulsivo; su anillo contiene carbonilos enlazados a nitrógenos. Es una estructura cíclica con relaciones amida e imida, más compleja que R–CONH₂. No todas las hidantoínas deben describirse como tranquilizantes.
DailyMed · Dilantin: fenitoína e hidantoínas
El diazepam es una benzodiazepinona que contiene una lactama. Su ficha incluye usos ansiolíticos y empleo complementario en trastornos convulsivos. El ejemplo concreto permite reconocer el enlace C(=O)–N; no implica que toda benzodiazepina tenga idéntica estructura o indicaciones.
DailyMed · Diazepam: descripción y estructura
Imatinib: Gleevec
Gleevec contiene mesilato de imatinib, un inhibidor de tirosina cinasas cuya estructura incluye una benzamida N-sustituida. Entre sus indicaciones figura la leucemia mieloide crónica con cromosoma Filadelfia positivo. El grupo amida pertenece a imatinib; el mesilato es el contraión de su sal.
DailyMed · Gleevec: descripción y estructura de imatinib
Ramipril: Altace
Altace contiene ramipril, un inhibidor de la enzima convertidora de angiotensina, con indicaciones que incluyen hipertensión. Su estructura contiene un enlace amida junto con otras funciones, entre ellas un éster y un ácido carboxílico. No es correcto atribuir a todas las amidas sus aplicaciones cardiovasculares.
Fórmulas y contexto farmacéutico
Errores frecuentes
- Confundir amina y amida. Comprueba si N está unido directamente al carbono de C=O.
- Escribir N=2R. Dos sustituyentes se representan como N(R′)R″, con enlaces separados.
- Omitir N-. N-metil y 2-metil indican posiciones diferentes.
- Contar todos los carbonos como cadena principal. Los grupos unidos al N se nombran aparte.
- Confundir disolver con hidrolizar. El agua sola no garantiza una hidrólisis rápida.
- Dar siempre NH₃ como producto. Importan los sustituyentes del N y el medio ácido o básico.
- Hacer del enlace amida una indicación médica. La actividad depende de la molécula completa.
Diez ejercicios resueltos
1. ¿CH₃NH₂ o CH₃CONH₂ es una amida?
Ver respuesta
CH₃CONH₂, etanamida: el N está unido al carbono de C=O. CH₃NH₂ es metilamina.
2. Clasifica HCONH₂, HCONHCH₃ y HCON(CH₃)₂.
Ver respuesta
Primaria, secundaria y terciaria, respectivamente: el N conserva dos, uno y ningún H.
3. Escribe correctamente N,N-dietiletanamida.
Ver respuesta
CH₃C(=O)N(CH₂CH₃)₂. Hay enlaces simples desde N hacia los dos etilos; no se escribe N=(CH₂CH₃)₂.
4. ¿Cuántos carbonos tiene N-butilpropanamida?
Ver respuesta
Siete: tres en la propanamida, incluido C=O, y cuatro en el butilo. Su fórmula es C₇H₁₅NO.
5. ¿Qué diferencia 2-metilpropanamida de N-metilpropanamida?
Ver respuesta
En la primera la rama está en C2 y el N sigue siendo NH₂. En la segunda el metilo está en N y queda un N–H. Ambas tienen C₄H₉NO.
6. ¿Por qué una amida terciaria puede aceptar enlaces de hidrógeno pero no donarlos por N?
Ver respuesta
El oxígeno del carbonilo puede aceptarlos; el N no tiene H que donar. Otros grupos de la molécula podrían aportar donantes.
7. Completa en medio ácido: CH₃CONH₂ + H₂O + H⁺ → …
Ver respuesta
CH₃COOH + NH₄⁺. Átomos totales: C₂H₈NO₂; carga total +1 a ambos lados. La hidrólisis exige condiciones adecuadas.
8. Completa con NaOH acuoso: CH₃CONHCH₃ + NaOH → …
Ver respuesta
CH₃COONa + CH₃NH₂. Se conservan C₃H₈NNaO₂. La amida N-sustituida da metilamina, no amoniaco.
9. ¿Cuántos enlaces peptídicos hay en H₂NCH₂CONHCH₂COOH?
Ver respuesta
Uno: C(=O)–NH entre los dos residuos. El NH₂ terminal no está directamente unido al carbonilo.
10. Cuenta los enlaces C(=O)–N de urea y glicinamida.
Ver respuesta
Urea tiene dos, compartiendo un carbonilo. Glicinamida tiene uno; su otro N pertenece a un grupo amino separado por CH₂.
Referencias
Fuentes consultadas el 8 de octubre de 2026. Explicaciones y ejercicios: Editorial Ejemplode.
- BASF · N,N-dimetilformamida
- IUPAC · Amidas y urea
- OpenStax · Aminas y amidas
- OpenStax · Química de las amidas
- OpenStax · Basicidad y deslocalización electrónica
- OpenStax · Sustitución acílica
- OpenStax · Péptidos y proteínas
- OpenStax · Poliamidas y poliésteres
- DailyMed · Gleevec: descripción y estructura de imatinib
- DailyMed · Altace: descripción y estructura de ramipril
- DailyMed · Diazepam: descripción y estructura
- DailyMed · Dilantin: fenitoína e hidantoínas