Ejemplos de Halogenuros De Alkilo

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Última modificación por: Redacción ejemplosde.com, año 2021

Los halogenuros de alkilo (o alquilo) son compuestos químicos formados por átomos de carbono (C), hidrógeno (H) y halógeno (F, Cl, Br, I). Sus moléculas son cadenas hidrocarbonadas en las que uno o más hidrógenos han sido sustituidos por un halógeno. Por tanto, son considerados también los derivados halogenados de los hidrocarburos.

Características de los halogenuros de alkilo

En química orgánica, los halogenuros se distinguen por las siguientes características:

Tienen como fórmula general R – X, donde R es la cadena de carbonos e hidrógenos, también llamada radical alkilo, y X es el ion de halógeno que se ha unido a la cadena. Por ejemplo: cloruro de metilo CH₃-Cl.
Sus moléculas presentan momento dipolar debido al enlace carbono-halógeno C – X.
Los únicos que se presentan en forma gaseosa son tres halogenuros de metilo: fluoruro de metilo CH₃–F, cloruro de metilo CH₃–Cl, bromuro de metilo CH₃–Br.
Los demás halogenuros son en su mayoría líquidos a temperatura de 20°C.
Los puntos de ebullición de estos compuestos se incrementan al aumentar el tamaño del halógeno. Los bromuros de alkilo R–Br necesitan más temperatura para hervir que los cloruros de alkilo R–Cl, por ejemplo.
Los puntos de ebullición de los halogenuros de alkilo son mayores en comparación con los hidrocarburos correspondientes.
Todos ellos son insolubles en agua.
Los fluoruros de alkilo y los cloruros de alkilo son menos densos que el agua.
Los bromuros de alkilo y los ioduros de alkilo son más densos (más pesados) que el agua.

Ejemplos de halogenuros de alkilo

Nomenclatura de los halogenuros de alkilo

Hay dos maneras de nombrar los halogenuros de alkilo:

El sistema de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)
Forma tradicional, como sales

Sistema IUPAC

Para dar nombre a estos compuestos, la IUPAC establece los siguientes pasos:

Detectar la cadena hidrocarbonada más larga, donde se encuentre el halógeno.
Indicar el carbono donde se localiza el halógeno. Esa será su posición.
Poner como prefijo el nombre del halógeno (flúor, cloro, bromo, yodo).
Después de este, poner el nombre del hidrocarburo correspondiente.

Por ejemplo:

2-clorobutano: CH₃–CH(Cl)–CH₂–CH₃
1-bromopentano: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–Br
2-fluorpropano: CH₃–CH(F)–CH₃
3-yodoheptano: CH₃–CH₂–CH(I)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
1-bromobutano: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–Br

Cuando son dos o más los halógenos que están en la cadena, se siguen los pasos ya explicados, pero con las siguientes consideraciones:

Se indican las posiciones de cada halógeno distinto.
Si se trata del mismo halógeno varias veces, se le agrega el prefijo di, o tri, etc si hay dos, tres, etc.

Por ejemplo:

2,2-diclorobutano: CH₃–C(Cl)₂–CH₂–CH₃
1,3-dibromopentano: CH₃–CH₂–CH(Br)–CH₂–CH₂–Br
1-cloro-2-fluorpropano: CH₃–CH(F)–CH₂–Cl
1, 3, 3-triyodoheptano: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–C(I)₂–CH₂–CH₂–I
1-bromo-2,3-diclorobutano: CH₃–CH(Cl)–CH(Cl)–CH₂–Br

Forma tradicional como sales

Los halogenuros de alkilo se pueden nombrar como si fueran sales binarias según los siguientes pasos:

Se identifica la cadena continua más larga que contiene el halógeno.
Se escribe el prefijo halogenuro (fluoruro, cloruro, bromuro, yoduro).
Se le sigue con “de”.
Se dice el nombre del radical alkilo, que es la cadena hidrocarbonada (metilo, etilo, propilo, etc.)

Por ejemplo:

Fluoruro de metilo: CH₃–F
Fluoruro de etilo: CH₃–CH₂–F
Fluoruro de propilo: CH₃–CH₂–CH₂–F
Fluoruro de butilo: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–F
Fluoruro de pentilo: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–F
Cloruro de metilo: CH₃–Cl
Cloruro de etilo: CH₃–CH₂–Cl
Cloruro de propilo: CH₃–CH₂–CH₂–Cl
Cloruro de butilo: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–Cl
Cloruro de pentilo: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–Cl
Bromuro de metilo: CH₃–Br
Bromuro de etilo: CH₃–CH₂–Br
Bromuro de propilo: CH₃–CH₂–CH₂–Br
Bromuro de butilo: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–Br
Bromuro de pentilo: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–Br
Yoduro de metilo: CH₃–I
Yoduro de etilo: CH₃–CH₂–I
Yoduro de propilo: CH₃–CH₂–CH₂–I
Yoduro de butilo: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–I
Yoduro de pentilo: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–I

Usos de los halogenuros de alkilo

Los halogenuros de alkilo participan en los ámbitos industrial y medicinal en gran medida, involucrándose en las siguientes aplicaciones:

Son los reactivos químicos principales para obtener alquinos de mayor peso molecular, éteres, aminas sustituidas, mercaptanos o tioles, alcoholes, organocianuros, plásticos, etc.
El cloruro de etilo CH₃CH₂–Cl es utilizado como anestésico.
Como agentes antihelmínticos. Eliminan parásitos intestinales llamados helmintos, comúnmente conocidos como lombrices.
Se agregan a insecticidas, pesticidas y repelentes de polillas.
Algunos de ellos se utilizan como solventes. Se trata del cloroformo o triclorometano CHCl₃, el diclorometano CH₂Cl₂, entre otros.
Los clorofluorocarbonos o CFC´s son derivados halogenados que se emplean como refrigerantes. El gas freón, dicloro-difluorometano CCl₂F₂ es uno de ellos.
La hormona tiroxina, secretada en la glándula tiroides, contiene yodo y cumple importantes funciones biológicas.

El gas freón se usa en refrigeración