Ejemplos de Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos, también conocidos como ácidos orgánicos, son compuestos químicos formados por átomos de carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O). Estos llevan el grupo funcional carboxilo (– COOH) y son sustancias con una gran relevancia en el ámbito industrial por su versatilidad química.

Tienen como fórmula general:

R – COOH

Donde:

• R: cadena de hidrocarburo, también llamado radical alkilo.
• –COOH: grupo carboxilo, que es la combinación del hidroxilo (–OH) y el carbonilo (–C=O).

Características de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se distinguen por las siguientes características:

• Su grupo funcional desprende un hidrógeno (H⁺) y se convierte en un ion carboxilato (–COO^-) cuando entra en contacto con el agua para formar una solución.
• Son ácidos más débiles que los hidrácidos y los oxiácidos.
• Al igual que los alcoholes y el agua, puede formar enlaces por puente de hidrógeno.
• Sus puntos de ebullición son más altos que los de los alcoholes que tienen masa molecular similar.
• Cuando reaccionan con hidróxidos crean como productos sales carboxilato y agua. Por ejemplo: CH₃COOH + NaOH --> CH₃COONa + H₂O. En esta ecuación, el ácido acético reacciona con hidróxido de sodio para producir acetato de sodio y agua.
• Al reaccionar con un alcohol, el hidrógeno del ácido (H⁺) y el hidroxilo del alcohol (OH^-) se desprenden para formar agua, y las cadenas que quedan se unirán en un éster, obedeciendo la reacción: R–COOH + R’–OH --> R–COO–R’ + H₂O.

Ácido fórmico

El ácido fórmico, con fórmula semidesarrollada H–COOH y también conocido como ácido metanoico, es el ácido orgánico más simple.

Sus propiedades son:

• Es un líquido incoloro
• Tiene olor picante
• Es soluble en agua, alcohol etílico y éter etílico
• Tiene un peso molecular de 46.03 g/mol
• Densidad 1.2 g/mL

Es el que inyectan las hormigas y otros insectos en su picadura como mecanismo de defensa. Por eso su ataque deja ardor e hinchazón en la piel.

Ácido acético

El ácido acético, con fórmula semidesarrollada CH₃–COOH y también conocido como ácido etanoico, es el segundo ácido orgánico.

Sus propiedades son:

• Es un líquido incoloro
• Tiene un olor irritante
• Tiene un peso molecular de 60 g/mol
• Punto de ebullición de 118.05°C
• Punto de fusión de 16.6°C
• Se puede disolver en agua, alcohol, éter, glicerina, acetona, benceno

El ácido acético se produce por la oxidación del acetaldehído, el cual a su vez proviene de la oxidación del alcohol etílico. Está presente en la cerilla de las orejas, actuando como agente antimicrobiano para que no se desarrollen microorganismos en los oídos.

El ácido acético se comercializa en tres presentaciones según el uso que se le vaya a dar:

• Concentración superior al 99%, también llamada ácido acético glacial.
• Concentración de alrededor de 36% en peso o ácido acético grado reactivo.
• Concentraciones variables de 28%, 56%, 70%, 80%, 85%, 90% en solución acuosa.

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se nombran de acuerdo con dos métodos:

• Según la IUPAC
• Forma tradicional

Según la IUPAC

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) nombra a los ácidos orgánicos en la siguiente manera:

1. Detectar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga el grupo carboxilo –COOH.
2. Escribir la palabra “ácido”.
3. Escribir el nombre del alcano correspondiente, según el número de carbonos, incluido el del carboxilo.
4. Poner la terminación “oico” en ese nombre.
5. Si hay dos o más grupos carboxilo, se pone el prefijo numérico “di”, “tri”, etc.

Por ejemplo:

• Ácido metanoico H–COOH
• Ácido etanoico CH₃–COOH
• Ácido propanoico CH₃–CH₂–COOH
• Ácido butanoico CH₃–CH₂–CH₂–COOH
• Ácido pentanoico CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–COOH
• Ácido hexandioico HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–COOH
• Ácido heptanodioico HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–COOH
• Ácido octanodioico HOOC–(CH₂)₆–COOH
• Ácido nonanodioico HOOC–(CH₂)₇–COOH
• Ácido decanodioico HOOC–(CH₂)₈–COOH

Forma tradicional

La nomenclatura tradicional de los ácidos carboxílicos consiste en lo siguiente:

1. Identificar la cadena más larga que contenga el grupo carboxilo.
2. Escribir la palabra “ácido”.
3. Escribir la palabra que lo represente y que termina en “ico”.

Por ejemplo:

• Ácido fórmico H–COOH
• Ácido acético CH₃–COOH
• Ácido propiónico CH₃–CH₂–COOH
• Ácido butírico CH₃–CH₂–CH₂–COOH
• Ácido valeriánico CH₃–(CH₂)₃–COOH
• Ácido caproico CH₃–(CH₂)₄–COOH
• Ácido enántico CH₃–(CH₂)₅–COOH
• Ácido caprílico CH₃–(CH₂)₆–COOH
• Ácido pelargónico CH₃–(CH₂)₇–COOH
• Ácido cáprico CH₃–(CH₂)₈–COOH

Usos de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se usan en infinidad de aplicaciones, como:

• El ácido acético es ingrediente de las vinagretas.
• El ácido esteárico, de dieciocho carbonos, se usa para fabricar jabones.
• Obtención de acetona.
• En farmacéutica, para producir aspirina.
• Producción de acetatos.
• Revelado de fotografías en blanco y negro.
• Producir ésteres.

Ejemplos de ácidos carboxílicos

1. Ácido fórmico H–COOH
2. Ácido acético CH₃–COOH
3. Ácido propiónico CH₃–CH₂–COOH
4. Ácido butírico CH₃–CH₂–CH₂–COOH
5. Ácido valeriánico CH₃–(CH₂)₃–COOH
6. Ácido caproico CH₃–(CH₂)₄–COOH
7. Ácido enántico CH₃–(CH₂)₅–COOH
8. Ácido caprílico CH₃–(CH₂)₆–COOH
9. Ácido pelargónico CH₃–(CH₂)₇–COOH
10. Ácido cáprico CH₃–(CH₂)₈–COOH
11. Ácido undecílico CH₃–(CH₂)₉–COOH
12. Ácido láurico CH₃–(CH₂)₁₀–COOH
13. Ácido tridecílico CH₃–(CH₂)₁₁–COOH
14. Ácido mirístico CH₃–(CH₂)₁₂–COOH
15. Ácido pentadecílico CH₃–(CH₂)₁₃–COOH
16. Ácido palmítico CH₃–(CH₂)₁₄–COOH
17. Ácido margárico CH₃–(CH₂)₁₅–COOH
18. Ácido esteárico CH₃–(CH₂)₁₆–COOH
19. Ácido nondecílico CH₃–(CH₂)₁₇–COOH
20. Ácido araquídico CH₃–(CH₂)₈–COOH

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