Ejemplos de Cetonas

Las cetonas son compuestos químicos formados por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O) y, junto a los aldehídos, tienen una gran relevancia en el mundo actual por su reactividad. Son de los más representativos de la química orgánica por los usos que se les dan en farmacéutica, perfumería y artículos de cuidado personal.

Las cetonas se representan con la fórmula general:

R – CO – R’

Donde:

• R, R’: cadenas hidrocarbonadas, también llamadas radicales alkilo, y que pueden ser iguales o distintas.
• CO: grupo carbonilo, que es un carbono unido a un oxígeno con un enlace doble. De una forma más explícita, se escribe C = O. Se encuentra en medio de los dos radicales alkilo.

Características de las cetonas

Las cetonas se distinguen por las siguientes características, que las destacan de los demás compuestos orgánicos:

• Provienen de la oxidación de los alcoholes secundarios. En los alcoholes secundarios, el grupo funcional hidroxilo (–OH) está en un carbono secundario, acompañado por dos cadenas hidrocarbonadas. Por ejemplo, del isopropanol (CH₃)₂=CH–OH se deriva la 2-propanona (CH₃)₂=C=O, también conocida como acetona.
• Al grupo funcional se le llama también oxo (=O) si nos referimos solamente al oxígeno que se encuentra en medio de la cadena, acompañando al carbono.
• Los aldehídos tienen mayor reactividad que las cetonas, pero estas últimas también son muy activas químicamente.
• Las cetonas son simétricas si sus radicales alkilo R y R’ son iguales, en la forma R – CO – R.
• Las cetonas son asimétricas si sus radicales alkilo R y R’ son diferentes, en la forma R – CO – R’.

Propiedades de las cetonas

Las cetonas tienen los comportamientos físicos y químicos siguientes:

• Su punto de ebullición es una temperatura mayor que la de los hidrocarburos del mismo peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y los ácidos carboxílicos semejantes.
• No puede formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, también llamado enlaces por puente de hidrógeno.
• Las cetonas y los aldehídos pueden atraerse entre sí por medio de interacciones polo-polo de sus grupos carbonilo.
• La mayoría de las cetonas son sustancias líquidas, y los términos superiores son sólidos.
• Mientras más grande es la molécula de la cetona, más insoluble es en el agua.
• Por otro lado, la acetona o 2-propanona es soluble en agua en todas las proporciones.

Nomenclatura de las cetonas

Las cetonas tienen dos maneras principales de nombrarse:

• Por los radicales alkilo
• Por la localización del grupo funcional

Por los radicales alkilo

Las cetonas se pueden nombrar con base en los radicales alkilo que lleva:

• Se pone atención a los radicales R, R’ que acompañan al grupo carbonilo y se escriben sus nombres.
• Si estos sustituyentes son iguales, se usa el prefijo numérico “di” para indicar los dos.
• Se escribe la palabra “cetona” después de los radicales.

Por ejemplo:

• Dimetilcetona CH₃ – CO – CH₃
• Metiletilcetona CH₃ – CO – C₂H₅
• Metilpropilcetona CH₃ – CO – C₃H₇
• Metilbutilcetona CH₃ – CO – C₄H₉
• Metilpentilcetona CH₃ – CO – C₅H₁₁
• Dietilcetona C₂H₅ – CO – C₂H₅
• Etilpropilcetona C₂H₅ – CO – C₃H₇
• Etilbutilcetona C₂H₅ – CO – C₄H₉
• Etilpentilcetona C₂H₅ – CO – C₅H₁₁
• Dipropilcetona C₃H₇ – CO – C₃H₇

Por la localización del grupo funcional

• Se observa la cadena hidrocarbonada más larga.
• Se indica la posición en la que se localiza el grupo oxo (= O).
• Se nombra la cadena más larga de hidrocarburo, con la terminación “ona”.

Por ejemplo:

• 2-propanona CH₃ – CO – CH₃
• 2-butanona CH₃ – CO – CH₂ – CH₃
• 2-pentanona CH₃ – CO – CH₂ – CH₂– CH₃
• 2-hexanona CH₃ – CO – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃
• 3-pentanona CH₃ – CH₂ – CO – CH₂ – CH₃
• 3-hexanona CH₃ – CH₂ – CO – CH₂ – CH₂ – CH₃
• 4-heptanona CH₃ – CH₂ – CH₂– CO – CH₂ – CH₂ – CH₃
• 3-heptanona CH₃ – CH₂ – CO – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃
• 2-heptanona CH₃ – CO – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃
• 4-octanona CH₃ – CH₂ – CH₂– CO – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

Usos de las cetonas

Las cetonas son muy útiles para la fabricación de productos como:

• Fragancias y perfumes
• Aceites
• Solventes

La acetona (2-propanona) es la cetona más importante a nivel industrial, un líquido incoloro y volátil cuyo punto de ebullición es a 56°C. Se utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices.

La metilcetona se usa en la industria como un agente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes durante la refinación. También se agrega como la acetona en los solventes quita esmaltes para uñas.

Ejemplos de cetonas

1. 2-propanona CH₃ – CO – CH₃
2. 2-butanona CH₃ – CO – CH₂ – CH₃
3. 2-pentanona CH₃ – CO – CH₂ – CH₂– CH₃
4. 2-hexanona CH₃ – CO – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃
5. 3-pentanona CH₃ – CH₂ – CO – CH₂ – CH₃
6. 3-hexanona CH₃ – CH₂ – CO – CH₂ – CH₂ – CH₃
7. 4-heptanona CH₃ – CH₂ – CH₂– CO – CH₂ – CH₂ – CH₃
8. 3-heptanona CH₃ – CH₂ – CO – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃
9. 2-heptanona CH₃ – CO – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃
10. 4-octanona CH₃ – CH₂ – CH₂– CO – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃
11. Dimetilcetona CH₃ – CO – CH₃
12. Metiletilcetona CH₃ – CO – C₂H₅
13. Metilpropilcetona CH₃ – CO – C₃H₇
14. Metilbutilcetona CH₃ – CO – C₄H₉
15. Metilpentilcetona CH₃ – CO – C₅H₁₁
16. Dietilcetona C₂H₅ – CO – C₂H₅
17. Etilpropilcetona C₂H₅ – CO – C₃H₇
18. Etilbutilcetona C₂H₅ – CO – C₄H₉
19. Etilpentilcetona C₂H₅ – CO – C₅H₁₁
20. Dipropilcetona C₃H₇ – CO – C₃H₇

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