Ejemplos de Cetonas

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Autor: Redacci√≥n ejemplosde.com, a√Īo 2020

Las cetonas son compuestos químicos formados por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O) y, junto a los aldehídos, tienen una gran relevancia en el mundo actual por su reactividad. Son de los más representativos de la química orgánica por los usos que se les dan en farmacéutica, perfumería y artículos de cuidado personal.

Las cetonas se representan con la fórmula general:

R – CO – R’

Donde:

  • R, R’: cadenas hidrocarbonadas, también llamadas radicales alkilo, y que pueden ser iguales o distintas.
  • CO: grupo carbonilo, que es un carbono unido a un oxígeno con un enlace doble. De una forma más explícita, se escribe C = O. Se encuentra en medio de los dos radicales alkilo.

Características de las cetonas

Las cetonas se distinguen por las siguientes características, que las destacan de los demás compuestos orgánicos:

  • Provienen de la oxidación de los alcoholes secundarios. En los alcoholes secundarios, el grupo funcional hidroxilo (–OH) está en un carbono secundario, acompañado por dos cadenas hidrocarbonadas. Por ejemplo, del isopropanol (CH3)2=CH–OH se deriva la 2-propanona (CH3)2=C=O, también conocida como acetona.
  • Al grupo funcional se le llama también oxo (=O) si nos referimos solamente al oxígeno que se encuentra en medio de la cadena, acompañando al carbono.
  • Los aldehídos tienen mayor reactividad que las cetonas, pero estas últimas también son muy activas químicamente.
  • Las cetonas son simétricas si sus radicales alkilo R y R’ son iguales, en la forma R – CO – R.
  • Las cetonas son asimétricas si sus radicales alkilo R y R’ son diferentes, en la forma R – CO – R’.

Ejemplos de cetonas

Propiedades de las cetonas

Las cetonas tienen los comportamientos físicos y químicos siguientes:

  • Su punto de ebullición es una temperatura mayor que la de los hidrocarburos del mismo peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y los ácidos carboxílicos semejantes.
  • No puede formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, también llamado enlaces por puente de hidrógeno.
  • Las cetonas y los aldehídos pueden atraerse entre sí por medio de interacciones polo-polo de sus grupos carbonilo.
  • La mayoría de las cetonas son sustancias líquidas, y los términos superiores son sólidos.
  • Mientras más grande es la molécula de la cetona, más insoluble es en el agua.
  • Por otro lado, la acetona o 2-propanona es soluble en agua en todas las proporciones.

Nomenclatura de las cetonas

Las cetonas tienen dos maneras principales de nombrarse:

  • Por los radicales alkilo
  • Por la localización del grupo funcional

Por los radicales alkilo

Las cetonas se pueden nombrar con base en los radicales alkilo que lleva:

  • Se pone atención a los radicales R, R’ que acompañan al grupo carbonilo y se escriben sus nombres.
  • Si estos sustituyentes son iguales, se usa el prefijo numérico “di” para indicar los dos.
  • Se escribe la palabra “cetona” después de los radicales.

Por ejemplo:

  • Dimetilcetona CH3 – CO – CH3
  • Metiletilcetona CH3 – CO – C2H5
  • Metilpropilcetona CH3 – CO – C3H7
  • Metilbutilcetona CH3 – CO – C4H9
  • Metilpentilcetona CH3 – CO – C5H11
  • Dietilcetona C2H5 – CO – C2H5
  • Etilpropilcetona C2H5 – CO – C3H7
  • Etilbutilcetona C2H5 – CO – C4H9
  • Etilpentilcetona C2H5 – CO – C5H11
  • Dipropilcetona C3H7 – CO – C3H7

Por la localización del grupo funcional

  • Se observa la cadena hidrocarbonada más larga.
  • Se indica la posición en la que se localiza el grupo oxo (= O).
  • Se nombra la cadena más larga de hidrocarburo, con la terminación “ona”.

Por ejemplo:

  • 2-propanona CH3 – CO – CH3
  • 2-butanona CH3 – CO – CH2 – CH3
  • 2-pentanona CH3 – CO – CH2 – CH2– CH3
  • 2-hexanona CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
  • 3-pentanona CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3
  • 3-hexanona CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH2 – CH3
  • 4-heptanona CH3 – CH2 – CH2– CO – CH2 – CH2 – CH3
  • 3-heptanona CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
  • 2-heptanona CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
  • 4-octanona CH3 – CH2 – CH2– CO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Usos de las cetonas

Las cetonas son muy útiles para la fabricación de productos como:

  • Fragancias y perfumes
  • Aceites
  • Solventes

La acetona (2-propanona) es la cetona más importante a nivel industrial, un líquido incoloro y volátil cuyo punto de ebullición es a 56°C. Se utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices.

La metilcetona se usa en la industria como un agente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes durante la refinación. También se agrega como la acetona en los solventes quita esmaltes para uñas.

La acetona se usa para quitar esmalte para uñas

Ejemplos de cetonas

  1. 2-propanona CH3 – CO – CH3
  2. 2-butanona CH3 – CO – CH2 – CH3
  3. 2-pentanona CH3 – CO – CH2 – CH2– CH3
  4. 2-hexanona CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
  5. 3-pentanona CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3
  6. 3-hexanona CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH2 – CH3
  7. 4-heptanona CH3 – CH2 – CH2– CO – CH2 – CH2 – CH3
  8. 3-heptanona CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
  9. 2-heptanona CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
  10. 4-octanona CH3 – CH2 – CH2– CO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
  11. Dimetilcetona CH3 – CO – CH3
  12. Metiletilcetona CH3 – CO – C2H5
  13. Metilpropilcetona CH3 – CO – C3H7
  14. Metilbutilcetona CH3 – CO – C4H9
  15. Metilpentilcetona CH3 – CO – C5H11
  16. Dietilcetona C2H5 – CO – C2H5
  17. Etilpropilcetona C2H5 – CO – C3H7
  18. Etilbutilcetona C2H5 – CO – C4H9
  19. Etilpentilcetona C2H5 – CO – C5H11
  20. Dipropilcetona C3H7 – CO – C3H7

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Citado APA: (A. 2020,06. Ejemplos de Cetonas. Revista ejemplosde.com. Obtenido 06, 2020, de https://www.ejemplosde.com/38-quimica/2333-ejemplos_de_cetonas.html)

Autor: Redacci√≥n ejemplosde.com, a√Īo 2020

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