Aminas
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Aminas

Las Aminas son compuestos químicos orgánicos formados por Carbono (C), Hidrógeno (H) y Nitrógeno (N), y se caracterizan por su carácter altamente básico. Se les nombra como las Bases Orgánicas.

Las Aminas tienen la fórmula general R3N, donde R puede ser Hidrógeno o un Radical Alquilo. Igual que en el caso del Amoniaco, la reacción de las aminas con el agua es:

RNH2 + H2O --> RNH3+ + OH-

Donde R es el derivado Hidrocarbonado o Radical Alquilo. Como todas las Bases, las Aminas forman sales cuando reaccionan con Ácidos:

CH3CH2NH2 + HCl --> CH3CH2NH3+Cl-

Etilamina + Acido Clorhidrico --> Cloruro de Etilamonio

Estas sales por lo general son sólidos incoloros e inodoros.

Las aminas aromáticas se utilizan sobre todo en la manufactura de colorantes. La Anilina C6H5NH2, la más sencilla de las aminas aromáticas, es en sí misma un compuesto tóxico, y numerosas aminas aromáticas, como la 2-naftilamina y la bencidina, son poderosos carcinógenos.

La anilina es un colorante textil

Tipos de Aminas

Una amina tiene la fórmula general R-NH2R2-NH R3N, donde R es un grupo alquilo o arilo. Las Aminas se clasifican en Aminas PrimariasAminas Secundarias y Aminas Terciarias, según el número de grupos que se unen al Nitrógeno.

Aminas Primarias: Se caracterizan por tener un radical alquilo (R) y tener la valencia del Nitrógeno completada con dos Hidrógenos. Se expresan como R-NH2. Ejemplos de Aminas primarias son la Metilamina CH3NH2, la Etilamina C2H5NH2, la Propilamina C3H7NH2.

Aminas Secundarias: Se caracterizan por tener dos radicales alquilo (R, R´) y tener la valencia del Nitrógeno completada con un Hidrógeno. Se expresan como R-NH-R´. Ejemplos de Aminas secundarias son la FenilMetilamina C6H5-NH-CH3, MetilEtilamina CH3-NH-C2H5, DiMetilamina CH3-NH-CH3.

Aminas Terciarias: Se caracterizan por tener tres radicales alquilo (R, R´,R´´) y tener la valencia del Nitrógeno cubierta entre ellos. Se expresan como R-N(R´)-R´´. Ejemplos de Aminas terciarias son la Trimetilamina (CH3)3-N, DiMetilEtilamina (CH3)2-N-C2H5, DiEtilMetilamina (C2H5)2-N-CH3.

Las Aminas de tipos diferentes son prácticamente iguales. Sin embargo, en muchas de sus reacciones, los productos finales dependen del número de átomos de Hidrógeno unidos al de Nitrógeno, por esa razón son diferentes para aminas de distintos tipos.

Trietanolamina, ingrediente de geles antibacteriales y fijadores

Nomenclatura de las Aminas

Las Aminas alifáticas o lineales se nombran por el (o los) radical(es) alquilo unido(s) al Nitrógeno seguido de la palabra “amina”. Las más complejas se suelen nombrar colocando junto al nombre de la cadena matriz el prefijo amino (o N-metilamino, N,N-dimetilamino, etc).

Por ejemplo:

CH3CH2-NH-CH3 Etilamina

NH2-CH2CH2OH 2-Aminoetanol o Etanolamina

Las aminas aromáticas, donde el Nitrógeno está directamente unido a un anillo de benceno, por lo general se nombran como derivados de la más sencilla de ellas, la Anilina C6H5NH2.

Por ejemplo:

C6H5-NH-CH3 MetilAnilina

C6H5-NH-NO2 NitroAnilina

Las sales de las aminas suelen tomar su nombre al reemplazar “amina” por “amonio” (o “anilina” por “anilinio”, si son aromáticas) y anteponer el nombre del anión (cloruro de…, nitrato de…, sulfato de…, etc).

Por ejemplo:

(C2H5NH3+)2SO4-2 Sulfato de Etilamonio

C6H5NH3+Cl- Cloruro de Anilinio

Características y Propiedades de las Aminas

Como el Amoniaco, las aminas son compuestos Polares y pueden formar puentes de Hidrógeno intermoleculares, salvo las terciarias. Las aminas tienen puntos de Ebullición más altos que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de Alcoholes R-OH o Ácidos Carboxílicos R-COOH.

Amina

Punto de Fusión

Punto de Ebullición

Metilamina

-92°C

-7.5°C

Dimetilamina

-96°C

7.5°C

Trimetilamina

-117°C

3°C

Etilamina

-80°C

17°C

DiEtilamina

-39°C

55°C

TriEtilamina

-115°C

89°C 


Los tres tipos de Aminas pueden formar enlaces de Hidrógeno con el Agua. Como resultado, las aminas menores son bastantes solubles en agua y tienen solubilidad limite al tomar unos seis átomos de Carbono. Son solubles en Disolventes menos polares, como el Éter, el Alcohol, el Benceno, etc.

Las metil y etilaminas huelen muy semejante al Amoniaco. Las alquilaminas superiores tienen olor a pescado en descomposición, como la Putresceina y la Cadaverina.

Las Aminas Aromáticas suelen ser muy tóxicas, ya que son absorbidas por la piel, con resultados a menudo fatales.

Las Aminas Aromáticas se oxidan fácilmente al aire y con frecuencia se las encuentra coloreadas por productos de oxidación, aunque son incoloras cuando están puras.

Las Aminas Alifáticas son tan Básicas como el Amoniaco; sin embargo, las aromáticas son considerablemente menos básicas. Aun cuando las aminas son mucho menos básicas que los iones hidróxido o etóxido, son mucho más básicas que los alcoholes, éteres, ésteres, e incluso que el agua.

Ejemplos de Aminas

Anilina C6H5NH2

Metilamina CH3NH2

Etilamina C2H5NH2

Propilamina C3H7NH2

FenilMetilamina C6H5-NH-CH3

MetilEtilamina CH3-NH-C2H5

DiMetilamina CH3-NH-CH3

Trimetilamina (CH3)3-N

DiMetilEtilamina (CH3)2-N-C2H5

DiEtilMetilamina (C2H5)2-N-CH3

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Por : Morris

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