EJEMPLO 1
Ácido metanoico (fórmico)
Un grupo carboxilo · CH₂O₂
El más sencillo de los ácidos carboxílicos.
HCOOH
R es H: no hace falta un grupo alquilo para pertenecer a esta familia.
QUÍMICA · GRUPO CARBOXILO
32 ejemplos de ácidos carboxílicos
Fórmulas y nombres para reconocer –COOH, contar sus átomos y comparar cadenas, anillos y moléculas con varios grupos ácidos.
Qué es un ácido carboxílico
El ácido acético del vinagre, el ácido fórmico y el ácido cítrico son ejemplos de ácidos carboxílicos: compuestos que contienen uno o más grupos carboxilo, –COOH.
Estos 32 ejemplos muestran cómo cambia una molécula al alargar la cadena, ramificarla o añadir dobles enlaces, anillos y otros grupos funcionales. Primero encontrarás veinte ácidos de cadena lineal; después, cinco dicarboxílicos y siete estructuras para comparar.
R–C(=O)–OH
El mismo carbono está unido a un oxígeno por doble enlace y a un grupo OH por enlace simple. R puede ser H, como en el ácido fórmico, o un grupo orgánico, como CH₃ o C₆H₅.
Diez ejemplos: del fórmico al cáprico
EJEMPLO 2
Ácido etanoico (acético)
Un grupo carboxilo · C₂H₄O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 2 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃COOH
El vinagre contiene ácido acético disuelto en agua; no es ácido acético puro.
EJEMPLO 3
Ácido propanoico (propiónico)
Un grupo carboxilo · C₃H₆O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 3 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃CH₂COOH
El carbono de COOH es C1 y sí se cuenta en la cadena de tres carbonos.
EJEMPLO 4
Ácido butanoico (butírico)
Un grupo carboxilo · C₄H₈O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 4 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃(CH₂)₂COOH
Es distinto del ácido 2-metilpropanoico: ambos tienen C₄H₈O₂, pero distinta cadena.
EJEMPLO 5
Ácido pentanoico (valérico o valeriánico)
Un grupo carboxilo · C₅H₁₀O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 5 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃(CH₂)₃COOH
El nombre tradicional no se obtiene aplicando una regla general al número de carbonos.
EJEMPLO 6
Ácido hexanoico (caproico)
Un grupo carboxilo · C₆H₁₂O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 6 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃(CH₂)₄COOH
No lo confundas con el ácido hexanodioico: este tiene un COOH en cada extremo.
EJEMPLO 7
Ácido heptanoico (enántico)
Un grupo carboxilo · C₇H₁₄O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 7 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃(CH₂)₅COOH
La cadena tiene siete carbonos: uno del CH₃, cinco de los CH₂ y uno del COOH.
EJEMPLO 8
Ácido octanoico (caprílico)
Un grupo carboxilo · C₈H₁₆O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 8 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃(CH₂)₆COOH
El nombre caprílico corresponde aquí a ocho carbonos, no a diez.
EJEMPLO 9
Ácido nonanoico (pelargónico)
Un grupo carboxilo · C₉H₁₈O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 9 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃(CH₂)₇COOH
Los siete grupos CH₂ suman siete carbonos; los extremos añaden otros dos.
EJEMPLO 10
Ácido decanoico (cáprico)
Un grupo carboxilo · C₁₀H₂₀O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 10 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃(CH₂)₈COOH
Cáprico significa aquí ácido decanoico. CH₃(CH₂)₈COOH suma diez carbonos.
Diez ejemplos de cadenas más largas
EJEMPLO 11
Ácido undecanoico (undecílico)
Un grupo carboxilo · C₁₁H₂₂O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 11 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃(CH₂)₉COOH
Once carbonos en total; el subíndice del paréntesis cuenta nueve grupos CH₂.
EJEMPLO 12
Ácido dodecanoico (láurico)
Un grupo carboxilo · C₁₂H₂₄O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 12 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃(CH₂)₁₀COOH
El ácido láurico es un ácido graso saturado de doce carbonos.
EJEMPLO 13
Ácido tridecanoico (tridecílico)
Un grupo carboxilo · C₁₃H₂₆O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 13 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃(CH₂)₁₁COOH
El número impar de carbonos no impide tener una cadena saturada.
EJEMPLO 14
Ácido tetradecanoico (mirístico)
Un grupo carboxilo · C₁₄H₂₈O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 14 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃(CH₂)₁₂COOH
El ácido mirístico contiene catorce carbonos y ningún doble enlace C=C.
EJEMPLO 15
Ácido pentadecanoico (pentadecílico)
Un grupo carboxilo · C₁₅H₃₀O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 15 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃(CH₂)₁₃COOH
Quince carbonos: CH₃ + trece CH₂ + COOH.
EJEMPLO 16
Ácido hexadecanoico (palmítico)
Un grupo carboxilo · C₁₆H₃₂O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 16 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃(CH₂)₁₄COOH
El ácido palmítico tiene dieciséis carbonos; palmitato designa su anión o derivados según el contexto.
EJEMPLO 17
Ácido heptadecanoico (margárico)
Un grupo carboxilo · C₁₇H₃₄O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 17 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃(CH₂)₁₅COOH
El ácido margárico es el homólogo de diecisiete carbonos entre palmítico y esteárico.
EJEMPLO 18
Ácido octadecanoico (esteárico)
Un grupo carboxilo · C₁₈H₃₆O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 18 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃(CH₂)₁₆COOH
Los estearatos de sodio y potasio son sales utilizadas en jabones.
EJEMPLO 19
Ácido nonadecanoico
Un grupo carboxilo · C₁₉H₃₈O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 19 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃(CH₂)₁₇COOH
La raíz nonadecan- indica diecinueve carbonos. No debe abreviarse a nondecan-.
EJEMPLO 20
Ácido eicosanoico (araquídico)
Un grupo carboxilo · C₂₀H₄₀O₂
Ácido monocarboxílico saturado de 20 carbonos, con cadena sin ramificar.
CH₃(CH₂)₁₈COOH
Tiene veinte carbonos: 1 + 18 + 1. Es saturado y no es el ácido araquidónico, que tiene cuatro C=C.
Cinco ácidos con dos carboxilos
EJEMPLO 21
Ácido hexanodioico (adípico)
Dos grupos carboxilo · C₆H₁₀O₄
Hay un –COOH en cada extremo y 4 grupos CH₂ entre ellos.
HOOC(CH₂)₄COOH
La cadena completa tiene 6 carbonos, incluidos los dos de los carboxilos. El sufijo -dioico señala dos funciones ácidas.
EJEMPLO 22
Ácido heptanodioico (pimélico)
Dos grupos carboxilo · C₇H₁₂O₄
Hay un –COOH en cada extremo y 5 grupos CH₂ entre ellos.
HOOC(CH₂)₅COOH
La cadena completa tiene 7 carbonos, incluidos los dos de los carboxilos. El sufijo -dioico señala dos funciones ácidas.
EJEMPLO 23
Ácido octanodioico (subérico)
Dos grupos carboxilo · C₈H₁₄O₄
Hay un –COOH en cada extremo y 6 grupos CH₂ entre ellos.
HOOC(CH₂)₆COOH
La cadena completa tiene 8 carbonos, incluidos los dos de los carboxilos. El sufijo -dioico señala dos funciones ácidas.
EJEMPLO 24
Ácido nonanodioico (azelaico)
Dos grupos carboxilo · C₉H₁₆O₄
Hay un –COOH en cada extremo y 7 grupos CH₂ entre ellos.
HOOC(CH₂)₇COOH
La cadena completa tiene 9 carbonos, incluidos los dos de los carboxilos. El sufijo -dioico señala dos funciones ácidas.
EJEMPLO 25
Ácido decanodioico (sebácico)
Dos grupos carboxilo · C₁₀H₁₈O₄
Hay un –COOH en cada extremo y 8 grupos CH₂ entre ellos.
HOOC(CH₂)₈COOH
La cadena completa tiene 10 carbonos, incluidos los dos de los carboxilos. El sufijo -dioico señala dos funciones ácidas.
Siete estructuras para comparar
EJEMPLO 26
Ácido 2-metilpropanoico (isobutírico)
Cadena ramificada · C₄H₈O₂
La cadena principal tiene tres carbonos; hay un metilo en C2.
(CH₃)₂CHCOOH
Dos grupos CH₃ se unen al CH central mediante enlaces simples. Es isómero del ácido butanoico.
EJEMPLO 27
Ácido prop-2-enoico (acrílico)
Doble enlace C=C · C₃H₄O₂
El carbono del carboxilo es C1; el doble enlace une C2 y C3.
CH₂=CHCOOH
Tiene dos H menos que el ácido propanoico. El CH₂ terminal impide asignar E/Z a este doble enlace.
EJEMPLO 28
Ácido benzoico
Anillo aromático · C₇H₆O₂
Un grupo carboxilo está unido a un anillo bencénico.
C₆H₅COOH
El anillo aporta seis carbonos y el COOH aporta otro: hay siete en total. R también puede ser arilo.
EJEMPLO 29
Ácido 2-hidroxipropanoico (láctico)
Carboxilo y alcohol · C₃H₆O₃
Tiene un OH adicional en C2, distinto del OH que forma parte del carboxilo.
CH₃CH(OH)COOH
La fórmula condensada muestra la conectividad, pero no determina qué enantiómero se representa.
EJEMPLO 30
Ácido 2-cloroetanoico (cloroacético)
Otro elemento además de C, H y O · C₂H₃ClO₂
Un átomo de cloro sustituye a un H del grupo metilo del ácido acético.
ClCH₂COOH
Sigue siendo un ácido carboxílico porque conserva –COOH. La familia no está limitada a tres elementos.
EJEMPLO 31
Ácido cítrico
Tres grupos carboxilo · C₆H₈O₇
Reúne tres grupos –COOH y un OH adicional en el carbono central.
HOOCCH₂C(OH)(COOH)CH₂COOH
No es un ácido monocarboxílico. Los tres grupos ácidos pueden neutralizarse sucesivamente; la fórmula tiene siete oxígenos.
EJEMPLO 32
Ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico)
Carboxilo y grupo fenólico · C₇H₆O₃
El OH y el COOH están en posiciones vecinas del anillo bencénico.
C₆H₄(OH)COOH
En la síntesis de aspirina se acetila el OH fenólico; el grupo carboxilo se conserva. No equivale a mezclar vinagre con este ácido.
Cómo reconocer el grupo carboxilo
| Estructura | Grupo que reconoces | Clasificación |
|---|---|---|
| CH₃C(=O)OH | –COOH | Ácido carboxílico: acético |
| CH₃C(=O)OCH₃ | –COOR | Éster: etanoato de metilo |
| CH₃C(=O)H | –CHO | Aldehído: etanal |
| CH₃CH₂OH | –OH sin carbonilo vecino | Alcohol: etanol |
| HOOC–CH₂–CH₂–COOH | Dos grupos –COOH | Ácido dicarboxílico |
No basta con encontrar C, H y O en una fórmula molecular. Ácido acético y metanoato de metilo comparten C₂H₄O₂, pero el segundo es un éster: HCOOCH₃. Además, un ácido carboxílico puede contener Cl, N u otros elementos. «Ácido orgánico» es una categoría más amplia, no un sinónimo exacto.
Cómo se nombran
- Localiza el carboxilo. En una cadena abierta con un solo COOH como función principal, su carbono es C1.
- Cuenta la cadena principal. Debe incluir ese carbono: CH₃CH₂COOH tiene tres carbonos, no dos.
- Usa ácido y el sufijo -oico. Propano da ácido propanoico; butano, ácido butanoico.
- Indica ramas y dobles enlaces. (CH₃)₂CHCOOH es ácido 2-metilpropanoico; CH₂=CHCOOH es ácido prop-2-enoico.
- Cuenta los grupos COOH. Si sus dos carbonos forman los extremos de la cadena principal, se usa -dioico: HOOC(CH₂)₄COOH es ácido hexanodioico. Cuando los carboxilos quedan fuera del esqueleto que se nombra, puede usarse -carboxílico, -dicarboxílico o -tricarboxílico.
Los nombres comunes fórmico, acético, benzoico, láctico y otros siguen utilizándose. No se deducen todos mediante una regla única. Algunos están retenidos por IUPAC; fórmico y acético son nombres preferidos en su nomenclatura. Las fichas relacionan el nombre sistemático y el común cuando resulta útil.
Cómo comprobar las fórmulas
Para un ácido monocarboxílico saturado y acíclico formado solo por C, H y O, la fórmula general es CₙH₂ₙO₂. No sirve sin modificaciones para un diácido, un hidroxiácido o una molécula con dobles enlaces C=C.
| Fórmula condensada | Carbonos | Hidrógenos | Fórmula molecular |
|---|---|---|---|
| HCOOH | 1 | 1 + 1 = 2 | CH₂O₂ |
| CH₃(CH₂)₈COOH | 1 + 8 + 1 = 10 | 3 + 16 + 1 = 20 | C₁₀H₂₀O₂ |
| CH₃(CH₂)₁₈COOH | 1 + 18 + 1 = 20 | 3 + 36 + 1 = 40 | C₂₀H₄₀O₂ |
| HOOC(CH₂)₄COOH | 1 + 4 + 1 = 6 | 1 + 8 + 1 = 10 | C₆H₁₀O₄ |
| CH₃CH(OH)COOH | 3 | 3 + 1 + 1 + 1 = 6 | C₃H₆O₃ |
En CH₃(CH₂)₁₈COOH, el subíndice 18 multiplica todo el grupo CH₂. En (CH₃)₂CHCOOH, el 2 multiplica CH₃; no señala un doble enlace. Cada carbono debe completar cuatro enlaces.
Propiedades del fórmico y del acético
Acidez, enlaces de hidrógeno y solubilidad
Los ácidos carboxílicos comunes se ionizan parcialmente en agua. Su fuerza depende de la estructura y de su constante de acidez; la proporción de carboxilato depende también del pH. No es correcto ordenar toda la familia por debajo de todos los hidrácidos u oxoácidos.
El carboxilo permite formar enlaces de hidrógeno. Los puntos de ebullición suelen ser altos frente a compuestos de masa semejante que interaccionan menos; la comparación requiere identificar las sustancias. Los ácidos pequeños se disuelven bien en agua, pero al crecer la parte hidrocarbonada suele disminuir la solubilidad.
OpenStax · Estructura y propiedades
Ácido fórmico
HCOOH es un líquido incoloro de olor penetrante a 20 °C. Su masa molar es aproximadamente 46,03 g/mol y es miscible con agua; también es soluble en etanol y éter. Para ácido fórmico al 98–100 %, una densidad orientativa a 20 °C es 1,22 g/mL: la temperatura y la concentración importan.
El ácido fórmico está presente en las secreciones defensivas de hormigas formicinas. Esto no significa que todos los insectos, ni todas las hormigas, lo inyecten mediante una picadura.
Merck · Densidades y concentraciones
eLife · Secreciones ácidas de hormigas formicinas
Ácido acético
CH₃COOH es un líquido incoloro de olor penetrante a 20 °C. Su masa molar es 60,05 g/mol. El ácido puro funde aproximadamente a 16,6–16,7 °C y hierve cerca de 118 °C a presión atmosférica. Es miscible con agua y con disolventes como etanol, éter y glicerol. Esos datos no describen automáticamente cualquier disolución de vinagre.
Glacial designa ácido acético prácticamente puro; el nombre se relaciona con sus cristales al enfriarlo. Grado reactivo se refiere a especificaciones de pureza e impurezas, no a una concentración universal del 36 %.
Sigma · Propiedades del ácido acético
| Concentración m/m | Ácido en 100 g de disolución |
|---|---|
| 28 % | 28 g |
| 36 % | 36 g |
| 56 % | 56 g |
| 70 % | 70 g |
| 80 % | 80 g |
| 85 % | 85 g |
| 90 % | 90 g |
Estos porcentajes ilustran la lectura de una concentración, no una clasificación de grados comerciales. El vinagre alimentario es una disolución diluida y no es intercambiable con ácido acético concentrado.
Cuatro reacciones explicadas
1. Equilibrio ácido–base en agua
CH₃COOH + H₂O ⇌ CH₃COO⁻ + H₃O⁺
El ácido cede un protón al agua y forma acetato e ion hidronio. La doble flecha señala un equilibrio: no se transforma todo el ácido en iones. La carga total es cero en ambos miembros.
2. Neutralización con una base
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
En disolución acuosa, un mol de ácido acético neutraliza un mol de hidróxido de sodio. El producto es acetato de sodio, una sal; su grupo es carboxilato, –COO⁻.
3. Esterificación con un alcohol
CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O
El producto es etanoato de etilo o acetato de etilo. En la esterificación de Fischer se emplea catálisis ácida y habitualmente calentamiento; el equilibrio depende de las condiciones. En el mecanismo habitual, el oxígeno del alcohol permanece en el éster. No se elimina el grupo OH del alcohol como si fuera una pieza completa.
OpenStax · Reacciones de ácidos carboxílicos
4. Oxidación de un aldehído
CH₃CHO + [O] → CH₃COOH
La oxidación de etanal puede producir ácido acético con un oxidante adecuado. [O] es una abreviatura de oxidación, no una molécula aislada de oxígeno. El etanol también puede oxidarse hasta ácido acético; los reactivos y las condiciones determinan si se obtiene el aldehído o el ácido.
Usos y derivados
| Ejemplo | Relación con el uso |
|---|---|
| Vinagre en una vinagreta | El ácido acético está diluido en un alimento; no se añade ácido concentrado. |
| Jabones | Contienen sales de ácidos grasos, como estearato de sodio o de potasio. |
| Síntesis de aspirina | Se parte de ácido salicílico y se acetila su OH fenólico con un reactivo como anhídrido acético. |
| Acetatos | El acetato de sodio es una sal; el acetato de etilo es un éster. Hay que indicar cuál. |
| Fotografía en blanco y negro | Un baño ácido puede detener el revelado al neutralizar el revelador alcalino; no es el revelador. |
| Ésteres | Un ácido carboxílico aporta la parte acilo en una esterificación. |
El baño de paro fotográfico puede basarse en ácidos como el acético o el cítrico; ILFOSTOP, por ejemplo, contiene ácido cítrico. La función es detener el revelado antes del fijado.
Royal Society of Chemistry · Síntesis de aspirina
ILFORD · Baño de paro ILFOSTOP
Un derivado relacionado con la obtención de acetona
Ca(CH₃COO)₂ → CH₃COCH₃ + CaCO₃
La descomposición térmica del acetato de calcio puede producir acetona y carbonato de calcio. Este ejemplo relaciona una sal carboxilato con una cetona; no significa que cualquier ácido carboxílico produzca acetona ni que sea la vía industrial predominante.
Estructuras y un ejemplo cotidiano
Errores frecuentes
- Olvidar el carbono del COOH. CH₃CH₂COOH tiene tres carbonos.
- Confundir cáprico con araquídico. CH₃(CH₂)₈COOH tiene diez carbonos; el araquídico tiene veinte y lleva (CH₂)₁₈.
- Contar dos oxígenos en un diácido. Dos grupos COOH aportan cuatro O.
- Confundir OH alcohólico y carboxilo. El OH de un carboxilo está enlazado al mismo C que el oxígeno del carbonilo.
- Suponer ionización completa. En agua hay un equilibrio ácido–base.
- Escribir un éster como ácido. R–COOR′ no tiene el H del grupo COOH.
- Usar fórmulas generales sin condiciones. CₙH₂ₙO₂ no describe el ácido cítrico ni todos los ácidos carboxílicos.
Diez ejercicios resueltos
1. ¿Cuántos carbonos tiene CH₃(CH₂)₈COOH?
Ver respuesta
Diez: 1 + 8 + 1. Es ácido decanoico o cáprico, C₁₀H₂₀O₂.
2. Escribe la fórmula condensada del ácido araquídico, de veinte carbonos.
Ver respuesta
CH₃(CH₂)₁₈COOH. Tiene C₂₀H₄₀O₂; los dos extremos aportan dos carbonos.
3. Nombra HOOC(CH₂)₄COOH.
Ver respuesta
Ácido hexanodioico o adípico: seis carbonos y dos grupos carboxilo. Su fórmula molecular es C₆H₁₀O₄.
4. ¿CH₃COOCH₃ conserva un grupo COOH?
Ver respuesta
No. Es etanoato de metilo, un éster. El oxígeno enlazado al carbonilo lleva CH₃ en lugar de H.
5. Nombra (CH₃)₂CHCOOH.
Ver respuesta
Ácido 2-metilpropanoico. El COOH es C1 y la rama metilo está en C2. Su fórmula C₄H₈O₂ coincide con la del ácido butanoico.
6. ¿Qué añade el COOH al anillo de C₆H₅COOH?
Ver respuesta
Un carbono, un hidrógeno y dos oxígenos. El ácido benzoico tiene C₇H₆O₂.
7. ¿Cuántos grupos carboxilo hay en el ácido cítrico?
Ver respuesta
Tres. Los tres COOH aportan seis oxígenos y el OH adicional aporta el séptimo: C₆H₈O₇.
8. Completa: CH₃COOH + NaOH → … + H₂O.
Ver respuesta
CH₃COONa, acetato de sodio. Un mol de ácido reacciona con un mol de NaOH; se conservan átomos y carga total.
9. En la esterificación habitual con etanol, ¿su oxígeno pasa al éster o se elimina como agua?
Ver respuesta
Permanece en la parte –O–CH₂–CH₃ del éster. La reacción de Fischer es reversible y catalizada por ácido.
10. ¿Qué significa una disolución de ácido acético al 36 % m/m?
Ver respuesta
36 g de ácido acético por cada 100 g de disolución. No son 36 g por 100 g de agua ni una certificación de grado reactivo.
Referencias
Fuentes consultadas el 8 de octubre de 2026. Explicaciones y ejercicios: Editorial Ejemplode.
- IUPAC · Carboxylic acids
- IUPAC · Blue Book, funciones orgánicas
- OpenStax · Nombres de ácidos carboxílicos
- OpenStax · Estructura y propiedades
- OpenStax · Reacciones de ácidos carboxílicos
- OpenStax · Química de los ácidos carboxílicos
- NIOSH · Ácido fórmico
- Sigma · Propiedades del ácido acético
- Merck · Densidades y concentraciones
- NIST · Ácido nonadecanoico
- NIST · Ácido eicosanoico
- NIST · Identificación de ácidos grasos
- eLife · Secreciones ácidas de hormigas formicinas
- OpenStax · Jabones
- Royal Society of Chemistry · Síntesis de aspirina
- ILFORD · Baño de paro ILFOSTOP
- PubChem · Acetato de calcio, descomposición térmica