Ejemplos de Anhidridos De ácido

Los anhidridos de ácido son compuestos químicos formados por átomos de carbono (C), hidrógeno (H)y oxígeno (O). Son derivados de la unión de dos ácidos carboxílicos, que combinan sus cadenas desde un extremo y desprenden una molécula de agua. De ahí su nombre anhidridos, “sin agua”. Cuando las cadenas de R–COOH están combinadas, queda la fórmula general de los anhidridos de ácido, que es:

R–COO-OC–R’

Donde:

• R, R’: son cadenas hidrocarbonadas o radicales alkilo, que pueden ser idénticos o distintos.
• COO-OC: son las partes carboxílicas de cada ácido, de las que se les ha desprendido en total una molécula de agua.

Para comprender mejor la estructura de los anhidridos de ácido, es conveniente observar la ecuación química de su origen.

NOTA: el primer ácido se escribe R–COOH, como es frecuente; y el segundo se escribirá HOOC–R’, que es una escritura igualmente válida, a modo de espejo. Será una ayuda visual.

La ecuación es:

R–COOH + HOOC–R’ --> R–COO-OC–R’ + H-OH

Ácido 1 + Ácido 2 --> Anhidrido de ácido + Agua

Características de los anhidridos de ácido

Los anhidridos de ácido se definen por las siguientes características:

• Son líquidos con olor irritante.
• Sus vapores son corrosivos si se respiran.
• Sus puntos de ebullición son más altos que los de los ácidos correspondientes.
• Al no haber átomos de hidrógeno o hidroxilos libres en un extremo, no pueden formar enlaces por puente de hidrógeno.
• Son solubles en casi todos los disolventes orgánicos.
• Al entrar en contacto con el agua se hidrolizan, es decir, se separan sus moléculas, creando los ácidos carboxílicos de los que proviene.

Nomenclatura de los anhidridos de ácido

De acuerdo con la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), los anhidridos de ácido se nombran según las cadenas R que están unidas.

• Se comienza con la palabra “anhidrido” y se escriben los nombres de los ácidos de que proviene.
• Si ambas R son idénticas, sólo se escribe un nombre.
• Si las R son diferentes, se escriben las dos palabras de los ácidos.

Para comprenderlo mejor, una serie de ejemplos:

1. Anhidrido acético CH₃–COO–OC–CH₃
2. Anhidrido propiónico CH₃–CH₂–COO–OC–CH₂–CH₃
3. Anhidrido butírico CH₃–CH₂–CH₂–COO–OC–CH₂–CH₂–CH₃
4. Anhidrido láurico CH₃–(CH₂)₁₀–COO–OC–(CH₂)₁₀–CH₃
5. Anhidrido palmítico CH₃–(CH₂)₁₄–COO–OC–(CH₂)₁₄–CH₃
6. Anhidrido benzoico C₆H₅–COO–OC–C₆H₅
7. Anhidrido acético propiónico CH₃–COO–OC–CH₂–CH₃
8. Anhidrido propiónico butírico CH₃–CH₂–COO–OC–CH₂–CH₂–CH₃
9. Anhidrido acético butírico CH₃–COO–OC–CH₂–CH₂–CH₃
10. Anhidrido acético benzoico CH₃–COO–OC–C₆H₅

Tipos de anhidridos de ácido

De acuerdo con las cadenas de ácido que tengan en sus extremos, los anhidridos se clasifican en dos tipos:

• Simétricos
• Mixtos

Anhidridos de ácido simétricos

Los anhidridos de ácido son simétricos si sus cadenas de radical alkilo R son iguales. Por ejemplo:

• Anhidrido acético CH₃–COO–OC–CH₃
• Anhidrido propiónico CH₃–CH₂–COO–OC–CH₂–CH₃
• Anhidrido butírico CH₃–CH₂–CH₂–COO–OC–CH₂–CH₂–CH₃
• Anhidrido láurico CH₃–(CH₂)₁₀–COO–OC–(CH₂)₁₀–CH₃
• Anhidrido palmítico CH₃–(CH₂)₁₄–COO–OC–(CH₂)₁₄–CH₃

Anhidridos de ácido mixtos

Los anhidridos de ácido son mixtos si sus cadenas de radical alkilo R son distintas. Por ejemplo:

• Anhidrido acético propiónico CH₃–COO–OC–CH₂–CH₃
• Anhidrido propiónico butírico CH₃–CH₂–COO–OC–CH₂–CH₂–CH₃
• Anhidrido acético butírico CH₃–COO–OC–CH₂–CH₂–CH₃
• Anhidrido acético láurico CH₃–COO–OC–(CH₂)₁₀–CH₃
• Anhidrido acético palmítico CH₃–COO–OC–(CH₂)₁₄–CH₃

Anhidrido acético

El anhidrido acético, cuya fórmula semidesarrollada es CH₃–COO–OC–CH₃, es el anhídrido de ácido más importante y tiene múltiples aplicaciones en síntesis farmacéuticas e industriales. Por ello, es importante observar sus propiedades por separado:

• Apariencia: líquido incoloro.
• Olor: a vinagre, irritante, picante.
• Fórmula condensada: (CH₃CO)₂
• Peso molecular: 102.09 g/mol
• Densidad: 1.083 g/mL
• Punto de ebullición: 139.60°C
• Punto de fusión: –73°C
• Reactividad: es corrosivo.
• Altamente tóxico en agua.

Usos de los anhidridos de ácido

Los anhidridos de ácido son de gran importancia en la industria farmacéutica. Por ejemplo, el anhídrido acético CH₃–COO–OC–CH₃ ayuda a insertar un grupo acilo en un producto. Es el caso de la aspirina, el popular medicamento utilizado como antipirético (para reducir la fiebre) y antiinflamatorio, que se fabrica colocando un grupo acetilo (CH₃–CO–) al ácido salicílico, que es ácido orto-hidroxi-benzoico. El resultado es el ácido acetilsalicílico, componente activo del fármaco.

El anhídrido acético CH₃–COO–OC–CH₃ también participa en la síntesis del acetaminofeno. Cumple con la misma función de agregar un grupo acetilo (CH₃–CO–), en este caso sobre la para-hidroxi-anilina. El acetaminofeno se toma para aliviar el dolor de leve a moderado en cabeza, muelas, espalda, garganta, musculares, periodo menstrual, además para aminorar resfriados.

Ejemplos de anhidridos de ácido

1. Anhidrido acético CH₃–COO–OC–CH₃
2. Anhidrido propiónico CH₃–CH₂–COO–OC–CH₂–CH₃
3. Anhidrido butírico CH₃–CH₂–CH₂–COO–OC–CH₂–CH₂–CH₃
4. Anhidrido valeriánico CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–COO–OC–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
5. Anhidrido caproico CH₃–(CH₂)₄–COO–OC–(CH₂)₄–CH₃
6. Anhidrido enántico CH₃–(CH₂)₅–COO–OC–(CH₂)₅–CH₃
7. Anhidrido láurico CH₃–(CH₂)₁₀–COO–OC–(CH₂)₁₀–CH₃
8. Anhidrido palmítico CH₃–(CH₂)₁₄–COO–OC–(CH₂)₁₄–CH₃
9. Anhidrido araquídico CH₃–(CH₂)₁₈–COO–OC–(CH₂)₁₈–CH₃
10. Anhidrido benzoico C₆H₅–COO–OC–C₆H₅
11. Anhidrido acético propiónico CH₃–COO–OC–CH₂–CH₃
12. Anhidrido propiónico butírico CH₃–CH₂–COO–OC–CH₂–CH₂–CH₃
13. Anhidrido acético butírico CH₃–COO–OC–CH₂–CH₂–CH₃
14. Anhidrido acético láurico CH₃–COO–OC–(CH₂)₁₀–CH₃
15. Anhidrido acético palmítico CH₃–COO–OC–(CH₂)₁₄–CH₃
16. Anhidrido acético benzoico CH₃–COO–OC–C₆H₅
17. Anhidrido butírico caproico CH₃–CH₂–CH₂–COO–OC–(CH₂)₄–CH₃
18. Anhidrido mirístico esteárico CH₃–(CH₂)₁₂–COO–OC–(CH₂)₁₆–CH₃
19. Anhidrido láurico araquídico CH₃–(CH₂)₁₀–COO–OC–(CH₂)₁₈–CH₃
20. Anhidrido enántico láurico CH₃–(CH₂)₅–COO–OC–(CH₂)₁₀–CH₃

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