EJEMPLO 1
Metanotiol
Cadena lineal · CH₄S
Metilmercaptano, con grupo alquilo no ramificado. Un carbono unido a –SH.
CH₃–SH
Es el tiol más sencillo. A 20 °C y presión atmosférica es un gas, no un líquido.
QUÍMICA · COMPUESTOS CON AZUFRE
26 ejemplos de mercaptanos o tioles
Fórmulas, nombres y comparaciones para reconocer el grupo –SH y distinguir cadenas, ramas, anillos e insaturaciones.
Qué es un mercaptano
Los mercaptanos, llamados tioles en la nomenclatura química, contienen un grupo –SH unido a un carbono. Su representación es R–S–H: el azufre está entre el grupo orgánico y el hidrógeno. El ejemplo más sencillo es el metanotiol, CH₃–SH.
Estos 26 ejemplos permiten comparar cadenas lineales, posiciones, ramas, dobles enlaces, anillos y moléculas con más de un grupo funcional. Las fórmulas condensadas muestran qué grupos están unidos; los subíndices cuentan átomos.
R–S–H · un enlace C–S y un enlace S–H
R puede ser un grupo alquilo o arilo. Sustituir formalmente un H de H₂S por un grupo orgánico ayuda a entender esta estructura, pero no describe por sí solo un procedimiento de síntesis.
Diez tioles de cadena lineal
EJEMPLO 2
Etanotiol
Cadena lineal · C₂H₆S
Etilmercaptano, con grupo alquilo no ramificado. 2 carbonos y el grupo –SH en un extremo.
CH₃–CH₂–SH
También llamado etilmercaptano. Se utiliza como odorizante en ciertas formulaciones de gas licuado de petróleo.
EJEMPLO 3
Propano-1-tiol
Cadena lineal · C₃H₈S
Propilmercaptano, con grupo alquilo no ramificado. 3 carbonos y el grupo –SH en un extremo.
CH₃–(CH₂)₂–SH
El localizador 1 indica que –SH está en un extremo. Es distinto del propano-2-tiol.
EJEMPLO 4
Butano-1-tiol
Cadena lineal · C₄H₁₀S
Butilmercaptano, con grupo alquilo no ramificado. 4 carbonos y el grupo –SH en un extremo.
CH₃–(CH₂)₃–SH
La cadena tiene cuatro carbonos: CH₃ más tres CH₂. El H de –SH también cuenta.
EJEMPLO 5
Pentano-1-tiol
Cadena lineal · C₅H₁₂S
Pentilmercaptano, con grupo alquilo no ramificado. 5 carbonos y el grupo –SH en un extremo.
CH₃–(CH₂)₄–SH
Cinco carbonos en una cadena sin ramas; no es la misma estructura que el isopentilmercaptano.
EJEMPLO 6
Hexano-1-tiol
Cadena lineal · C₆H₁₄S
Hexilmercaptano, con grupo alquilo no ramificado. 6 carbonos y el grupo –SH en un extremo.
CH₃–(CH₂)₅–SH
CH₃ + cinco CH₂ suma seis carbonos y trece H; –SH añade el H número catorce.
EJEMPLO 7
Heptano-1-tiol
Cadena lineal · C₇H₁₆S
Heptilmercaptano, con grupo alquilo no ramificado. 7 carbonos y el grupo –SH en un extremo.
CH₃–(CH₂)₆–SH
El carbono unido a S es C1: se numera desde el extremo más próximo a –SH.
EJEMPLO 8
Octano-1-tiol
Cadena lineal · C₈H₁₈S
Octilmercaptano, con grupo alquilo no ramificado. 8 carbonos y el grupo –SH en un extremo.
CH₃–(CH₂)₇–SH
El sufijo tiol identifica –SH; el prefijo de ocho carbonos describe el esqueleto de la cadena.
EJEMPLO 9
Nonano-1-tiol
Cadena lineal · C₉H₂₀S
Nonilmercaptano, con grupo alquilo no ramificado. 9 carbonos y el grupo –SH en un extremo.
CH₃–(CH₂)₈–SH
CH₃ + ocho CH₂ + SH: hay nueve C y veinte H.
EJEMPLO 10
Decano-1-tiol
Cadena lineal · C₁₀H₂₂S
Decilmercaptano, con grupo alquilo no ramificado. 10 carbonos y el grupo –SH en un extremo.
CH₃–(CH₂)₉–SH
Diez carbonos y un solo –SH. El número de carbonos no indica por sí solo el olor o un uso concreto.
Posiciones y ramificaciones
EJEMPLO 11
Propano-2-tiol
Cambio de posición · C₃H₈S
Isopropilmercaptano: el grupo –SH está unido al carbono central.
CH₃–CH(SH)–CH₃
Los dos enlaces del CH central a los CH₃ son simples. Es isómero de posición del propano-1-tiol.
EJEMPLO 12
2-metilpropano-1-tiol
Cadena ramificada · C₄H₁₀S
Isobutilmercaptano en la estructura mostrada. La cadena principal tiene 3 carbonos y un metilo en C2.
(CH₃)₂CH–CH₂–SH
Cuenta todos los carbonos: 3 de la cadena y uno de la rama. El –SH tiene localizador 1; la rama no crea un doble enlace.
EJEMPLO 13
3-metilbutano-1-tiol
Cadena ramificada · C₅H₁₂S
Isopentilmercaptano en la estructura mostrada. La cadena principal tiene 4 carbonos y un metilo en C3.
(CH₃)₂CH–(CH₂)₂–SH
Cuenta todos los carbonos: 4 de la cadena y uno de la rama. El –SH tiene localizador 1; la rama no crea un doble enlace.
EJEMPLO 14
4-metilpentano-1-tiol
Cadena ramificada · C₆H₁₄S
Isohexilmercaptano en la estructura mostrada. La cadena principal tiene 5 carbonos y un metilo en C4.
(CH₃)₂CH–(CH₂)₃–SH
Cuenta todos los carbonos: 5 de la cadena y uno de la rama. El –SH tiene localizador 1; la rama no crea un doble enlace.
EJEMPLO 15
5-metilhexano-1-tiol
Cadena ramificada · C₇H₁₆S
Isoheptilmercaptano en la estructura mostrada. La cadena principal tiene 6 carbonos y un metilo en C5.
(CH₃)₂CH–(CH₂)₄–SH
Cuenta todos los carbonos: 6 de la cadena y uno de la rama. El –SH tiene localizador 1; la rama no crea un doble enlace.
EJEMPLO 16
6-metilheptano-1-tiol
Cadena ramificada · C₈H₁₈S
Isooctilmercaptano en la estructura mostrada. La cadena principal tiene 7 carbonos y un metilo en C6.
(CH₃)₂CH–(CH₂)₅–SH
Cuenta todos los carbonos: 7 de la cadena y uno de la rama. El –SH tiene localizador 1; la rama no crea un doble enlace.
Cuatro tioles con doble enlace
EJEMPLO 17
Prop-2-eno-1-tiol
Doble enlace C=C · C₃H₆S
Alilmercaptano o 2-propenilmercaptano. El –SH está en C1 y el doble enlace empieza en C2.
CH₂=CH–CH₂–SH
El doble enlace terminal no presenta isomería E/Z porque uno de sus carbonos lleva dos H.
EJEMPLO 18
But-3-eno-1-tiol
Doble enlace C=C · C₄H₈S
3-butenilmercaptano. El –SH está en C1 y el doble enlace empieza en C3.
CH₂=CH–CH₂–CH₂–SH
El doble enlace terminal no presenta isomería E/Z porque uno de sus carbonos lleva dos H.
EJEMPLO 19
But-2-eno-1-tiol
Doble enlace C=C · C₄H₈S
2-butenilmercaptano. El –SH está en C1 y el doble enlace empieza en C2.
CH₃–CH=CH–CH₂–SH
Puede presentar configuraciones E y Z. La fórmula condensada sin indicación espacial no elige una de ellas.
EJEMPLO 20
Pent-3-eno-1-tiol
Doble enlace C=C · C₅H₁₀S
3-pentenilmercaptano. El –SH está en C1 y el doble enlace empieza en C3.
CH₃–CH=CH–CH₂–CH₂–SH
Puede presentar configuraciones E y Z. La fórmula condensada sin indicación espacial no elige una de ellas.
Seis variantes para comparar
EJEMPLO 21
2-metilpropano-2-tiol
Carbono terciario · C₄H₁₀S
Terbutilmercaptano, también TBM. El carbono unido a S está enlazado a tres grupos metilo.
(CH₃)₃C–SH
Se utiliza en mezclas odorizantes de gases. No es isobutilmercaptano: aquí –SH está en C2.
EJEMPLO 22
Ciclohexanotiol
Anillo saturado · C₆H₁₂S
El grupo –SH se une a un carbono de un anillo de seis carbonos.
C₆H₁₁–SH
El anillo tiene un CH unido a SH y cinco CH₂. Su fórmula tiene dos H menos que la del hexano-1-tiol.
EJEMPLO 23
Bencenotiol (tiofenol)
Grupo aromático · C₆H₆S
El azufre de –SH se enlaza directamente a un carbono del anillo bencénico.
C₆H₅–SH
R puede ser arilo; no tiene que ser un grupo alquilo. C₆H₅ aporta cinco H y SH aporta el sexto.
EJEMPLO 24
Fenilmetanotiol
Grupo bencilo · C₇H₈S
También llamado bencilmercaptano. Entre el anillo y el azufre hay un CH₂.
C₆H₅–CH₂–SH
No es bencenotiol: contiene un carbono y dos hidrógenos más. Compara C₆H₅–SH con C₆H₅–CH₂–SH.
EJEMPLO 25
Etano-1,2-ditiol
Dos grupos –SH · C₂H₆S₂
Hay un grupo tiol en cada uno de los dos carbonos.
HS–CH₂–CH₂–SH
Ditiol indica dos grupos –SH. No hay enlace S–S: tener dos azufres no lo convierte en un disulfuro.
EJEMPLO 26
2-mercaptoetanol
Alcohol y tiol · C₂H₆OS
También llamado 2-sulfaniletan-1-ol. Reúne un grupo OH y un grupo SH en carbonos diferentes.
HO–CH₂–CH₂–SH
Un compuesto con función tiol puede contener oxígeno u otros elementos. La fórmula R–SH no limita toda la molécula a C, H y S.
Tiol, sulfuro o disulfuro
| Estructura | Qué enlaza el azufre | Familia |
|---|---|---|
| CH₃–SH | Un C y un H | Tiol: metanotiol |
| CH₃–S–CH₃ | Dos C; no tiene S–H | Sulfuro orgánico o tioéter |
| CH₃–S–S–CH₃ | Enlace S–S; no tiene S–H | Disulfuro |
| H–S–H | Dos H; ningún carbono | Sulfuro de hidrógeno |
| HO–CH₂–CH₂–SH | SH en un extremo, OH en otro | Tiol y alcohol |
No basta con encontrar azufre en la fórmula molecular. Etanotiol y sulfuro de dimetilo comparten C₂H₆S, pero solo el primero tiene S–H. Del mismo modo, etano-1,2-ditiol contiene dos azufres separados por carbonos y no un enlace S–S.
Cómo nombrar los tioles
- Localiza –SH. El sufijo -tiol identifica ese grupo cuando se nombra como función principal.
- Elige la cadena que lo contiene y numera. En los monotioles de cadena de esta colección, se da a –SH el localizador más bajo: propano-1-tiol y propano-2-tiol son distintos.
- Añade las ramas. (CH₃)₂CH–CH₂–SH es 2-metilpropano-1-tiol: una cadena principal de tres carbonos con un metilo en C2.
- Indica las insaturaciones. En prop-2-eno-1-tiol, –SH está en C1 y C=C empieza en C2. El grupo tiol determina el sentido de numeración frente al doble enlace en estos ejemplos.
- Cuenta los grupos funcionales. Dos grupos SH pueden expresarse con -ditiol, como etano-1,2-ditiol.
Metilmercaptano, etilmercaptano o isopropilmercaptano son nombres tradicionales todavía empleados. No constituyen una familia distinta de los tioles ni son la nomenclatura sistemática preferida por IUPAC. «Isopropanotiol» es menos preciso que propano-2-tiol.
Cuando otra función tiene prioridad, –SH puede aparecer como prefijo sulfanil-. Por ejemplo, HO–CH₂–CH₂–SH se nombra 2-sulfaniletan-1-ol; también se conoce como 2-mercaptoetanol. En los nombres de esta página se conserva la terminación del hidrocarburo antes de tiol: propano-1-tiol, prop-2-eno-1-tiol.
Cómo comprobar las fórmulas
Un monotiol saturado de cadena abierta formado solo por C, H y S cumple CₙH₂ₙ₊₂S. La ramificación cambia la estructura, pero no esa fórmula. Un anillo o un enlace C=C reduce dos H, manteniendo las demás condiciones.
| Ejemplo | Recuento de H | Fórmula molecular |
|---|---|---|
| CH₃–SH | 3 + 1 | CH₄S |
| (CH₃)₂CH–CH₂–SH | 6 + 1 + 2 + 1 | C₄H₁₀S |
| (CH₃)₂CH–(CH₂)₅–SH | 6 + 1 + 10 + 1 | C₈H₁₈S |
| CH₂=CH–CH₂–SH | 2 + 1 + 2 + 1 | C₃H₆S |
| HS–CH₂–CH₂–SH | 1 + 2 + 2 + 1 | C₂H₆S₂ |
En (CH₃)₂CH–, el CH se une con enlaces simples a dos CH₃, al siguiente grupo y a su H: cuatro enlaces en total. El subíndice 2 fuera del paréntesis multiplica el grupo; no representa un doble enlace.
Propiedades y condiciones
- Estado físico. A 20 °C y 1 atm, el metanotiol es gas y el etanotiol es líquido. Sus puntos de ebullición aproximados a presión atmosférica son 6 °C y 35 °C, respectivamente; no todos los tioles comparten un estado.
- Olor. Muchos tioles volátiles tienen olores intensos perceptibles a bajas concentraciones. La intensidad y la descripción dependen de la sustancia y de la concentración: no son una prueba para identificar todos los tioles.
- Comparación con alcoholes. R–SH es análogo estructural de R–OH, pero cambiar O por S modifica las propiedades. La analogía no permite trasladar automáticamente solubilidades, puntos de ebullición o riesgos.
- Reactividad. Los tioles pueden perder el H de SH para formar tiolatos y pueden oxidarse a disulfuros. Las condiciones y los productos dependen de los reactivos.
Los mercaptanos pequeños pueden ser inflamables y presentan incompatibilidades con oxidantes fuertes; NIOSH señala específicamente una reacción violenta del etanotiol con hipoclorito de calcio. No se debe extender una lista única de incompatibilidades a toda la familia ni afirmar que cualquier contacto con un ácido o una base será violento. Para una sustancia concreta se consulta su ficha de seguridad.
Tiolatos y disulfuros
Un tiol pierde un protón
CH₃SH + OH⁻ ⇌ CH₃S⁻ + H₂O
Es un equilibrio ácido–base en medio acuoso: el metanotiol cede el H unido a S y se forma metanotiolato. Hay una carga negativa a cada lado; el carbono conserva sus tres H. La proporción entre tiol y tiolato depende del pH.
Dos grupos tiol forman un disulfuro
2 CH₃SH + I₂ → CH₃–S–S–CH₃ + 2 HI
Balance molecular de una oxidación con yodo: dos moléculas de metanotiol dan una de disulfuro de dimetilo. Se conservan dos C, ocho H, dos S y dos I. La ecuación muestra la transformación; el medio y las condiciones determinan cómo se lleva a cabo y cómo se representan las especies disueltas. El disulfuro ya no contiene grupos SH.
Mercaptanos y olor del gas
El olor añadido al gas
El etanotiol o etilmercaptano es un odorizante utilizado en GLP, como el propano comercial. En la distribución de gas natural también se emplean mezclas basadas en terbutilmercaptano. La formulación depende del gas y del sistema de suministro; no hay un único mercaptano universal.
El metano CH₄, el propano C₃H₈ y el butano C₄H₁₀ puros son inodoros. La odorización añade una señal olfativa para advertir una posible fuga; no es lo que convierte al gas en combustible. El GLP puede contener propano y butano en proporciones variables, por lo que 70 % / 30 % no es una composición general.
Arkema · Etanotiol para odorizar GLP
No todo odorizante es un tiol. El tetrahidrotiofeno (THT) es un sulfuro cíclico utilizado para odorizar gas y no tiene grupo SH. El olor tampoco mide la concentración ni garantiza la ausencia de una fuga cuando no se percibe.
Fórmulas y una aplicación cotidiana
Errores frecuentes
- Unir la cadena a H en vez de S. Se escribe R–SH o HS–R, conservando la conexión C–S–H; no una secuencia C–H–S.
- Leer (CH₃)₂ como un doble enlace. Significa dos grupos metilo. En (CH₃)₂CH–SH, sus enlaces al CH son simples.
- Omitir la posición. Propano-1-tiol y propano-2-tiol tienen distinta conectividad.
- Olvidar el H del SH. CH₃SH tiene cuatro H, no tres.
- Confundir dos azufres con un disulfuro. Lo que define el disulfuro es el enlace S–S.
- Asignar E/Z a cualquier C=C. Cada carbono del doble enlace debe tener dos sustituyentes diferentes; CH₂= no cumple esa condición.
Diez ejercicios resueltos
1. ¿Qué átomo une el grupo SH al carbono en CH₃–SH?
Ver respuesta
El azufre. La conectividad es C–S–H; escribir C–H–S como una cadena de enlaces daría dos enlaces al H.
2. Nombra CH₃–CH₂–CH₂–SH indicando la posición.
Ver respuesta
Propano-1-tiol: tres carbonos, –SH en C1. También se conoce como n-propilmercaptano.
3. ¿Qué cambia entre CH₃–CH₂–CH₂–SH y CH₃–CH(SH)–CH₃?
Ver respuesta
La posición del grupo tiol. Son propano-1-tiol y propano-2-tiol; ambos tienen fórmula C₃H₈S.
4. Nombra (CH₃)₂CH–CH₂–SH.
Ver respuesta
2-metilpropano-1-tiol. Se cuenta desde el CH₂ unido a S: la cadena principal tiene tres C y el metilo está en C2.
5. ¿Cuántos carbonos hay en (CH₃)₂CH–(CH₂)₅–SH?
Ver respuesta
Ocho: 2 + 1 + 5. Es 6-metilheptano-1-tiol, con siete carbonos en la cadena principal y uno en la rama.
6. ¿Por qué CH₂=CH–CH₂–SH tiene C₃H₆S y no C₃H₈S?
Ver respuesta
El doble enlace C=C reduce en dos el número de hidrógenos frente a un monotiol saturado acíclico de tres carbonos.
7. ¿CH₃–S–CH₃ es un tiol?
Ver respuesta
No. Es sulfuro de dimetilo, un tioéter: no contiene enlace S–H. Comparte C₂H₆S con el etanotiol, pero tiene otra conectividad.
8. ¿HS–CH₂–CH₂–SH contiene un enlace disulfuro?
Ver respuesta
No. Tiene dos grupos tiol y ningún enlace S–S. Un ejemplo de disulfuro es CH₃–S–S–CH₃.
9. ¿Todos los mercaptanos son líquidos a 20 °C y 1 atm?
Ver respuesta
No. El metanotiol es gaseoso en esas condiciones; el etanotiol es líquido. Hay que identificar el compuesto.
10. Completa el balance: 2 CH₃SH + I₂ → CH₃SSCH₃ + …
Ver respuesta
2 HI. Se conservan C₂H₈S₂I₂. Los dos H de los grupos SH pasan al producto HI; los azufres forman S–S.
Referencias
Fuentes consultadas el 8 de octubre de 2026. Explicaciones y ejercicios: Editorial Ejemplode.