Ejemplos de Amidas

Las amidas son compuestos químicos formados por átomos de carbono (C), hidrógeno (H), oxígeno (O) y nitrógeno (N). Son derivados de los ácidos carboxílicos R–COOH, en el que se reemplaza el hidroxilo (OH) con un grupo amino (–NH₂) y se forma el grupo amida (–CONH₂). Dado que el nitrógeno tiene una valencia de 3, los hidrógenos que le acompañan pueden ser sustituidos por radicales alkilo.

Por tanto, las amidas tienen tres formas:

Amida primaria: R–CONH₂

Amida secundaria: R–CONH–R’

Amida terciaria R–CON=2R’

Características de las amidas

• En las amidas primarias, el nitrógeno va acompañado por un lado de la cadena R–CO y por el otro de dos hidrógenos. Quedan R–CONH₂.
• En las amidas secundarias, el nitrógeno va acompañado por un lado de la cadena R–CO y por el otro de un hidrógeno más una cadena R’. Quedan R–CONH–R’.
• En las amidas terciarias, el nitrógeno va acompañado por un lado de la cadena R–CO y por el otro de dos cadenas R’, que pueden ser iguales o distintas. Quedan R–CON=2R’.
• Entre los derivados de los ácidos carboxílicos, las amidas son los menos reactivos.
• Cuando se mezclan con agua, se hidrolizan para formar el ácido carboxílico de vuelta, y una molécula de amoniaco NH₃.
• Las amidas primarias y secundarias, que todavía tienen hidrógeno acompañando al N, pueden formar enlaces por puente de hidrógeno, lo que junta más sus moléculas y les da un punto de fusión y de ebullición elevados.
• Sus enlaces son los principales que forman los aminoácidos y posteriormente a las proteínas.

Nomenclatura de las amidas

Las amidas se nombran según las cadenas que acompañan al nitrógeno. Los pasos para hacerlo son:

• Contar los carbonos de la cadena. Se incluye el que va en –CONH₂.
• Se nombra la cadena como alcano. Si hay 2 o 3 idénticas acompañando al N, se usan los prefijos “di” y “tri” para indicarlos. NOTA: el carbono del grupo amida sólo se cuenta para una de ellas.

Por ejemplo:

1. Metanamida H–CONH₂
2. Etanamida CH₃–CONH₂
3. Propanamida CH₃–CH₂–CONH₂
4. Butanamida CH₃–CH₂–CH₂–CONH₂
5. Pentanamida CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CONH₂
6. Hexanamida CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CONH₂
7. Metil metanamida H–CONH–CH₃
8. Dimetil metanamida H–CON=(CH₃)₂
9. Etil metanamida H–CONH–CH₂–CH₃
10. Dietil metanamida H–CON=(CH₂–CH₃)₂

Usos de las amidas

Las amidas son ingredientes de los productos farmacéuticos. Entre ellos se pueden mencionar:

• Hidantoínas y benzodiazepinas, que son psicotrópicas que se consideran tranquilizantes y anticonvulsivos.
• Gleevec, nombre comercial de un inhibidor de la protein-tirosin-cinasa usado para tratar la leucemia crónica mieloide.
• Altace, nombre comercial de un inhibidor de ACE usado para tratar la hipertensión y enfermedades del corazón.

Ejemplos de amidas

1. Metanamida H–CONH₂
2. Etanamida CH₃–CONH₂
3. Propanamida CH₃–CH₂–CONH₂
4. Butanamida CH₃–CH₂–CH₂–CONH₂
5. Pentanamida CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CONH₂
6. Hexanamida CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CONH₂
7. Metil metanamida H–CONH–CH₃
8. Dimetil metanamida H–CON=(CH₃)₂
9. Etil metanamida H–CONH–CH₂–CH₃
10. Dietil metanamida H–CON=(CH₂–CH₃)₂
11. Dietil etanamida CH₃–CON=(CH₂–CH₃)₂
12. Dietil propanamida CH₃–CH₂–CON=(CH₂–CH₃)₂
13. Etil etanamida CH₃–CONH–CH₂–CH₃
14. Propil metanamida H–CONH–CH₂–CH₂–CH₃
15. Propil etanamida CH₃–CONH–CH₂–CH₂–CH₃
16. Propil propanamida CH₃–CH₂–CONH –CH₂–CH₂–CH₃
17. Propil butanamida CH₃–CH₂–CH₂–CONH–CH₂–CH₂–CH₃
18. Butil metanamida H–CONH–CH₂–CH₂–CH₂ –CH₃
19. Butil etanamida CH₃–CONH–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
20. Butil propanamida CH₃–CH₂–CONH–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

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